ЛАУРИНОВА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИЛОЖЕНИЯ, ПОЛЗИ, ЕФЕКТИ - ХИМИЯ - 2025

На лауринова киселина е наситена средна дължина на веригата на мастна киселина 12 въглеродни атома. Състои се от бял твърд или ярко бял прах, с характерен мирис на бебешко масло. Той е практически неразтворим във вода, но е много разтворим в органични разтворители; особено в етанол, метанол и ацетон.

Той е един от компонентите на триглицеридите. Кокосовото мляко е много богато на тази мастна киселина (около 50% от мастните киселини). Той се намира и в кокосово масло и масло от палмови ядки. В кърмата той представлява 6,2% от общите липиди.

Кокосово масло, един от основните източници на лауринова киселина. Източник: Phu Thinh Co

Лауриновата киселина се метаболизира, за да доведе до монолаурин, съединение, към което се приписва активност срещу силно отрицателни бактерии, вируси, гъби и протозои.

Показано е, че лауриновата киселина е полезна при лечението на акне, тъй като има активност срещу бактериите Propionibacterium acnes, свързани с възпалителните процеси, наблюдавани при разстройството.

По същия начин той е използван експериментално в ракови клетки на ректума на дебелото черво, като е способен да индуцира апоптоза на тези клетки; което би могло да отвори вратата за използването на лауринова киселина в алтернативна терапия за този вид рак

В обобщение, лауриновата киселина има многобройни ползи за здравето, като се използва и при производството на козметика, аромати, сапуни, шампоани и др.

Структура на лауриновата киселина

Структура на лауриновата киселина. Източник: Бен Милс

Горното изображение показва молекулната структура на лауриновата киселина, използвайки модел на сфери и барове.

Може да се преброи, че в неговата въглеродна "опашка" има единадесет въглеродни атома или черни сфери; тя представлява аполарен или хидрофобен край на структурата. И отдясно, полярната глава с групата COOH, с червените си сфери. Общо има дванадесет въглеродни атома.

COOH групата може да дари H ⁺ йон, образувайки лауратни соли. При тях водородът на ОН групата, разположен в края на дясната страна, се заменя с метални катиони.

Аполарната опашка на лауриновата киселина е без ненасищания. Какво означава? Липсват двойни връзки (C = C). Ако го направи, ще има гънки, характерни за ненаситени мазнини. Всички въглеродни емисии са свързани с максималния допустим брой водород и затова тази мазнина е от наситен тип.

Междумолекулни взаимодействия

Като цяло структурата представлява твърде очевидна форма: тази на зигзаг. Не само това, той е и гъвкав зигзаг, способен да подреди въглеродните си атоми по такъв начин, че те да съвпадат перфектно с празните пространства в опашката на съседна молекула.

Добра аналогия, за да го разберете, е да сравните взаимодействията между две молекули на лауринова киселина с тези на два сгъваеми стола, които са подредени една върху друга, за да образуват колона; Същото се случва и с тези молекули: наситената им природа им позволява да се групират заедно и да се утаяват в мазнини с по-голяма неразтворимост.

Следователно аполарните опашки взаимодействат от разпръснатите сили на Лондон. Междувременно полярните глави образуват водородни връзки помежду си, което допълнително укрепва връзките на техните опашки.

Така молекулите се свързват по подреден начин, докато образуват бял кристал с триклинична структура.

Тези мастни кристали на лауринова киселина не са много устойчиви на топлина, тъй като се стопят при 43 ° C. Повишаването на температурата разединява опашките в резултат на вибрациите на техните атоми; те започват да се плъзгат един върху друг, като по този начин се получава масло от лауринова киселина.

Имоти

Химически имена

Лауринова киселина, n-додеканова киселина, додецилова киселина, додеканова киселина, волна киселина и додецилкарбоксилат.

Молекулярна формула

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ и СН ₃ (СН ₂) ₁₀ СООН.

Молекулно тегло

200.322 g / mol

Физическо описание

Плътно бяло. Може да се представи също като безцветни игли или бял кристален прах.

миризма

Характерно за бебешкото масло.

Точка на топене

43.2 ° C (111 ° F).

Точка на кипене

297,9 ºC

Разтворимост във вода

Практически неразтворим във вода:

-37 mg / L при 0 ° С

-48,1 mg / L при 50 ° С

-83 mg / L при 100 ° C.

Разтворимост в органични разтворители

Един грам лауринова киселина се разтваря в 1 мл етилов алкохол и 2,5 мл пропилов алкохол. Той е силно разтворим в бензен и етер, но слабо разтворим в хлороформ.

Разтворимост в ацетон

60,5 g / 100 g при 20 ° C

Разтворимост в метанол

120 g / 100 g при 20 ° C.

плътност

-1.007 g / cm ³ при 24 ° C

-0,8744 g / cm ³ при 41,5 ° C

-0.8679 g / cm ³ при 50 ° C.

Парно налягане

-2.13 x 10 ^-6 kPa (25 ºC)

-0.42 kPa (150 ° С).

вискозитет

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5.37 cPoise (60 ° C).

Топлина на горене

7,413,7 kJ / mol.

Повърхностно напрежение

26,6 mN / m при 70 ° C.

Рефракционен индекс

1.4183 при 82 ° С.

Константа на дисоциация

pKa = 5,3 при 20 ° C.

Приложения

индустриален

Лауриновата киселина реагира с натриев хидроксид, за да се осапунизира, произвеждайки натриев лаурат. Сапуните, направени с лауринова киселина, са пенести и имат способността да разтварят липидите.

Фракционираните мастни киселини, включително лауриновата киселина, се използват при производството на естери, мастни алкохоли, пероксиди, аромати, повърхностни покрития, смазочни материали, козметика, храна за животни, хартиена химия, пластмаса, детергенти, агрохимикали, смоли и покрития.

Определяне на моларна маса

Лауриновата киселина се използва за определяне на неизвестната моларна маса на веществото. Причината: има сравнително висока точка на топене (43,8ºC). Лауриновата киселина и другото вещество се стопяват, което определя намаляването на криоскопичната точка на сместа и по този начин моларната маса на веществото.

Земеделие

Лауриновата киселина се използва в селското стопанство като хербицид, инсектицид, митицид и регулатор на растежа на растенията. Мъховете, водораслите, лишеите, черният дроб и други плевели също се използват при фуражни култури, декоративни цветя и домашни растения.

Ползи за здравето

Съдови байпасни присадки

Лауриновата киселина се свързва с пептида gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), като улеснява неговото включване в матрицата на поли (карбонат-карбамид) уретан (PCU), използван в присадки за съдов байпас.

Увеличава действието на определени лекарства

Той улеснява трансдермалното проникване на лекарството феназепам, увеличавайки антиконвулсивното действие на лекарството три пъти. Той също така увеличава преминаването през влажна кожа на лекарствата неутрален кофеин и анион натриев салицилат.

Бактерицидно действие

При изследване бактерицидното действие на лауриновата киселина е изследвано, in vivo, и in vitro, върху бактериите Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis и Propionabacterium acnes, бактерии, причиняващи съдови възпаления.

Необходима е доза 15 пъти по-ниска от лауринова киселина в сравнение с дозата на бензоил пероксид (BPO), лекарство, обикновено използвано за лечение на акне, за да покаже терапевтичен ефект.

От изследваните бактерии, P. acnes е бил най-чувствителен към лауриновата киселина. Освен това, лауриновата киселина не показва цитотоксичен ефект върху човешките себоцити.

Ректално лечение на дебелото черво

Лауриновата киселина се изследва като обещаваща допълнителна терапия при лечението на рак на дебелото черво. Отбелязвайки, че лауриновата киселина намалява употребата на глутатион (GSH) и предизвиква окислителен стрес, който индуцира апоптоза на раковите клетки на ректума на дебелото черво.

Бори се с инфекции и патогени

-Лауриновата киселина се използва за лечение на вирусни инфекции, включително грип и генитален херпес, причинени от вируса на херпес симплекс (HSV). В допълнение, лауриновата киселина се използва за лечение на генитални брадавици, причинени от папиломен вирус (HPV).

-Тя служи като предшественик на монолаурина, антимикробно вещество, което се бори с патогени, като бактерии, вируси и гъбички.

-Самото или във връзка с етерични масла може да се бори с патогени, присъстващи в храната. Също така, когато се хранят с селскостопански животни, това може да подобри качеството на произведените от тях фуражи.

Други

-Той може да бъде полезен при лечението на суха кожа, тъй като би могъл да помогне за нейната хидратация. Това свойство може да се използва за подобряване на заболявания като псориазис.

Има антиоксидантно свойство. Увеличава нивата на липопротеин с висока плътност (HDL), който действа, като премахва холестерола, отложен в кръвоносните съдове, позволявайки му да излезе от тялото.

-Намалява кръвното налягане и сърдечната честота. Освен това намалява оксидативния стрес в сърцето и бъбреците.

Странични ефекти

Лауриновата киселина е наситена мастна киселина, така че се смята, че може да причини увреждане на сърдечно-съдовата система; тъй като наситените мазнини причиняват депозит на холестерол в кръвоносните съдове.

Според преглед от 2016 г. вредното действие на лауриновата киселина върху функционирането на сърдечно-съдовата система не е убедително. Подобно заключение беше направено при преглед, извършен през 2003 г.

Тъй като лауриновата киселина е карбоксилна киселина, на нея може да се припише набор от неспецифични странични ефекти. Например, взаимодействието с диазо, дитиокарбамат, изоцианат, меркаптан, нитриди и сулфиди може да произведе токсични газове.

Това обаче не са специфични странични ефекти на лауриновата киселина, нито е доказано, че участва в тези реакции. По принцип не са открити странични ефекти.

Но са известни някои вредни ефекти, които могат да възникнат по време на боравене. Може да бъде вредно при вдишване, поглъщане или директен контакт с кожата. Под форма на пара дразни очите, лигавицата, носа и дихателните пътища.

Препратки

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). Антимикробно свойство на лауриновата киселина срещу Propionibacterium Acnes: нейният терапевтичен потенциал за възпалителни акне Vulgaris. Журнал за разследваща дерматология 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. and Howarth, G. (2013). Индукция на апоптозата от средната верига на мастна киселина с ларик в раковите клетки на дебелото черво поради индукция на оксидативния стрес. Химиотерапия 59 (3): 214-224.
3. Superfoodly. (06 октомври 2017 г.). 25 храни и масла с лауринова киселина: големи източници, с които да се допълвате. Възстановена от: superfoodly.com
4. Тосканска диета (2019). Лауринова киселина: структура, свойства и източници. Възстановена от: tuscany-diet.net
5. Р. Ломер. (1963). Кристалната и молекулна структура на лауриновата киселина (форма А). Акта Крист. 16, 984.
6. Национален център за информация за биотехнологиите. (2019). Лауринова киселина. PubChem база данни. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). Лауринова киселина. Възстановено от: webmd.com
8. Шефер Анна. (22 февруари 2019 г.). Какво е лауринова киселина? Възстановени от: healthline.com
9. Lama C. Siddhi. (12 април 2019 г.). Ползите от лауриновата киселина за тялото. Възстановено от: livestrong.com