РАЗКЛОНЕНИ АЛКАНИ: СТРУКТУРИ, СВОЙСТВА И ПРИМЕРИ - ХИМИЯ - 2025

На разклонени алкани са наситени въглеводороди, чиито структури не се състои от линейна верига. Алканите с права верига се отличават от техните разклонени изомери чрез добавяне на буква n пред името. По този начин, n-хексан означава, че структурата се състои от шест въглеродни атома, подредени във верига.

Клоните на голи дървени балдахини (по-ниско изображение) могат да бъдат сравнени с тези на разклонени алкани; обаче дебелината на веригите му, независимо дали са главни, вторични или третични, имат всички еднакви размери. Защо? Защото във всички прости връзки присъстват C - C.

Източник: Pixabay

Дърветата, докато растат, са склонни да се разклоняват; така правят и алканите. Поддържането на постоянно верига с някои метиленови единици (-СН ₂ -) включва серия от енергични условия. Колкото повече енергия имат алканите, толкова по-голяма е склонността към разклоняване.

И линейните, и разклонените изомери имат едни и същи химични свойства, но с леки разлики в техните точки на кипене, точки на топене и други физични свойства. Пример за разклонен алкан е 2-метилпропан, най-простият от всички.

Химически структури

Разклонените и линейни алкани имат една и съща обща химическа формула: C _n H _{2n + 2}. Тоест и двамата за определен брой въглеродни атоми имат еднакъв брой водород. Следователно двата типа съединения са изомери: те имат една и съща формула, но различни химични структури.

Какво се наблюдава първо в линейна верига? Краен брой метиленови групи, -СН ₂ - . Така, СН _3, СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₃ е права верига алкан наречен п-хептан.

Обърнете внимание на петте последователни метиленови групи. Също така трябва да се отбележи, че тези групи съставят всички вериги и следователно са с еднаква дебелина, но с променлива дължина. Какво друго може да се каже за тях? Кои са вторите въглеродни атоми, тоест въглените, свързани с други два.

За да се разклони споменатият n-хептан, е необходимо да се пренаредят неговите въглеродни и водородни органи. Как? Механизмите могат да бъдат много сложни и да включват миграция на атоми и образуване на положителни видове, известни като карбокакали (–C ⁺).

На хартия обаче е достатъчно да се подреди структурата по такъв начин, че да има 3-ти и 4-ти въглерод; с други думи, въглеродните съединения са свързани с три или четири други. Тази нова поръчка е по-стабилна, отколкото дълги струпвания на CH ₂ групи. Защо? Защото 3-тият и 4-тият въглерод са по-енергийно стабилни.

Химични и физични свойства

Разклонените и линейни алкани, имащи едни и същи атоми, запазват същите химични свойства. Техните връзки остават прости, C - H и C - C, и с малка разлика в електроотрицателността, така че техните молекули са неполярни. Разликата, спомената по-горе, се крие в 3-ти и 4-ти въглерод (CHR ₃ и CR ₄).

Въпреки това, тъй като веригата се разклонява в изомерите, тя променя начина, по който молекулите взаимодействат помежду си.

Например начинът за свързване на два линейни клона на едно дърво не е същият като поставянето на две силно разклонени един върху друг. В първата ситуация има много повърхностен контакт, докато във втората преобладават „пролуките” между клоните. Някои клонове си взаимодействат повече един с друг, отколкото с основния клон.

Всичко това води до подобни стойности, но не едни и същи в много от физическите свойства.

Точки на кипене и топене

Течните и твърди фази на алкани са подложени на междумолекулни сили при специфични условия на налягане и температура. Тъй като молекулите на разклонените и линейни алкани не си взаимодействат по един и същи начин, нито техните течности, нито твърди вещества няма да са еднакви.

Точките на топене и кипене се увеличават с броя на въглеродните емисии. За линейните алкани те са пропорционални на n. Но за разклонените алкани ситуацията зависи от това колко разклонена е основната верига и какви са заместителите или алкиловите групи (R).

Ако линейните вериги се считат за редици зигзаги, тогава те ще се поберат идеално една върху друга; но с разклонените, основните вериги почти не си взаимодействат, тъй като заместителите ги държат отделно една от друга.

В резултат на това разклонените алкани имат по-малък молекулен интерфейс и следователно техните точки на топене и кипене са малко по-ниски. Колкото по-разклонена е структурата, толкова по-малки ще са тези стойности.

Например, п-пентан (CH ₃ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₃) има РЕВ на 36.1 ° С, докато 2-метил-бутан (CH ₃ CH ₂ (СН ₃) СН ₂ СН ₃) и 2,2-диметил-пропан (C (CH ₃) ₄) на 27.8 и 9.5 ° с

плътност

Използвайки същите разсъждения, разклонените алкани са малко по-малко плътни, поради факта, че заемат по-голям обем, поради намаляването на повърхностния контакт между основните вериги. Подобно на линейните алкани, те са несмесими с вода и плуват над нея; тоест те са по-малко плътни.

Номенклатура и примери

Източник: Габриел Боливар

Пет примера за разклонени алкани са показани на изображението по-горе. Обърнете внимание, че клоните се характеризират с 3-ти или 4-ти въглерод. Но каква е основната верига? Тази с най-голям брой въглеродни атоми.

-В A е безразлично, тъй като без значение коя верига е избрана, и двете имат 3 С. И така, името му е 2-метил-пропан. Това е изомер на бутан, С, ₄ Н ₁₀.

-Алкан В има на пръв поглед два заместителя и дълга верига. –CH ₃ групите са номерирани така, че да имат най-малък брой; следователно въглеродните газове започват да се броят от лявата страна. По този начин, B се нарича 2,3-диметил-хексан.

-За С същото важи както в Б. главната верига има 8 ° С, и двата заместителя, СН ₃ и СН ₂ СН ₃ са разположени повече към лявата страна. Следователно името му е: 4-етил-3-метилоктан. Обърнете внимание, че -етил заместителят е споменат преди -метил по азбучен ред.

-В случая на D няма значение къде се броят въглеродните емисии на основната верига. Името му е: 3-етил-пропан.

-И накрая за Е, малко по-сложна разклонена алкан, основната верига има 10 ° С и започва да се брои от някоя от CH ₃ групи в ляво. По този начин името му е: 5-етил-2,2-диметил-декан.

Препратки

1. Кери, ФА (2006). Шесто издание за органична химия. Издателство Мак Грау Хил, страници 74-81.
2. Джон Т. Мур, Крис Хрен, Питър Дж. Микулеки. Как да назовем разклонени алкани в химията. Възстановено от: dummies.com
3. Д-р Иън Хънт. (2014). Прости разклонени алкани. Взета от: chem.ucalgary.ca
4. Хелменстин, Ан Мари, доктор на науките (8 януари 2018 г.). Определение на разклонена верига Alkane. Възстановено от: thinkco.com
5. Химия LibreTexts. Алкани с разклонена верига. Взета от: chem.libretexts.org
6. Алкани: структура и свойства. Взета от: uam.es
7. Номенклатура: алкани., Взето от: quimica.udea.edu.co