ЕСТЕРИ: СВОЙСТВА, СТРУКТУРА, ПРИЛОЖЕНИЯ, ПРИМЕРИ - ХИМИЯ - 2025

На естери са органични съединения, които притежават карбоксилна киселина компонент и друг алкохол. Общата му химична формула е RCO ₂ R ^' или RCOOR ^'. Дясната страна, RCOO, съответства на карбоксилната група, докато дясната страна, OR ^' е алкохолът. Двамата споделят кислороден атом и споделят някаква прилика с етери (ROR ').

Поради тази причина етилацетат, СН ₃ СООСНз ₂ СН ₃, най-простите естери, се разглежда като етер на оцетна киселина или оцет, следователно етимологичен произхода на името "естер". Така че естерът се състои от заместване на киселия водород на COOH групата с алкилова група от алкохол.

Източник: Pixabay

Къде се намират естери? От почвите до органичната химия естествените й източници са много. Приятната миризма на плодове, като тези на банани, круши и ябълки, е продукт на взаимодействието на естери с много други компоненти. Те се намират и под формата на триглицериди в масла или мазнини.

Нашето тяло произвежда триглицериди от мастни киселини, които имат дълги въглеродни вериги, и глицеролов алкохол. Това, което отличава някои естери от други, се намира в двете R, веригата на киселинния компонент и R ', тази на алкохолния компонент.

Естерът с ниско молекулно тегло трябва да има малко въглерод в R и R ', докато други, като восъци, имат много въглерод, особено в R', алкохолния компонент и следователно с високо молекулно тегло.

Не всички естери обаче са строго органични. Ако въглеродният атом на карбонилната група бъде заменен с един от фосфор, тогава ще имаме RPOOR '. Това е известно като фосфатен естер и те имат решаващо значение в структурата на ДНК.

По този начин, докато един атом може ефективно да се свързва с въглерод или кислород, като сяра (RSOOR '), той следователно може да образува неорганичен естер.

Имоти

Естерите не са нито киселини, нито алкохоли, така че те не се държат като такива. Техните точки на топене и кипене например са по-ниски от тези със сходни молекулни тегла, но по-близки по стойности с тези на алдехиди и кетони.

Бутанова киселина, СН _3, СН ₂ СН ₂ СООН, има точка на кипене от 164 ° С, като етилацетат, СН ₃ СООСНз ₂ СН ₃, има точка на кипене 77,1 ° С

Отделно от неотдавнашното пример, точки на кипене на 2-метилбутан, СН _3, СН (СН ₃) СН ₂ СН ₃, метил ацетат, СН ₃ СООСНз ₃, и на 2-бутанол, СН ₃, СН (ОН) СН ₂ СН ₃ са както следва: 28, 57 и 99 ° С И трите съединения имат молекулно тегло 72 и 74 g / mol.

Естерите с ниско молекулно тегло обикновено са летливи и имат приятни миризми, поради което съдържанието им в плодовете им придава познатите им аромати. От друга страна, когато молекулните им тегла са големи, те са безцветни и без мирис кристални твърди частици или в зависимост от тяхната структура проявяват мазни характеристики.

Разтворимост във вода

Карбоксилните киселини и алкохоли обикновено са разтворими във вода, освен ако нямат висок хидрофобен характер в молекулните си структури. Същото важи и за естерите. Когато R или R 'са къси вериги, естерът може да взаимодейства с водни молекули чрез дипол-диполни сили и лондонски сили.

Това е така, защото естерите са приемници на водородна връзка. Как? Чрез двата си кислородни атома RCOOR '. Водните молекули образуват водородни връзки с който и да е от тези оксигени. Но когато R или R 'веригите са много дълги, те отблъскват водата в околната си среда, което прави невъзможно разтварянето им.

Очевиден пример за това се случва с триглицеридни естери. Страничните му вериги са дълги и правят масла и мазнини неразтворими във вода, освен ако не са в контакт с по-малко полярен разтворител, по-свързан с тези вериги.

Реакция на хидролиза

Естерите също могат да реагират с водни молекули в това, което е известно като реакция на хидролиза. Те обаче изискват достатъчно кисела или основна среда, за да насърчават механизма на споменатата реакция:

RCOOR '+ H ₂ O <=> RCO OH + R'O H

(Кисела среда)

Водната молекула се добавя към карбонилната група, С = О. Киселинната хидролиза се обобщава при заместване на всеки R 'на алкохолния компонент с ОН с вода. Обърнете внимание и на това как естерът се "разгражда" на двата си компонента: карбоксилната киселина, RCOOH и алкохола R'OH.

RCOOR '+ OH ^- => RCO O ^- + R'O H

(Основна среда)

Когато се извършва хидролиза в основна среда, възниква необратима реакция, известна като осапунване. Това е широко използвано и е крайъгълен камък в производството на занаятчийски или промишлени сапуни.

RCOO ^- е стабилният карбоксилатен анион, който електростатично се свързва с преобладаващия катион в средата.

Ако използваната основа е NaOH, се образува RCOONa сол. Когато естерът е триглицерид, който по дефиниция има три R странични вериги, се образуват три соли на мастни киселини, RCOONa и алкохолен глицерол.

Реакция на редукция

Естерите са силно окислени съединения. Какво означава? Това означава, че той има няколко ковалентни връзки с кислород. Чрез елиминирането на СО връзките се получава разкъсване, което в крайна сметка разделя киселинния и алкохолния компонент; и освен това, киселината се редуцира до по-малко окислена форма до алкохол:

RCOOR '=> RCH ₂ OH + R'OH

Това е реакцията на редукция. Необходим е силен редуциращ агент, като литиево-алуминиев хидрид, LiAlH ₄ и кисела среда, която насърчава миграцията на електрон. Алкохолите са най-малките форми, тоест тези с най-малко ковалентни връзки с кислород (само една: С - ОН).

Двете алкохоли, RCH ₂ OH + R'OH, идват от двете съответните вериги на естера оригиналната RCOOR '. Това е метод за синтез на алкохоли с добавена стойност от техните естери. Например, ако искате да направите алкохол от екзотичен източник на естери, това би било подходящ маршрут за тази цел.

Реакция на трансестерификация

Естерите могат да се трансформират в други, ако реагират в кисела или основна среда с алкохоли:

RCOOR '+ R''OH <=> RCO ИЛИ' ' + R'O H

структура

Източник: Бен Милс чрез Wikipedia

Горното изображение представлява общата структура на всички органични естери. Обърнете внимание, че R, карбонилната група С = О и OR ', образуват плосък триъгълник, продукт на sp ² хибридизация на централния въглероден атом. Останалите атоми обаче могат да възприемат други геометрии и техните структури зависят от присъщата природа на R или R '.

Ако R или R 'са прости алкилови вериги, например, от типа, (СН ₂) _п СН ₃, те ще се появят на зигзаг в пространството. Такъв е случаят с Пентил Бутаноат, СН ₃ СН ₂ СН ₂ СООН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₃.

Но във всеки от въглеродите на тези вериги може да се намери разклоняване или ненасищане (C = C, C≡C), което би променило глобалната структура на естера. И поради тази причина неговите физични свойства, като разтворимост и точки на кипене и топене, варират при всяко съединение.

Например ненаситените мазнини имат двойни връзки в своите R вериги, които влияят негативно на междумолекулните взаимодействия. В резултат на това точките им на топене намаляват, докато станат течни или масла, при стайна температура.

Приемник на водородна връзка

Въпреки че триъгълникът на естерния скелет се откроява повече на изображението, R и R 'веригите са отговорни за многообразието в техните структури.

Триъгълникът обаче заслужава структурна характеристика на естерите: те са акцептори на водородна връзка. Как? Чрез кислорода на карбонилната и алкоксидната групи (-OR ').

Те имат двойки свободни електрони, които могат да привлекат частично положителните заредени водородни атоми от водни молекули.

Следователно, това е специален тип диполо-диполни взаимодействия. Водните молекули се доближават до естера (ако не са предотвратени от R или R 'веригите) и се образуват мостове C = OH ₂ O, или OH ₂ -O-R'.

номенклатура

Как се наричат ​​естери? За правилното назоваване на естер е необходимо да се вземат предвид въглеродните числа на R и R 'веригите. По същия начин, всички възможни разклонения, заместители или ненасищания.

След като това е направено, към името на всеки R 'на алкоксидната група -OR' се добавя наставката -yl, докато към веригата R на карбоксилната група -COOR, наставката -аат. Първо се споменава крак R, последван от думата „на“, а след това и името на крака R '.

Например, СН _3, СН ₂ СН ₂ СООСНз ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₃ има пет въглерода от дясната страна, което означава, че съответства на R '. А от лявата страна има четири въглеродни атома (включително карбонилната група С = О). Следователно, R 'е пентилова група, а R - бутан (за да се включи карбонилът и да се вземе предвид основната верига).

След това, за да дадете името на съединението, просто добавете наставки и име в съответния ред: бутан ато пент ил.

Как да назовем следното съединение: CH ₃ CH ₂ СООС (CH ₃) ₃ ? -C веригата (CH ₃) ₃ съответства на трет-бутил-алкилов заместител. Тъй като лявата страна има три въглерода, това е "пропан". Името му след това е: пропан АТО трет-бут ил.

Как се формират?

Естерификационна

Има много пътища за синтезиране на естери, някои от които дори могат да бъдат нови. Всички те обаче се сближават с факта, че трябва да се формира триъгълникът на структурно изображение, тоест връзката CO-O. За целта трябва да започнете от съединение, което преди това има карбонилна група: като карбоксилна киселина.

И към какво трябва да се свързва карбоксилната киселина? Към алкохол, в противен случай не би имал алкохолния компонент, който характеризира естерите. Карбоксиловите киселини обаче изискват топлина и киселинност, за да позволят реакционният механизъм да продължи. Следното химическо уравнение представлява горното:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H ₂ O

(Кисела среда)

Това е известно като реакцията на естерификация.

Например, мастни киселини могат да бъдат естерифицирани с метанол, CH ₃ OH, да заменят H киселини с метилови групи, така че тази реакция може да се счита за метилиране. Това е важна стъпка за определяне на профила на мастни киселини на определени масла или мазнини.

Естери от ацил хлориди

Друг начин за синтезиране на естери е от ацил хлориди, RCOCl. В тях, вместо да замести OH хидроксилна група, Cl атомът е заместен:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

И за разлика от естерификацията на карбоксилна киселина, не се отделя вода, а солна киселина.

В света на органичната химия са достъпни и други методи, като окисляването Baeyer-Villiger, при което се използват пероксиациди (RCOOOH).

Приложения

Източник: Pixnio

Сред основните приложения на естерите са:

-При правенето на свещи или конуси, като този на изображението по-горе. За тази цел се използват много дълги естери на страничната верига.

-Като консерванти на лекарства или храни. Това се дължи на действието на парабени, които не са нищо повече от естери на парахидроксибензоена киселина. Въпреки че запазват качеството на продукта, има проучвания, които поставят под въпрос положителния му ефект върху организма.

-Сервирайте за производството на изкуствени аромати, имитиращи миризмата и вкуса на много плодове или цветя. По този начин естерите присъстват в сладкиши, сладолед, парфюми, козметика, сапуни, шампоани, сред други търговски продукти, които заслужават атрактивни аромати или аромати.

-Естерите също могат да имат положителен фармакологичен ефект. Поради тази причина фармацевтичната индустрия се е посветила на синтезиране на естери, получени от киселини, присъстващи в организма, за да оцени евентуалното подобрение на лечението на заболявания. Аспиринът е един от най-простите примери за тези естери.

-Течните естери, като етилацетат, са подходящи разтворители за определени видове полимери, като нитроцелулоза и широка гама смоли.

Примери

Някои допълнителни примери за естери са, както следва:

Пентил бутаноат, СН _3, СН ₂ СН ₂ СООСНз ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₃, който мирише на кайсия и круши.

Винил ацетат, СН ₃ СООСНз ₂ = СН ₂, от която се произвежда полимер, поливинил ацетат.

-Изопентил пентаноат, СН _3, СН ₂ СН ₂ СН ₂ СООСНз ₂ СН ₂ СН (СН ₃) ₂, който имитира вкус на ябълки.

Етил пропаноат, CH ₃ CH ₂ СООСНз ₂ СН ₃.

Пропил метаноат, HCOOCH ₂ СН ₂ СН ₃.

Препратки

1. TW Греъм Соломони, Craigh B. Fryhle. Органична химия. (Десето издание, стр. 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Кери, ФА Органична химия (2006) Шесто издание. Редакцията на Mc Graw Hill-
3. Химия LibreTexts. Номенклатура на естери. Възстановено от: chem.libretexts.org
4. Admin. (2015 г., 19 септември). Естери: Неговата химическа природа, свойства и приложения. Взета от: pure-chemical.com
5. Органичната химия в нашето ежедневие. (9 март 2014 г.). Какви са ползите от естери? Възстановена от: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Примери за естери. Възстановена от: quimicas.net
7. Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Естер на основните приложения. Взето от: uaeh.edu.mx
8. Джим Кларк. (Януари 2016 г.). Представяме ви естери. Взето от: chemguide.co.uk