ХИДРОКСИЛ (О): СТРУКТУРА, ЙОНИ И ФУНКЦИОНАЛНИ ГРУПИ - ХИМИЯ - 2024

На хидроксилната група (ОН) е тази, която притежава кислороден атом и е подобно на молекула вода. Може да се намери като група, йон или радикал (OH ^·). В света на органичната химия той образува връзка по същество с въглеродния атом, въпреки че може да се свързва със сяра или фосфор.

От друга страна, в неорганичната химия той участва като хидроксилен йон (по-специално хидроксид или хидроксилен йон). Тоест типът връзка между това и металите не е ковалентна, а йонна или координационна. Поради това е много важен "характер", който определя свойствата и трансформациите на много съединения.

Както може да се види на изображението по-горе, OH групата е свързана с радикал, обозначен с буквата R (ако е алкил) или с буквата Ar (ако е ароматна). За да не се прави разлика между двете, понякога е представена свързана с „вълна“. По този начин, в зависимост от това какво стои зад тази „вълна“, говорим за едно или друго органично съединение.

Какво OH групата допринася за молекулата, към която се свързва? Отговорът се крие в техните протони, които могат да бъдат "грабдени" от силни основи, за да образуват соли; те също могат да взаимодействат с други околни групи чрез водородни връзки. Където и да е, той представлява потенциален водообразуващ регион.

структура

Каква е структурата на хидроксилната група? Водната молекула е ъглова; тоест изглежда като бумеранг. Ако те "отрежат" един от краищата му - или това, което е едно и също, премахват протона - могат да възникнат две ситуации: радикалът (OH ^·) или хидроксил йонът (OH ^-). И двете обаче имат молекулярна линейна геометрия (но не електронна).

Очевидно това се дължи на факта, че простите връзки ориентират два атома, за да останат подравнени, но същото не се случва с техните хибридни орбитали (според теорията на валентната връзка).

От друга страна, бидейки HOH на молекулата на водата и знаейки, че е ъглов, промяната на H за R или Ar води началото на ROH или Ar-OH. Тук точният участък, включващ трите атома, е с ъглова молекулярна геометрия, но този на двата OH атома е линеен.

Водородни връзки

ОН групата позволява на молекулите, които го притежават, да взаимодействат помежду си чрез водородни връзки. Сами по себе си те не са силни, но с увеличаването на броя на ОН в структурата на съединението, техните ефекти се размножават и се отразяват във физичните свойства на съединението.

Тъй като тези мостове изискват своите атоми да са изправени един срещу друг, тогава кислородният атом от една ОН група трябва да образува права линия с водорода от втора група.

Това причинява много специфични пространствени разположения, като тези, които се намират в структурата на молекулата на ДНК (между азотни основи).

По същия начин, броят на ОН групите в една структура е пряко пропорционален на афинитета на водата към молекулата или обратно. Какво означава? Например, въпреки че захарта има хидрофобна въглеродна структура, големият й брой ОН групи го прави много разтворим във вода.

В някои твърди вещества обаче, междумолекулните взаимодействия са толкова силни, че "предпочитат" да се слепват, а не да се разтварят в определен разтворител.

Хидроксилен йон

Въпреки че йонът и хидроксилната група са много сходни, техните химични свойства са много различни. Хидроксилният йон е изключително силна основа; тоест, той приема протоните, дори със сила, да станат вода.

Защо? Тъй като това е непълна водна молекула, отрицателно заредена и нетърпелива да завърши с добавянето на протон.

Типична реакция за обяснение на основността на този йон е следната:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

Това се случва, когато основен разтвор се добави към алкохол. Тук алкоксидният йон (RO ^-) веднага се свързва с положителен йон в разтвора; тоест Na ⁺ катионът (RONa).

Тъй като ОН групата не се нуждае от протониране, тя е изключително слаба база, но както се вижда в химичното уравнение, тя може да дарява протони, макар и само с много силни основи.

По същия начин, заслужава да се спомене нуклеофилната природа на OH ^-. Какво означава? Тъй като е много малък отрицателен йон, той може да пътува бързо, за да атакува положителни ядра (а не атомни ядра).

Тези положителни ядра са атоми на молекула, които страдат от електронен дефицит поради електроотрицателната си среда.

Реакция на дехидратация

ОН групата приема протони само в силно кисела среда, което води до следната реакция:

R-OH + Н ⁺ => RO ₂ H ⁺

В този израз Н ⁺ е киселинен протон дарение от много кисели разновидности (H ₂ SO ₄, HCI, HI и т.н.). Тук се образува водна молекула, но тя е свързана с останалата част от органичната (или неорганичната) структура.

Положителният частичен заряд на кислородния атом причинява отслабване на RO ₂ H ⁺ връзка, което води до освобождаването на вода. Поради тази причина е известна като реакция на дехидратация, тъй като алкохолите в кисела среда отделят течна вода.

Какво следва? Образуването на което са известни като алкени (R ₂ C = CR ₂ или R ₂ С = СН ₂).

Функционални групи

Алкохоли

Хидроксилната група сама по себе си вече е функционална група: тази на алкохолите. Примери за този тип съединение са етилов алкохол (EtOH) и пропанол (CH ₃ СН ₂ СН ₂ OH).

Обикновено течността се смесва с вода, защото може да образува водородни връзки между молекулите си.

Феноли

Друг вид алкохоли са ароматичните вещества (ArOH). Ar означава арилов радикал, който не е нищо повече от бензолен пръстен със или без алкилни заместители.

Ароматността на тези алкохоли ги прави устойчиви на киселинни протонни атаки; с други думи, те не могат да бъдат дехидратирани (стига ОН групата да бъде директно прикрепена към пръстена).

Това е случаят с фенол (C ₆ H ₅ OH):

Фенолният пръстен може да бъде част от по-голяма структура, както в аминокиселината тирозин.

Карбоксилни киселини

Накрая, хидроксилната група представлява киселинния характер на карбоксилната група, присъстваща в органичните киселини (-COOH). Тук, за разлика от алкохолите или фенолите, самият ОН е много кисел, като протонът му се дарява на силни или леко силни основи.

Препратки

1. Хелменстин, Ан Мари, доктор на науките (7 февруари 2017 г.). Определение на хидроксилна група. Взета от: thinkco.com
2. Wikipedia. (2018). Хидрокси група. Взета от: en.wikipedia.org
3. Проектът по биология. (25 август 2003 г.). Хидроксилни аминокиселини. Катедра по биохимия и молекулярна биофизика, университет в Аризона. Взета от: biology.arizona.edu
4. Д-р Дж. А. Колапрет. Алкохоли. Взето от: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Хидроксилната група. Възстановена от: quimicas.net
6. Д-р Иън Хънт. Дехидратация на алкохоли. Катедра по химия, Университет в Калгари. Взета от: chem.ucalgary.ca