ЦИКЛОПЕНТАН (C5H10): СТРУКТУРА, СВОЙСТВА И ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

В циклопентан е цикличен въглеводород, циклоалкан специфично. От своя страна това е органично съединение, чиято молекулна формула е C ₅ H _{10. Може} да се визуализира като затворена версия на n -пентан, с отворена верига, в която краищата му са съединени от загубата на два водородни атома.

Долното изображение показва скелета на циклопентан. Забележете колко геометричен изглежда скелетът му, образувайки петоъгълен пръстен. Молекулярната му структура обаче не е плоска, а по-скоро представя гънки, които се стремят да стабилизират и намалят стреса в пръстена. Циклопентанът е силно летлива и запалима течност, но не е толкова запалим, колкото n -пентан.

Въглероден скелет на циклопентан. Източник: Ccroberts

Поради капацитета си на разтворители, циклопентанът е един от най-широко използваните разтворители в химическата промишленост. Не е изненадващо, че много продукти със силни миризми го съдържат сред състава си, поради което са запалими. Използва се и като разпенващ агент за полиуретанови пяни, използвани в хладилници.

Структура на циклипентан

Междумолекулни взаимодействия

Молекулна структура на циклопентан, представена от модел на сфера и пръчка. Източник: Jynto

На първото изображение е показан циклопентановият скелет. По-горе сега виждаме, че е нещо повече от обикновен петоъгълник: водородните атоми (бели сфери) стърчат по краищата му, докато въглеродните атоми съставляват петоъгълния пръстен (черни сфери).

При наличието само на СС и СН връзки, техният диполен момент е незначителен, така че циклопентановите молекули не могат да взаимодействат помежду си чрез дипол-диполни сили. Вместо това те се държат заедно благодарение на дисперсивните сили на Лондон, като пръстените се опитват да се подредят един върху друг.

Това подреждане предлага по-голяма контактна площ, отколкото е налична между линейните n-пентанови молекули. В резултат на това циклопентанът има по-висока точка на кипене от n -пентан, както и по-ниско налягане на парата.

Дисперсивните сили са отговорни за циклопентана, образуващ молекулен кристал, когато се замразява при -94 ° С. Въпреки че няма много информация по отношение на кристалната му структура, тя е полиморфна и има три фази: I, II и III, като фаза II е нарушена смес от I и III.

Конформации и стрес на ринга

Циклопентановият пръстен не е напълно плосък. Източник: Edgar181

Изображението по-горе създава фалшивото впечатление, че циклопентанът е плосък; но не е така. Всички неговите въглеродни атоми имат SP ³ хибридизация, така че техните орбитали не са в една и съща равнина. Също така, сякаш това не е достатъчно, водородните атоми са много близо един до друг, силно отблъснати, когато са затъмнени.

По този начин, ние говорим за конформации, една от тях е тази на половин стол (горно изображение). От тази гледна точка ясно се разбира, че циклопентановият пръстен има завои, които помагат да се намали напрежението му в пръстена поради неговите въглеродни атоми толкова близо един до друг.

Споменатото напрежение се дължи на факта, че СС връзките представляват ъгли по-малки от 109,5º, идеалната стойност за тетраедричната среда в резултат на техните хибридизации sp ³.

Въпреки това, въпреки този стрес, циклопентанът е по-стабилно и по-малко запалимо съединение от пентана. Това може да се провери, като се сравнят техните диаманти за безопасност, в които запалимостта на циклопентан е 3, докато тази на пентан, 4.

Свойства на циклипентан

Външен вид

Безцветна течност с нежна миризма на нефт.

Моларна маса

70,1 g / mol

Точка на топене

-93,9 ° С

Точка на кипене

49,2 ºC

Точка на светкавица

-37,2 ºC

Температура на самозапалване

361 ºC

Топлина от изпаряване

28,52 kJ / mol при 25 ° С

вискозитет

0,413 mPa s

Рефракционен индекс

1,4065

Парно налягане

45 kPa при 20 ° C. Това налягане съответства на около 440 атм, колкото и по-ниско от това на n-пентана: 57,90 kPa.

Тук ефектът на структурата се проявява: циклопентановият пръстен позволява по-ефективни междумолекулни взаимодействия, които свързват и задържат молекулите си повече в течността в сравнение с линейните молекули на n -пентан. Следователно последният има по-високо налягане на парата.

плътност

0,751 g / cm ³ при 20 ° C. От друга страна, неговите пари са 2,42 пъти по-плътни от въздуха.

разтворимост

Само 156 mg циклопентан се разтваря в един литър вода при 25ºC, поради хидрофобната си природа. Въпреки това, той може да бъде смесен в неполярни разтворители като други парафини, етери, бензен, тетрахлорид на въглерод, ацетон и етанол.

Коефициент на разпределение на октанол / вода

3

реактивност

Циклопентанът е стабилен при правилно съхранение. Той не е реактивно вещество, тъй като неговите СН и СС връзки не се разрушават лесно, въпреки че би довело до освобождаване на енергия, причинено от напрежението на пръстена.

При наличие на кислород той ще изгори при реакция на горене, било то пълно или непълно. Тъй като циклопентанът е много летливо съединение, той трябва да се съхранява на места, където не може да бъде изложен на никакъв източник на топлина.

Междувременно, при липса на кислород, циклопентанът ще претърпи реакция на пиролиза, разлага се на по-малки, ненаситени молекули. Един от тях е 1-пентен, което показва, че топлината разрушава циклопентановия пръстен, за да образува алкен.

От друга страна, циклопентанът може да реагира с брома при ултравиолетово лъчение. По този начин една от нейните СН връзки се заменя с C-Br, която от своя страна може да бъде заменена от други групи; и по този начин се появяват циклопентанови производни.

Приложения

Индустриален разтворител

Хидрофобният и аполарен характер на циклопентан го прави обезмасляващ разтворител, заедно с други парафинови разтворители. Поради това той често е част от съставите на много продукти, като лепила, синтетични смоли, бои, лепила, тютюн и бензин.

Източник на етилен

Когато циклопентанът е подложен на пиролиза, едно от най-важните вещества, които създава, е етилен, който има безброй приложения в света на полимерите.

Изолационни полиуретанови пени

Едно от най-забележимите приложения на циклопентана е като разпенващ агент за производството на изолационни полиуретанови пени; т. е. циклопентановите пари, поради голямото си налягане, разширяват полимерния материал, докато образува пяна с полезни свойства, която да се използва в рамките на хладилници или фризери.

Някои компании са избрали да заменят HFCs с циклопентан при производството на изолационни материали, тъй като той не допринася за влошаването на озоновия слой, а също така намалява отделянето на парникови газове в околната среда.

Препратки

1. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. (10 ^-то издание.) Wiley Plus.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Циклопентан. Възстановено от: en.wikipedia.org
4. Национален център за информация за биотехнологиите. (2020). Циклопентан. PubChem база данни, CID = 9253. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Циклопентан. ScienceDirect. Възстановено от: sciencedirect.com
6. GE уреди. (2011 г., 11 януари). Намаляване на емисиите на парникови газове в съоръженията за производство на хладилници на GE. Възстановено от: pressroom.geappliances.com