В метил или метил група е алкилов заместител, чиято химична формула е СН 3. Той е най-простият от всички въглеродни заместители в органичната химия, има един въглерод и три водорода; получени от метан. Тъй като може да се свързва само с друг въглерод, неговото положение показва края на веригата, нейното прекратяване.
На изображението по-долу има едно от многото представителства за тази група. На sinuosities на правото показват, че зад Н 3 С- връзка там може да бъде всеки атом или заместител; алкил, R, ароматен или арил, Ar, или хетероатом или функционална група, като ОН или С1.
Метиловата група е най-простият от въглеродните заместители в органичната химия. Източник: Su-no-G
Когато функционалната група, прикрепена към метилов е ОН, имаме метанолът алкохол, СН 3 ОН; и ако е CI, тогава ще имаме метил хлорид, СН 3 Cl. В органичен номенклатура е просто по-долу "метил" предхожда от номера на позицията в най-дългата въглеродна верига.
CH метиловата група 3 е лесно да се определи по време на разяснения на органични структури, по-специално благодарение на въглерод 13 ядрено-магнитен резонанс спектроскопия (13 С NMR). От него след силни окисления се получават кисели COOH групи, които са синтетичен път за синтез на карбоксилни киселини.
постъпки
Възможни представи за метиловата група. Източник: Jü чрез Wikipedia.
Над имаме четирите възможни представителства предполага, че CH 3 е свързан с алкилов заместител R. Всички са еквивалентни, но докато става от ляво на дясно пространствените аспекти на молекулата са очевидни.
Например, R-CH 3 създава впечатлението, че е плосък и линейно. Представянето, което следва, демонстрира трите ковалентни връзки на СН, които позволяват идентифицирането на метил във всяка структура на Луис и създава невярно впечатление, че е кръст.
След това продължава в дясно (предпоследната), на SP 3 хибридизацията се наблюдава на СН 3 въглерода, поради четиристенен геометрия. В последното представяне химическият символ за въглерода дори не е написан, но тетраедърът се запазва, за да посочи кои Н атоми са пред или зад равнината.
Въпреки че не е на изображението, друг много повтарящ се начин при представяне на CH 3 се състои в просто поставянето на тирето (-) „голо“. Това е много полезно, когато рисувате големи карбонови скелети.
структура
Структура на метилната група, представена от модела на сферите и прътите. Източник: Габриел Боливар.
Горното изображение е триизмерното представяне на първото. Лъскавата черна сфера съответства на въглеродния атом, докато бялата са водородните атоми.
Отново, въглероден има четиристенен среда, в резултат на SP 3 хибридизация, и като такъв е относително обемисти група, с неговите ротации CR облигации етерично запречен; това означава, че не може да се върти, защото белите сфери биха пречили на електронните облаци на съседните им атоми и биха почувствали отблъскването им.
Въпреки това, CH връзките могат да вибрират, подобно на CR връзката. Следователно, СН 3 е група с четиристенен геометрия, която може да бъде изяснен (определена, установено) чрез инфрачервено лъчение (IR) спектроскопия, както може всички функционални групи и въглерод с хетероатоми.
Най-важното обаче е неговото изясняване с 13 C-NMR. Благодарение на тази техника се определя относителното количество метилови групи, което дава възможност за събиране на молекулната структура.
Като цяло, по-CH 3 групи на молекула, толкова по-"тромави" или неефективни неговите междумолекулни взаимодействия ще бъдат; тоест, по-ниските ще бъдат точките им на топене и кипене. СН 3 групи, поради техните водородни атома, "слайд" един срещу друг, когато те се приближават или докосване.
Имоти
Метиловата група се характеризира с това, че е по същество хидрофобна и аполарна.
Това се дължи на факта, че техните СН връзки не са много полярни поради ниската разлика между електроотрицателностите на въглерода и водорода; Освен това нейната тетраедрална и симетрична геометрия разпределя електронните си плътности почти хомогенно, което допринася за нищожен диполен момент.
При липса на полярност, СН 3 „бяга“ от водата, като се държи като хидрофобен. Следователно, ако се види в молекула, ще бъде известно, че този метилов край няма да взаимодейства ефективно с вода или друг полярен разтворител.
Друга характеристика на СН 3 е неговата относителна стабилност. Освен ако атомът, който е свързан с него, не премахва електронната плътност, той остава практически инертен спрямо много силни киселинни среди. Ще се види обаче, че той може да участва в химични реакции, главно по отношение на окисляването му или миграцията (метилирането) към друга молекула.
реактивност
окисления
CH 3 не е свободен да се окисляват. Това означава, че той е податлив на образуване на връзки с кислород, СО, ако реагира със силни окислители. Докато се окислява, той се трансформира в различни функционални групи.
Например, първото окисление поражда група methiol (или хидроксиметил), СН 2 О, алкохол. Втората, се получава във формилната група, СНО (НС = О), алдехид. И третото, накрая, позволява превръщането му в карбоксилна група, СООН, карбоксилна киселина.
Тази серия от окисление се използва за синтезиране на бензоена киселина (НООС-С 6 Н 5) от толуен (Н 3 С-С 6 Н 5).
йон
CH 3 през механизма на някои реакции могат да получат моментни електрически заряди. Например, когато метанол се загрява в много силна киселина среда, в теоретичната отсъствието на нуклеофили (убежище на положителни заряди), метилов катион, СН 3 +, се образува, тъй като CH 3 -ОН и ОН връзка са разбити излиза с електронната двойка на връзката.
СН 3 + видове е толкова реактивни че е само определена в газова фаза, тъй като реагира или изчезва при най-малкото присъствие на нуклеофил.
От друга страна, анион може да се получи от СН 3: methanide, СН 3 -, най-простият карбаниона на всички. Въпреки това, като СН 3 +, неговото присъствие е необичайно и се появява само при екстремни условия.
Реакция на метилиране
В реакцията на метилиране, СН 3 се прехвърля до молекула, без да се получава електрически заряди (CH 3 + или СН 3 -) в процеса. Например, метил йодид, СН 3 I, е добър метилиращо средство, и може да замени ОН връзка на различни молекули с О-СН 3 връзка.
При органичния синтез това не води до някаква трагедия; но да, когато това, което е метилирано в излишък, са азотните основи на ДНК.
Препратки
- Morrison, RT и Boyd, R, N. (1987). Органична химия. 5-то издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
- Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
- Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10-то издание.) Wiley Plus.
- Рахул Гладуин. (23 ноември 2018 г.). Метилиране. Encyclopædia Britannica. Възстановено от: britannica.com
- Даниел Рийд. (2019). Метилова група: Структура и формула. Изследване. Възстановено от: study.com
- Wikipedia. (2019). Метилова група. Възстановено от: en.wikipedia.org