ЕЛАГИНОВА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПОЛУЧАВАНЕ, МЕСТОПОЛОЖЕНИЕ, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

В елагова киселина е тетрациклична органично съединение, чиято химична формула е C ₁₄ H ₆ O ₈. Това е полифенол, който е димер на галната киселина. Известен е още като бензоена киселина. Това е кремаво или жълто кристално твърдо вещество, много стабилно срещу температура. Това е слаба киселина, много слабо разтворима във вода, но разтворима в основна или алкална среда.

Той се намира разпространен в царството на зеленчуците, съдържащо се в различни плодове, като нар, грозде, ядки и в напитки като вино и чай. Той е изобилен от дървесина и дървесни отломки.

Нар, плодове, богати на елагова киселина. Автори: Пеги и Марко Лахман-Анке. Източник: Pixabay

Той има няколко важни биологични свойства: антиоксидант, противовъзпалително, противораково, антимутагенно, защитава черния дроб и намалява нивото на мазнините в кръвната плазма. Той упражнява защитен ефект върху невроните и благоприятства генерирането на инсулин.

Действа синергично с други естествени полифеноли. Поради тази причина целият плод на нар е много по-ефективен като антиоксидант и противораково средство, отколкото елагенната киселина сама.

Въпреки че не се абсорбира лесно от човешкото черво, неговите производни съединения или метаболити са също така, които изпълняват антиоксидантните му свойства.

структура

Елагенната киселина има четири циклични структури, слети заедно. Той също има четири фенолни -OH групи и две лактонови структури.

Структура на молекулата на елаговата киселина, където се наблюдават фенолни и лактонови групи. Автор: Yikrazuul. Източник: Собствена работа. Източник: Wikimedia Commons.

номенклатура

- Елагова киселина.

- Бензоена киселина.

- 4,4 ', 5,5', 6,6'-хексахидроксидифенова-2,6,2 ', 6'-дилактонова киселина.

Имоти

Физическо състояние

Крем или жълто твърдо вещество, което кристализира във формата на игли.

Молекулно тегло

302,19 g / mol.

Точка на топене

По-висока от 360 ° C (тя е силно термостабилна).

плътност

1.667 g / cm ³ при 18 ° C.

разтворимост

Слабо разтворим във вода: по-малко от 1 mg / mL при 21 ° C. По-малко от 10 mg / mL при pH 7.4. Слабо разтворим в етилов алкохол.

Разтворим в алкална среда и в пиридин. Практически неразтворим в етилов етер.

Константи на дисоциация

Той има четири фенолни -OH групи. Ето тенденцията да се отделя от всяко от тях:

pK _a1 = 6.69; рКа _а2 = 7.45; pK _a3 = 9.61; pK _a4 = 11.50.

Химични свойства

Това е слаба киселина, която йонизира при физиологично pH.

Той има четири пръстена, които представляват липофилната или хидрофобната част на молекулата. Той има четири фенолни групи и две лактонови групи, които са хидрофилната или свързаната с водата част.

Получаване в лабораторията

В лабораторията някои изследователи извършиха синтеза на елагова киселина, като се започне от метил галат чрез окислително свързване, чрез образуването на α-пентагалоилглукоза.

Местоположение сред природата

Елагичната киселина е много често срещано съединение в растенията. Той е много изобилен в плодове като нар, горски плодове, ягоди, малини, къпини, грозде, хурма, праскова, слива, орехи, бадеми и в напитки като вино и чай.

Плодове, които съдържат елагова киселина. Автор: Андреас Н. Източник: Pixabay.

В гроздето той е по-обилен в кожата на плода, отколкото в пулпата, и е по-обилен в пулпата, отколкото в сока. Колкото повече узрява гроздето, толкова по-високо е съдържанието на елагова киселина.

Може да се намери в свободната му форма или по-често в конюгирана форма с гликозиди (като ксилоза и глюкоза) или като част от елагитанини (полимерни молекули).

Различните сортове чай са важен източник на елагова киселина под формата на елагитанини.

Инфузия на чай, напитка, която съдържа елагинова киселина. Автор: Dungthuyvunguyen. Източник: Pixabay

Елагитанините са биоактивни полифеноли, които не се абсорбират непокътнати от човешкото черво, но могат да бъдат хидролизирани до елагова киселина от стомашно-чревната флора на дебелото черво.

Всички гори съдържат елагова киселина, която е една от причините за антиоксидантния ефект на спиртни напитки на възраст или възраст в дървени бъчви. Той изобилно присъства в уискито.

Дървесните отломки като дървени стърготини или дървени стърготини са богати природни източници на елагова киселина.

Използва в медицината

Смята се за съединение с няколко биологични активности: противораково, антиоксидантно, антимутагенно, противовъзпалително и кардиопротективно.

Той инхибира растежа на микроорганизмите, тъй като отделя метални йони, които са критични за метаболизма и растежа на микробите. Действа като чистач на свободни радикали и антивирусно средство.

Смята се, че той може да има потенциал в превенцията на някои хронични заболявания. В допълнение, той инхибира бръчките, причинени от UV лъчи.

Той е толкова добър антиоксидант, че малки количества елагична киселина се прилагат върху кожата по време на пластична хирургия, за да се предотврати некрозата.

Той е стимулатор на имунните функции и съвместното му приложение е предложено при химиотерапия на пациенти с рак на простатата.

Има антипролиферативно действие срещу рак на кожата, хранопровода и дебелото черво, забавя клетъчния цикъл и индуцира апоптоза на злокачествени клетки. Той действа в различни реакции за поддържане на ДНК, предотвратявайки нестабилността на генома, която в противен случай води до рак.

Защита на черния дроб

Той е антихепатотоксичен, антистатичен, антиколестатичен, антифиброгенен, антихепатокарциногенен и антивирусен.

Хепатотоксичността се отнася до чернодробна дисфункция или увреждане, свързано с излагане на лекарства или вещества, чужди на организма. Стеатозата е мастна чернодробна болест. Холестазата е прекъсването на потока на жлъчка в дванадесетопръстника. Фиброзата на черния дроб е преувеличен ремонт на хронично увредени тъкани.

Рисуване на човешки черен дроб. Автор: VSRao. Източник: Pixabay

Елагиновата киселина инхибира индуцираното от алкохол увреждане на чернодробните клетки чрез повишаване нивата на антиоксиданти, елиминиране на свободните радикали и стабилизиране на клетъчните мембрани.

Намалява нивото на липидите в кръвообращението, предотвратявайки тяхното пероксидиране. Намалява плазмения холестерол. Инхибира протеазната активност при чернодробни патогенни вируси, предотвратявайки разпространението им.

Защита срещу болестта на Алцхаймер

Той упражнява неврозащитен ефект, подобрявайки симптомите на болестта на Алцхаймер, причинена от натрупването в мозъка на крайни продукти за гликиране, което е реакцията между захари и протеини, която води до стареене на клетките.

Срещу диабет

Действа върху β клетките на панкреаса, като стимулира секрецията на инсулин и намалява глюкозната непоносимост.

Срещу рак на жлъчния мехур

Елагичната киселина упражнява антипролиферационен ефект върху раковите клетки при рак на жлъчния мехур. Той инхибира туморната инвазия и хемотаксиса, което е реакцията на клетките срещу химикали.

Той значително намалява скоростта на растеж на тумора, неговото инфилтриращо поведение и ангиогенезата или образуването на кръвоносни съдове, свързани с тумора.

Поради тази причина се счита, че има потенциал като допълнителна терапия при лечението на рак на жлъчния мехур.

Синергичен ефект срещу левкемия

Елагичната киселина действа синергично с някои флавоноиди като кверцетин, присъстващ в плодовете и зеленчуците, за да потиска растежа на клетките и да насърчава апоптозата в левкемичните клетки.

Синергията е явление, което в случая означава, че ефектът, произведен от няколко химични съединения заедно, е по-голям от резултата от индивидуалната сума.

Този ефект се увеличава още повече в присъствието на ресвератрол, друг полифенол, присъстващ в много растения, плодове и зеленчуци.

Елагичната киселина е един от най-мощните фитохимикали, открити в плода на нар, но някои изследвания показват, че тя не е толкова силна, колкото самия нар, тъй като в целия плод има поредица химически съединения, които действат синергично с елагова киселина като противораково и антиоксидантно средство.

Потенциал срещу болестта на Паркинсон

Определени изследователи са открили, че елаговата киселина защитава клетките от някои механизми, които водят до тяхната дегенерация.

Елиминира NO _x радикалите (които участват в генерирането на Паркинсон), намалява механизма на образуване на реактивни видове кислород и реактивни азотни видове и придава антиапоптозни свойства.

По този начин той упражнява невропротективен ефект. Може да се свърже и с човешки серумен албумин.

Тези резултати показват, че елагичната киселина може да осигури подкрепа при преодоляване на Паркинсон чрез профилактичен или превенционен подход.

При профилактика на гастрит и стомашни язви

Елагичната киселина, присъстваща в състареното уиски, е експериментално определена за предотвратяване на индуциран от алкохол гастрит. Има гастропротективен ефект срещу стомашни наранявания.

Елагичната киселина се пренася от дървесината в бъчвите в алкохолни напитки по време на съзряването им в бъчвите. Автор: Skeeze. Източник: Pixabay

В допълнение, проучване показа, че предпазва организма от алкохолна токсичност, като намалява определени ензими и увеличава антиоксидантния механизъм.

Изглежда, че ефектът му е многофакторен при зарастването на стомашни язви. Това го прави добър кандидат за разработване на многоцелево противоязвено лекарство.

Недостатъци на нейното перорално приложение и как могат да бъдат решени

Въпреки че елаговата киселина проявява добра антиоксидантна активност, тя има проблеми с разтворимостта във водна среда и следователно проявява ниска бионаличност, когато се прилага перорално.

Той се абсорбира много слабо и се елиминира бързо от организма, което ограничава потенциала му на антиоксидант поради неспособността му да достигне адекватни концентрации в тъканите.

Ниската му бионаличност се дължи на няколко фактора: (1) ниската му разтворимост във вода, (2) метаболизира се от микроорганизми в стомашно-чревния тракт, (3) бързо се елиминира от организма поради краткия му полуживот в плазмата, (4) се свързва необратимо с клетъчната ДНК и протеините.

Установено е обаче, че снабдяването му под формата на комплекс с фосфолипиди увеличава неговата бионаличност и антиоксидантна активност. Фосфолипидният комплекс има по-добра хранителна ефикасност за по-дълъг период от време, отколкото само елагиновата киселина.

Метаболити на елаговата киселина

След консумацията на храни, богати на елагитанини, в стомашно-чревния тракт те се хидролизират до елагова киселина от бактериите, които произвеждат ензима таназа.

Лактоновите пръстени на елаговата киселина се отварят, след това се извършва декарбоксилиране и след това дехидроксилиране чрез ензимни реакции и се образуват различни уролитини благодарение на определени бактерии в дебелото черво. Накрая се получават уролитин А и В.

Уролитин А, метаболит, генериран от действието на чревните бактерии върху елаговата киселина. Автор: Kopiersperre. Източник: Собствена работа. Източник: Wikimedia Commons.

Уролитин В, друг метаболит, генериран от микроорганизми в дебелото черво от елагова киселина. Автор: Kopiersperre. Източник: Собствена работа. Източник: Wikimedia Commons.

Тези метаболити се абсорбират от червата и достигат до кръвната плазма.

Смята се, че тези уролитини имат антиестрогенни, анти-стареещи и противовъзпалителни биологични ефекти. Установено е също, че имат ефект срещу меланома или рак на кожата, тъй като те инхибират образуването на меланин и инхибират активността на ензимите, които насърчават меланома.

Препратки

1. Лански, ЕП (2006). Пазете се от нар, носещ 40% елагична киселина. J. Med. Food 9 (1) 2006, 119-122. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.
2. Национална медицинска библиотека на САЩ. (2019). Елагинова киселина. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Derosa, G. et al. (2016 г.). Елагична киселина и нейната роля при хронични заболявания. Напредък в експерименталната медицина и биология 2016; 928: 473-479. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.
4. Wang, S.-T. и др. (2017). Антимеланогенен ефект на уролитин А и уролитин В, на колоничните метаболити на елаговата киселина, в клетки от меланом В16. J. Agric. Food Chem. 2017, 65, 32, 6870-6876. Възстановено от pubs.acs.org.
5. Томаш-Барберан, ФА и Ян, X. (2019). Чаят е важен хранителен източник на елагитанини и елагова киселина. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 19, 5394-5404. Възстановено от pubs.acs.org.C
6. Ceci, C. et al. (2016 г.). Елагичната киселина инхибира инвазивността на рака на пикочния мехур и растежа на туморите в Invovo. Хранителни вещества 2016, 8 (11), 744. Извлечено от ncbi.nlm.nih.gov.
7. Kabiraj, P. et al. (2014) Елагична киселина смекчава SON-PDI индуцирана агрегация на паркинсонови биомаркери. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Възстановено от pubs.acs.org.
8. Selhorst e Silva Beserra, AM и др. (2011 г.). Гастропротективни и язвено-лечебни механизми на елагична киселина в експериментални плъхове. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 13, 6957-6965. Възстановено от pubs.acs.org.
9. Murugan, V. et al. (2009) Подобрена орална бионаличност и антиоксидантен профил на елагична киселина от фосфолипиди. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 11, 4559-4565. Възстановено от pubs.acs.org.
10. Lee, J.-H. и Talcott, ST (2004). Зрелостта на плодовете и извличането на сокове влияят на производни на елагична киселина и други антиоксидантни полифеноли в гроздето от Мускадин. J. Agric. Food Chem. 2004, 52 (2): 361-6. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.
11. Ren, Y. et al. (2012 г.). Синтез и противотуморна активност на елагична киселина Перацетат. Писма за лекарствена химия ACS 2012, 3, 631-636. Възстановено от pubs.acs.org.