- Имоти
- Имена
- Моларна маса
- Външен вид
- миризма
- вкус
- плътност
- Точка на топене
- Точка на кипене
- Разтворимост във вода
- Разтворимост в други разтворители
- точка на запалване
- Плътност на парата
- Парно налягане
- разлагане
- Температура на съхранение
- Топлина на горене
- Топлина от изпаряване
- Повърхностно напрежение
- Рефракционен индекс
- Константа на дисоциация
- рН
- Коефициент на разпределение на октанол / вода
- Химическа структура
- производство
- Окисляване на етилен
- Хидролиза на етиленоксид
- Омега процес
- Приложения
- Охлаждаща течност и антифриз
- дехидрация
- Производство на полимери
- Експлозиви
- Защита на дървото
- Други приложения
- Отравяне и рискове
- Симптоми от експозиция
- Повреда при поглъщане
- Екологични последици от етилен гликол
- Препратки
На етилен гликол е най-простият органично съединение на семейството на гликоли. Нейната химична формула е С 2 H 6 O 2, докато неговата структурна формула е HOCH 2 -СН 2 ОН. Гликолът е алкохол, характеризиращ се с това, че има две хидроксилни групи (ОН), свързани с два съседни въглеродни атома в алифатна верига.
Етилен гликол е бистра, безцветна и без мирис течност. На изображението по-долу имате проба от него в буркан. В допълнение, той има сладък вкус и е много хигроскопичен. Това е ниско летлива течност, поради което упражнява много малко налягане на парата, като плътността на парата е по-голяма от плътността на въздуха.
Бутилка с етилен гликол в съдържанието си. Източник: Σ64
Етилен гликолът е съединение с голяма разтворимост във вода, освен че е смесимо с много органични съединения; като алифатни алкохоли с къса верига, ацетон, глицерол и др. Това се дължи на способността им да даряват и приемат водородни връзки от протични разтворители (които имат Н).
Етилен гликолът полимеризира в много съединения, чиито имена често се съкращават до PEG и число, което показва приблизителното им молекулно тегло. PEG 400, например, е сравнително малък, течен полимер. Междувременно големите PEG са бели твърди частици с мазен вид.
Свойството на етиленгликол да потиска точката на топене и да повишава температурата на кипене на водата позволява използването му като охлаждаща течност и антикоагулант в превозни средства, самолети и компютърно оборудване.
Имоти
Имена
Етан-1,2-диол (IUPAC), етиленгликол, моноетилен гликол (MEG), 1-2-дихидроксиетан.
Моларна маса
62.068 g / mol
Външен вид
Бистра, безцветна и вискозна течност.
миризма
Тоалетна
вкус
Сладка
плътност
1,1132 грама / см 3
Точка на топене
-12.9 ° С
Точка на кипене
197,3 ºC
Разтворимост във вода
Смесва се с вода, много хигроскопично съединение.
Разтворимост в други разтворители
Смесва се с нисши алифатни алкохоли (метанол и етанол), глицерол, оцетна киселина, ацетон и подобни кетони, алдехиди, пиридин, основи на въглищен катран и разтворим в етер. Практически неразтворим в бензен и неговите хомолози, хлорирани въглеводороди, нефтен етер и масла.
точка на запалване
111 ºC
Плътност на парата
2.14 по отношение на въздуха, взет като 1.
Парно налягане
0.092 mmHg при 25 ° С (чрез екстраполация).
разлагане
Когато се нагрява до разлагане, той излъчва изобилен и дразнещ дим.
Температура на съхранение
2-8 ºC
Топлина на горене
1,189,2 kJ / mol
Топлина от изпаряване
50,5 kJ / mol
Повърхностно напрежение
47,99 mN / m при 25 ° C
Рефракционен индекс
1.4318 при 20 ° C
Константа на дисоциация
pKa = 14,22 при 25 ° С
рН
6 до 7,5 (100 g / L вода) при 20 ° C
Коефициент на разпределение на октанол / вода
Log P = - 1,69
Химическа структура
Молекулна структура на етиленгликол. Източник: Бен Милс чрез Wikipedia.
В горното изображение имаме молекулата на етилен гликол, представена от модел на сфери и пръти. Черните сфери съответстват на въглеродните атоми, които съставляват нейния СК скелет, а в техните краища имаме съответно червената и бялата сфера за кислородните и водородните атоми.
Това е симетрична молекула и на пръв поглед може да се мисли, че има постоянен диполен момент; обаче техните C-OH връзки се въртят, което благоприятства дипола. Това е също динамична молекула, която претърпява постоянно въртене и вибрации и е способна да образува или приема водородни връзки благодарение на двете си ОН групи.
Всъщност тези взаимодействия са отговорни за етилен гликол с такава висока точка на кипене (197 ° C).
Когато температурата падне до -13 ° С, молекулите се слепват в орторомбичен кристал, където ротамерите играят важна роля; тоест има молекули, които имат своите ОН групи, ориентирани в различни посоки.
производство
Окисляване на етилен
Първоначалният етап в синтеза на етилен гликол е окисляването на етилен до етилен оксид. В миналото етиленът реагира с хипохлорна киселина за получаване на хлорохидрин. След това се обработва с калциев хидроксид за получаване на етиленоксид.
Методът с хлорохидрин не е много печеливш и методът за директно окисляване на етилена в присъствието на въздух или кислород е преминал към, като се използва сребърен оксид като катализатор.
Хидролиза на етиленоксид
Хидролизата на етиленоксид (ЕО) с вода под налягане води до сурова смес. Сместа вода-гликол се изпарява и рециклира, отделяйки моноетилен гликол от диетилен гликол и триетилен гликол чрез фракционна дестилация.
Реакцията на хидролиза на етиленоксид може да бъде очертана, както следва:
C 2 H 4 О + H 2 O => ОН-СН 2 -СН 2 -ОН (етилен гликол или моноетилен гликол)
Mitsubishi Chemical разработи каталитичен процес чрез използване на фосфор при превръщането на етилен оксид в моноетилен гликол.
Омега процес
При процеса на Омега етилен оксидът първоначално се превръща в етилен карбонат чрез реакцията му с въглероден диоксид (CO 2). След това етилен карбонатът се подлага на каталитична хидролиза за получаване на моноетилен гликол с 98% селективност.
Съществува сравнително нов метод за синтеза на етиленгликол. Това се състои от окислително карбонилиране на метанол до диметил оксалат (DMO) и последващото му хидрогениране до етиленгликол.
Приложения
Охлаждаща течност и антифриз
Сместа от етиленгликол с вода позволява намаляване на точката на замръзване и увеличаване на точката на кипене, което позволява на автомобилните двигатели да не замръзват през зимата, нито да прегряват през лятото.
Когато процентът на етилен гликол в сместа с вода достигне 70%, точката на замръзване е -55 ºC, така че сместа етиленгликол-вода може да се използва като охлаждаща течност и като защита срещу замръзване в тези условия, при които може да възникне.
Ниските температури на замръзване на разтворите на етилен гликол позволяват използването му като антифриз за автомобилни двигатели; обезледяване на крилата на самолета; и в изрязването на предните стъкла.
Използва се и за консервиране на биологични проби, съхранявани при ниски температури, като по този начин се избягва образуването на кристали, които могат да повредят структурата на пробите.
Високата точка на кипене позволява използването на разтвори на етилен гликол за поддържане на ниски температури в уреди или оборудване, които генерират топлина при работа, като: автомобили, компютърна техника, климатици и др.
дехидрация
Етилен гликолът е много хигроскопично съединение, което е позволило използването му за обработка на газове, извлечени от подпочвата, които имат високо съдържание на водни пари. Елиминирането на водата от природните газове благоприятства за тяхното ефективно използване в съответните индустриални процеси.
Производство на полимери
Етилен гликолът се използва за синтеза на полимери, като полиетилен гликол (PEG), полиетилен терефталат (PET) и полиуретан. PEGs са семейство полимери, използвани в приложения като: сгъстяване на храни, лечение на запек, козметика и др.
PET се използва при производството на всички видове контейнери за еднократна употреба, които се използват в различни видове напитки и храни. Полиуретанът се използва като топлоизолатор в хладилници и като пълнител в различни видове мебели.
Експлозиви
Той се използва при производството на динамит, което позволява намаляването на точката на замръзване на нитроглицерина да може да се съхранява с по-малък риск.
Защита на дървото
Етилен гликолът се използва при обработката на дървесината, за да се предпази от гниенето му, произведено от действието на гъбичките. Това е важно за запазването на произведения на изкуството в музеите.
Други приложения
Етилен гликолът присъства в среда за суспендиране на проводими соли в електролитни кондензатори и в стабилизатори на соева пяна. Използва се и при производството на пластификатори, еластомери и синтетични восъци.
Етилен гликолът се използва при разделянето на ароматни и парафинови въглеводороди. В допълнение, той се използва при производството на почистващи препарати за почистваща техника. Увеличава вискозитета и намалява летливостта на мастилото, което улеснява използването му.
Също така, етилен гликол може да се използва в леярна за формовъчен пясък и като смазка по време на смилането на стъкло и цимент. Използва се също като съставка в хидравличните спирачни течности и като междинно съединение при синтеза на естери, етери, полиестерни влакна и смоли.
Сред смолите, в които етилен гликолът се използва като суровина, е алкидът, използван като основа на алкидни бои, прилаган в автомобилни и архитектурни бои.
Отравяне и рискове
Симптоми от експозиция
Етилен гликолът има ниска остра токсичност, когато действа при контакт с кожата или ако се вдишва. Но неговата токсичност се проявява напълно при поглъщане, като се посочва като фатална доза етилен гликол от 1,5 g / kg телесно тегло или 100 ml за възраст от 70 kg.
Острото излагане на етилен гликол предизвиква следните симптоми: вдишването причинява кашлица, замаяност и главоболие. По кожата при контакт с етилен гликол се получава сухота. Междувременно в очите се получава зачервяване и болка.
Повреда при поглъщане
Поглъщането на етилен гликол се проявява с коремна болка, гадене, безсъзнание и повръщане. Прекомерният прием на етилен гликол има вредно въздействие върху централната нервна система (ЦНС), сърдечно-съдовата функция и върху морфологията и физиологията на бъбреците.
Поради неуспехи във функционирането на ЦНС се появява парализа или неправилно движение на очите (нистагъм). В сърдечно-белодробната система се появяват хипертония, тахикардия и възможна сърдечна недостатъчност. Има сериозни изменения в бъбрека, продукт на отравянето с етиленгликол.
Разширяване, дегенерация и отлагане на калциев оксалат възникват в бъбречните тубули. Последното се обяснява със следния механизъм: етиленгликолът се метаболизира от ензима млечна дехидрогеназа за получаване на гликоалдехид.
Гликоалдехидът поражда гликолова, глиоксилова и оксалова киселина. Оксаловата киселина се утаява бързо с калций, за да образува калциев оксалат, чиито неразтворими кристали се отлагат в бъбречните тубули, произвеждайки морфологични изменения и дисфункция в тях, което може да доведе до бъбречна недостатъчност.
Поради токсичността на етиленгликол той постепенно е заменен в някои от приложенията си с пропиленгликол.
Екологични последици от етилен гликол
По време на обезледяването им самолетите отделят значителни количества етилен гликол, който в крайна сметка се натрупва на лентите за кацане, което при измиване води до прехвърляне на етилен гликол през дренажната система към реки, където токсичността му влияе върху живота на риба.
Но не самата токсичност на етилен гликол е основната причина за екологичните щети. По време на аеробното му биоразграждане се изразходва значително количество кислород, което води до намаляването му в повърхностните води.
От друга страна, нейното анаеробно биоразграждане може да освободи токсични за рибата вещества като ацеталдехид, етанол, ацетат и метан.
Препратки
- Wikipedia. (2019). Етиленов гликол. Възстановено от: en.wikipedia.org
- Национален център за информация за биотехнологиите. PubChem база данни. (2019). 1,2-етандиол. CID = 174. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Артем Чепрасов. (2019). Етилен гликол: Структура, формула и приложения. Изследване. Възстановено от: study.com
- Лерой Г. Уейд. (27 ноември 2018 г.). Етиленов гликол. Encyclopædia Britannica. Възстановено от: britannica.com
- А. Доминик Фортес и Емануел Сюард. (2011 г.). Кристални структури от етиленгликол и етиленгликол монохидрат. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
- ICIS. (24 декември 2010 г.). Производствен и производствен процес на етиленгликол (EG). Възстановено от: icis.com
- Люси Бел Йънг. (2019). Какви са ползите от етилен гликол? Реагент. Възстановен от: chemicals.co.uk
- QuimiNet. (2019). Произход, видове и приложения на етиленови гликоли. Възстановено от: quiminet.com
- R. Gomes, R. Liteplo, & ME Meek. (2002 г.). Етилен гликол: аспекти на човешкото здраве. Световна здравна организация Женева., Възстановени от: who.int