ТРИЕТИЛАМИН: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИЛОЖЕНИЯ И РИСКОВЕ - ХИМИЯ - 2025

В триетиламин е органично съединение, по-специално алифатен амин, чиято химична формула е N (СН ₂ СН ₃) ₃ или NEt ₃. Подобно на други течни амини, той има мирис, подобен на този на амоняк, смесен с риба; изпаренията му правят досадно и опасно да се борави с това вещество без аспиратор или подходящо облекло.

В допълнение към съответните им формули, това съединение често е съкратено като TEA; това обаче може да доведе до объркване с други амини, като триетаноламин, N (EtOH) ₃ или тетраетиламмоний, четвъртичен амин, NEt ₄ ⁺.

Триетиламинов скелет. Източник: Смеси

От скелета му (горно изображение) може да се каже, че триетиламинът е доста подобен на амоняка; а вторият има три водородни атома, NH ₃, първият има три етилови групи, N (СН ₂ СН ₃) ₃. Синтезът му започва от обработката на течен амоняк с етанол, възниква алкилиране.

NEt ₃ може да образува хигроскопична сол с HCl: триетиламин хидрохлорид, NEt ₃ · HCl. В допълнение към това, той участва като хомогенен катализатор в синтеза на естери и амиди, което го прави необходим разтворител в органичните лаборатории.

Също така, заедно с други реагенти, той позволява окисляването на първичните и вторичните алкохоли до алдехиди и кетони съответно. Подобно на амоняка той е основа и следователно може да образува органични соли чрез реакции на неутрализация.

Структура на триетиламин

Структура на триетиламин. Източник: Benjah-bmm27.

Горното изображение показва структурата на триетиламин с модел на сфери и пръти. В центъра на молекулата е азотният атом, представен от синкава сфера; и свързани с него, трите етилови групи, като малки клони от черни и бели сфери.

Въпреки че не се вижда с просто око, на азотния атом има двойка неразделени електрони. Тези два електрона и три -СН ₂ СН _{3 групи} претърпяват електронни repulsions; но от друга страна, те допринасят за определяне на диполния момент на молекулата.

Въпреки това, такъв диполен момент е по-малка от тази на, например, диетиламин, NHEt ₂; и по същия начин липсва всякаква възможност за образуване на водородни връзки.

Това е така, защото в триетиламин няма NH връзка и следователно се наблюдават по-ниски точки на топене и кипене в сравнение с други амини, които взаимодействат по такъв начин.

Въпреки че има леко момент дипол, силите на дисперсия между етилови групи на съседните NET ₃ молекули не могат да бъдат изключени. Добавяйки този ефект, е оправдано защо, въпреки че триетиламинът е летлив, той кипи при температура около 89 ° C, благодарение на относително голямата си молекулна маса.

Имоти

Външен вид

Безцветна течност с неприятна миризма на амоняк и риба.

Моларна маса

101,193 g / mol.

Точка на кипене

89 ° С.

Точка на топене

-115 ° С. Обърнете внимание колко слаби са междумолекулните сили, които свързват триетиламиновите молекули в тяхното твърдо вещество.

плътност

0.7255 g / mL.

разтворимост

Той е сравнително разтворим във вода, 5,5 g / 100 g при 20 ° C. Под 18,7 ° C, според Pubchem, дори е смесимо с него.

Освен че "се разбира" с вода, той е разтворим и в ацетон, бензен, етанол, етер и парафин.

Плътност на парата

3.49 във връзка с въздуха.

Парно налягане

57,07 mmHg при 25 ° C.

Константата на Хенри

66 μmol / Pa · Kg.

точка на запалване

-15 ° С.

Температура на самозапалване

312 ° C.

Топлинен капацитет

216,43 kJ / mol.

Топлина на горене

10 248 cal / g.

Топлина от изпаряване

34,84 kJ / mol.

Повърхностно напрежение

20,22 N / m при 25 ° C.

Рефракционен индекс

1400 при 20 ° C.

вискозитет

0,347 mPa · s при 25 ° C.

Основна константа

Триетиламинът има рКВ равен на 3,25.

валентност

Основността на този амин може да бъде изразена със следното химично уравнение:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Където HA е слабо кисел вид. NHEt ₃ ⁺ A ^- двойката съставлява третата амониева сол.

Конюгираният киселина NHEt ₃ ⁺ е по-стабилен от амониев, NH ₄ ⁺, се дължи на факта, че трите етилови групи даряват част от електронната плътност за намаляване на положителен заряд при азотния атом; следователно, триетиламинът е по-основен от амоняка (но по-малко основен от OH ^-).

Приложения

Реакции, катализирани от триетиламин. Източник: Tachymètre.

Основността, в този случай нуклеофилността на триетиламин се използва за катализиране на синтеза на естери и амиди от общ субстрат: ацил хлорид, RCOCl (горно изображение).

Тук свободната двойка електрони от азот атакува карбонилната група, образувайки междинно съединение; който последователно се атакува от алкохол или амин, за да се образува съответно естер или амид.

В първия ред на изображението се визуализира механизмът, последван от реакцията за получаване на естер, докато вторият ред съответства на амида. Обърнете внимание, че и в двете реакции се получава триетиламин хидрохлорид, NEt ₃ · HCl, от който катализаторът се възстановява, за да започне друг цикъл.

Полимери

Нуклеофилността на триетиламин също се използва за добавяне към определени полимери, втвърдявайки ги и придавайки им по-голяма маса. Например, той е част от синтеза на поликарбонатни смоли, полиуретанови пени и епоксидни смоли.

След хроматография

Неговата отдалечена амфифилност и летливост позволяват получените му соли да се използват като реагенти в йонообменната хроматография. Друга неявна употреба на триетиламин е, че от него могат да се получат различни третични аминови соли, като триетиламинов бикарбонат, NHEt ₃ HCO ₃ (или TEAB).

Търговски продукти

Използва се като добавка при формулирането на цигари и тютюн, хранителни консерванти, почистващи подове, ароматизатори, пестициди, оцветители и др.

Рискове

Изпаренията на триетиламин са не само неприятни, но и опасни, тъй като могат да раздразнят носа, гърлото и белите дробове, което води до белодробен оток или бронхит. Освен това, като са по-плътни и по-тежки от въздуха, те остават на нивото на земята, придвижвайки се към възможни източници на топлина, за да избухнат по-късно.

Съдовете на тази течност трябва да са колкото се може по-далеч от огъня, тъй като представляват непосредствена опасност от експлозия.

Освен това трябва да се избягва контактът му с видове или реагенти като: алкални метали, трихлороцетна киселина, нитрати, азотна киселина (тъй като би образувала нитрозоамини, канцерогенни съединения), силни киселини, пероксиди и перманганати.

Той не трябва да докосва алуминий, мед, цинк или техните сплави, тъй като има способността да ги корозира.

По отношение на физическия контакт може да причини алергии и кожни обриви, ако експозицията е остра. В допълнение към белите дробове, той може да засегне черния дроб и бъбреците. А що се отнася до очите, той предизвиква дразнене, което дори може да повреди очите, ако не бъдат лекувани или почистени навреме.

Препратки

1. Morrison, RT и Boyd, R, N. (1987). Органична химия. 5-то издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10-то издание.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Триетиламин. Възстановено от: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019). Триетиламин. Възстановени от: sigmaaldrich.com
6. Национален център за информация за биотехнологиите. (2019). Триетиламин. PubChem база данни. CID = 8471. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Токсикологична мрежа от данни. (SF). Триетиламин. Възстановени от: toxnet.nlm.nih.gov
8. Департамент по здравеопазване в Ню Джърси. (2010 г.). Триетиламин. Възстановени от: nj.gov