ЦИКЛОХЕКСЕН: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ И ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

В циклохексен е алкен или цикличен олефин с на молекулна формула C ₆ H ₁₀. Състои се от безцветна течност, неразтворима във вода и смесима с много органични разтворители. Характеризира се с това, че е запалим, а в природата обикновено се намира във въглероден катран.

Циклохексенът се синтезира чрез частично хидрогениране на бензол и чрез дехидратация на алкохолния циклохексанол; тоест по-окислена форма. Подобно на други циклоалкени, той претърпява електрофилни и реакции на присъединяване на свободни радикали; например реакцията на халогениране.

Циклохексен молекула. Източник: NEUROtiker.

Този цикличен алкен (горно изображение) образува азеотропни смеси (не могат да се разделят чрез дестилация), с по-ниски алкохоли и оцетна киселина. Не е много стабилен при продължително съхранение, тъй като се разлага под действието на слънчевата светлина и ултравиолетовото лъчение.

Циклохексенът се използва като разтворител и затова има многобройни приложения, като: стабилизатор на високооктанов бензин и за извличане на масла.

Но най-важното е, че циклохексенът служи като междинен продукт и суровина за получаване на множество изключително полезни съединения, включително: циклохексанон, адипинова киселина, малеинова киселина, циклохексан, бутадиен, циклохексилкарбоксилова киселина и др.

Структура на циклохексена

Структура на циклохексена. Източник: Кемикунген

Горното изображение показва структурата на циклохексена с модел на сфери и пръти. Обърнете внимание на шест-въглеродния пръстен и двойната връзка, и двете ненаситени съединения. От тази гледна точка изглежда, че пръстенът е плосък; но изобщо не е така.

Като начало, карбоните на двойната връзка имат sp ² хибридизация, което им придава тригонална равнинна геометрия. Следователно тези два въглерода и прилежащите към тях са в една и съща равнина; докато двата въглерода в противоположния край (към двойната връзка) са над и под споменатата равнина.

Изображението по-долу отлично илюстрира това, което току-що беше обяснено.

Изглед отпред на структурата на циклохексена. Източник: Бен Милс.

Обърнете внимание, че черната лента е съставена от четири въглерода: двата от двойната връзка, а останалите в съседство с тях. Изложената перспектива е тази, която би се получила, ако зрител постави окото си директно пред двойната връзка. След това може да се види, че въглеродът е над и под тази равнина.

Тъй като молекулата на циклохексена не е статична, двата въглерода ще се разменят: единият ще слезе надолу, а другият ще се издигне над равнината. Така че бихте очаквали тази молекула да се държи.

Междумолекулни взаимодействия

Циклохексенът е въглеводород и следователно междумолекулните му взаимодействия се основават на силите на разсейване в Лондон.

Това е така, защото молекулата е аполарна, без постоянен диполен момент, а нейното молекулно тегло е факторът, който допринася най-много за поддържането й в сплотеност.

По същия начин двойната връзка повишава степента на взаимодействие, тъй като не може да се движи със същата гъвкавост като тази на другите въглеродни емисии и това благоприятства взаимодействието между съседните молекули. По тази причина циклохексенът има малко по-висока точка на кипене (83 ° С) от циклохексана (81 ° С).

Имоти

Химически имена

Циклохексен, тетрахидробензен.

Молекулно тегло

82.146 g / mol.

Външен вид

Безцветна течност.

миризма

Сладка миризма.

Точка на кипене

83 ° C при 760 mmHg.

Точка на топене

-103,5 ° C.

точка на запалване

-7 ºC (затворена чаша).

Разтворимост във вода

Практически неразтворим (213 mg / L).

Разтворимост в органични разтворители

Смесва се с етанол, бензен, въглероден тетрахлорид, петролен етер и ацетон. Очаква се, че той е способен да разтваря аполарни съединения, като някои от алотропите на въглерода.

плътност

0,810 g / cm ³ при 20 ° C.

Плътност на парата

2.8 (спрямо въздуха, взет като 1).

Парно налягане

89 mmHg при 25 ° C.

Самозапалване

244 ° C.

разлагане

Разлага се в присъствието на уранови соли, под действието на слънчевата светлина и ултравиолетовото лъчение.

вискозитет

0,625 mPascal при 25 ° C.

Топлина на горене

3,751,7 kJ / mol при 25 ° С.

Топлина от изпаряване

30.46 kJ / mol при 25 ° C.

Повърхностно напрежение

26,26 mN / m.

полимеризация

Може да полимеризира при определени условия.

Праг на мирис

0,6 mg / m ³.

Рефракционен индекс

1.4465 при 20 ° С.

рН

7-8 при 20 ° C.

стабилност

Циклохексенът не е много стабилен при дългосрочно съхранение. Излагането на светлина и въздух може да причини производството на пероксиди. Освен това е несъвместим със силни окислители.

реакции

-Циклоалкените претърпяват главно реакции на добавяне, както електрофилни, така и със свободни радикали.

-Реагира с бром до образуване на 1,2-дибромоциклохексан.

-Окислява се бързо в присъствието на калиев перманганат (KMnO ₄).

-Той е способен да произвежда епоксид (циклохексен оксид) в присъствието на пероксибензоена киселина.

синтез

Циклохексенът се получава чрез киселинна катализа на циклохексанол:

Дехидратация на циклохексанол. Източник: Габриел Боливар.

Делта Символът представлява топлината, необходима за насърчаване на изхода на групата ОН като молекула вода в кисела среда (-ОН ₂ ⁺).

Циклохексенът също се получава чрез частично хидрогениране на бензен; тоест две негови двойни връзки добавят водородна молекула:

Частично хидрогениране на бензол. Източник: Габриел Боливар.

Въпреки че реакцията изглежда проста, тя изисква високи налягания на H ₂ и катализатори.

Приложения

-Използва се като органичен разтворител. Освен това, той е суровина за производството на адипинова киселина, адипиев алдехид, малеинова киселина, циклохексан и циклохексилкарбоксилова киселина.

-Използва се в производството на циклохексанов хлорид, съединение, използвано като междинно съединение при производството на фармацевтични продукти и каучукови добавки.

-Циклохексенът се използва и при синтеза на циклохексанон, суровина за производството на лекарства, пестициди, парфюми и багрила.

-Циклохексен участва в синтеза на аминоциклохексанол, съединение, което се използва като повърхностно активно вещество и емулгатор.

-В допълнение, циклохексен може да се използва за лабораторно получаване на бутадиен. Последното съединение се използва в производството на синтетичен каучук, в производството на автомобилни гуми, а също така се използва при производството на акрилни пластмаси.

-Циклохексенът е суровина за синтеза на лизин, фенол, полициклоолефинова смола и каучукови добавки.

-Използва се като стабилизатор за високооктанов бензин.

-Участва в синтеза на водоустойчиви покрития, устойчиви на напукване филми и свързващи свързващи вещества за покрития.

Рискове

Циклохексенът не е много токсично съединение, но може да причини зачервяване на кожата и очите при контакт. Вдишването може да причини кашлица и сънливост. Освен това приемането му може да причини сънливост, задух и гадене.

Циклохексенът се абсорбира слабо от стомашно-чревния тракт, така че не се очакват сериозни системни ефекти от приема. Максималното усложнение е аспирацията му през дихателната система, което може да причини химическа пневмония.

Препратки

1. Джоузеф Ф. Чианг и Саймън Харви Бауер. (1968). Молекулна структура на циклохексена. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Кари Барнс. (2019). Циклохексен: опасности, синтез и структура. Изследване. Възстановено от: study.com
3. Morrison, RT и Boyd, RN (1987). Органична химия. (5 ^та издание.). Редакция Addison-Wesley Iberoamericana.
4. PubChem. (2019). Циклохексен. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Химическа книга. (2019). Циклохексен. Възстановено от: chemicalbook.com
6. Токсикологична мрежа от данни. (2017). Циклохексен. TOXNET. Възстановени от: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (SF). Структурната формула на циклохексена е. Възстановени от: chemoxy.com