На пропионовата киселина е наситена мастна киселина с къса верига, съдържащ етан свързан към въглеродния атом на карбоксилна група. Неговата формула е СН 3, -СН 2 -COOH. На CH3CH2COO- анион, както и соли и естери на пропионова киселина са известни като пропионати (или propanoates).
Тя може да бъде получена от остатъци от дървесна пулпа чрез ферментационен процес, използвайки бактерии от рода propionibacterium. Също така се получава от етанол и въглероден оксид, като се използва борен трифлуориден катализатор (O'Neil, 2001).
Фигура 1: Структура на пропановата киселина
Друг начин за получаване на пропанова киселина е чрез окисляване на пропионалдехид в присъствието на кобалтови или манганови йони. Тази реакция се развива бързо при температури до 40-50 ° C:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
Съединението естествено присъства в ниски нива на млечни продукти и обикновено се произвежда заедно с други късоверижни мастни киселини в стомашно-чревния тракт на хората и други бозайници като краен продукт на микробното храносмилане на въглехидратите.
Има значителна физиологична активност при животни (Human Metabolome Database, 2017).
Физични и химични свойства
Пропановата киселина е безцветна, мазна течност с остра, неприятна, гранясала миризма. Появата му е показана на фигура 2 (Национален център за информация за биотехнологиите, 2017).
Фигура 2: поява на пропанова киселина.
Пропановата киселина има молекулно тегло 74,08 g / mol и плътност 0,992 g / ml. Точките му на замръзване и кипене са съответно -20,5 ° C и 141,1 ° C. Пропановата киселина е слаба киселина, чийто рКа е 4,88.
Съединението е много разтворимо във вода, като е в състояние да разтвори 34,97 грама съединение на всеки 100 ml разтворител. Освен това е разтворим в етанол, етер и хлороформ (Royal Society of Chemistry, 2015).
Пропановата киселина има междинни физични свойства между тези на по-малките карбоксилни киселини, мравчената и оцетната киселина и по-големите мастни киселини.
Той показва общите свойства на карбоксилните киселини и може да образува амидни, естерни, анхидридни и хлоридни производни. Той може да претърпи алфа-халогениране с бром в присъствието на PBr3 като катализатор (HVZ реакцията), за да се образува CH3CHBrCOOH.
Реактивност и опасности
Пропановата киселина е запалим и запалим материал. Може да се запали от топлина, искри или пламъци. Парите могат да образуват експлозивни смеси с въздух, като могат да пътуват до източника на запалване и да експлодират.
Повечето изпарения са по-тежки от въздуха. Те ще се разпространяват по земята и ще се събират в ниски или затворени райони (канализация, мазета, резервоари). Опасност от експлозия на пара на закрито, на открито или в канализацията.
Веществата, обозначени с (P), могат да полимеризират експлозивно, когато се нагряват или обвиват в огън. Контейнерите могат да избухнат при нагряване (PROPIONIC ACID, 2016).
Съединението трябва да се пази от топлина или източници на запалване. При нагряване до разлагане излъчва изобилен дим и дразнещи изпарения.
Пропановата киселина е дразнеща за кожата, очите, носа и гърлото, но не предизвиква остри системни ефекти и няма демонстративен генотоксичен потенциал. В случай на контакт, той трябва да се измие с много вода (Материал за безопасност на материала Пропионова киселина, 2013).
биохимия
Конюгираната основа на пропанова киселина, пропионат, се образува като крайния три въглероден фрагмент (активиран с коензим А като пропионил-КоА) при окисляване на нечетни въглеродни мастни киселини и окисляване на страничната верига на холестерол.
Експерименти с радиоактивни изотопи на пропионат, инжектиран в плъхове на гладно, показват, че той може да се появи в гликоген, глюкоза, междинни продукти от цикъла на лимонената киселина, аминокиселини и протеини.
Пътят на метаболизма на пропановата киселина включва взаимодействие с коензим А, карбоксилиране за образуване на метилмалонил-коензим А и превръщане в янтарна киселина, която навлиза в цикъла на лимонената киселина.
Пропановата киселина може да се окисли, без да образува кетонови тела и за разлика от оцетната киселина се влага в въглехидрати, както и в липид (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
Пропионовата ацидурия е една от най-често срещаните органични ацидурии, заболяване, което обхваща много различни заболявания.
Резултатът от пациентите, родени с пропионова ацидурия, е слаб в моделите на интелектуално развитие, като 60% имат коефициент на интелигентност под 75 и се нуждаят от специално образование.
Успешната трансплантация на черен дроб и / или бъбрек при няколко пациенти е довела до по-добро качество на живот, но не е задължително да предотврати висцери и неврологични усложнения.
Тези резултати подчертават необходимостта от постоянен метаболитен мониторинг, независимо от терапевтичната стратегия.
Приложения
Пропановата киселина инхибира растежа на бактериите и плесени при нива между 0,1 и 1 тегловни%. В резултат на това по-голямата част от произведената пропанова киселина се консумира като консервант както за храна на животните, така и за храна за консумация от човека, като зърнени храни и зърнени култури.
Консервирането на фуражи, зърнени храни и храни в допълнение към производството на калциеви и натриеви пропионати, което представлява почти 80% от световната консумация на пропанова киселина през 2016 г., в сравнение със 78,5% през 2012 г.
Приблизително 51% от световната консумация на пропанова киселина отива за храна за животни и консервиране на зърно, докато почти 29% се използват за производството на калциеви и натриеви пропионати, които се използват и в хранително-вкусовата промишленост, Други важни пазари за пропанова киселина са производството на хербициди и диетилов кетон. Приложенията с по-малък обем включват изработване на целулозен ацетат пропионат, фармацевтични продукти, естери на разтворители, ароматизатори и аромати, пластификатори, оцветители и помощни материали за текстил, кожа и каучук.
Търсенето на пропанова киселина е силно зависимо от производството на фуражи и зърно, последвано от пакетирани храни и хлебни изделия.
Перспективите за глобален растеж на пропанова киселина и нейните соли в храните за животни / консервиране на зърно и храни са значителни (IHS Markit, 2016).
Други бързорастящи пазари включват пропионатни естери за разтворители, като n-бутил и пентил пропионат; Тези естери все повече се използват като заместители на разтворители, изброени като опасни замърсители на въздуха.
Препратки
- Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Токсикология на Пати Томове 1-9 5 изд. Ню Йорк: John Wiley & Sons.
- EMBL-EBI. (2016 г., 14 октомври). пропионова киселина. Възстановени от ChEBI: ebi.ac.uk.
- Човешка база данни за метаболоми. (2017 г., 2 март). Пропионова киселина. Възстановени от hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016, декември). Наръчник по химическа икономия Пропионова киселина. Възстановени от ihs: ihs.com.
- Информационен лист за безопасност на материала Пропионова киселина. (2013 г., 21 май). Възстановени от sciencelab: sciencelab.com.
- Национален център за информация за биотехнологиите., (2017 г., 22 април). PubChem Compound Database; CID = 1032. Възстановени от pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O'Neil, M. (. (2001). Индексът на Merck - Енциклопедия на химикали, лекарства и биологични вещества. 13-то издание. Ню Джърси: Merck and Co., Inc.
- ПРОПИОННА КИСЕЛИНА. (2016 г.). Възстановен от камеохимикали: cameochemicals.noaa.gov.
- Кралско химическо дружество. (2015). Пропионова киселина. Възстановени от chemspider: chemspider.com.