ЕТИЛОВ ЕТЕР: СВОЙСТВА, СТРУКТУРА, ПРОИЗВОДСТВО, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

На етилов етер, известен също като диетилов етер, е органично съединение, чиято химична формула е С ₄ H ₁₀ О. характеризира като безцветна течност и летливи, и следователно техните бутилки трябва да се държат затворени като плътно като е възможно.

Този етер е класифициран като член на диалкиловите етери; тоест те имат формулата ROR ', където R и R' представляват различни въглеродни сегменти. И както е описано от второто му име, диетилов етер, това е два радикала - етил, които се свързват с кислородния атом.

Източник: Choij от Wikipedia

Първоначално етиловият етер е използван като обща упойка, въведен през 1846 г. от Уилям Томас Грийн Мортън. Поради запалимостта му обаче употребата му се отхвърля, заменяйки я с други по-малко опасни анестетици.

Това съединение се използва и за оценка на времето на кръвообращението, по време на оценката на сърдечно-съдовия статус на пациентите.

В тялото диетиловият етер може да се трансформира във въглероден диоксид и метаболити; последните се отделят с урината. Въпреки това, по-голямата част от администрирания етер се издишва в белите дробове, без да се подлага на никакви изменения.

От друга страна, той се използва като разтворител за сапуни, масла, парфюми, алкалоиди и венци.

Структура на етилов етер

Източник: Benjah-bmm27 от Wikipedia

В горното изображение има представяне с модел на сфери и пръчки на молекулната структура на етилов етер.

Както се вижда, червената сфера, съответстваща на кислородния атом, има две етилови групи, свързани от двете страни. Всички връзки са прости, гъвкави и свободно въртящи се около σ осите.

Тези завъртания пораждат стереоизомери, известни като конформери; че повече от изомерите, те са алтернативни пространствени състояния. Структурата на изображението съответства точно на антиконформера, в който всичките му групи от атоми са подредени (разделени един от друг).

Какъв би бил другият конвертор? В засенчена един, и въпреки че изображението не е на разположение, не е достатъчно, за да се визуализира във формата на U. В горните краища на U, метиловите групи, -СН ₃, ще бъдат разположени, които ще изпитат пространствени repulsions (те ще се сблъскат в пространството).

Поради това се очаква, че CH ₃ CH ₂ ОСН ₂ СН ₃ молекулата ще приеме анти конформация голямата част от времето.

Междумолекулни сили

С какви интермолекулни сили се управляват молекулите на етилов етер в течната фаза? Те се задържат в течността главно благодарение на дисперсионните сили, тъй като диполният им момент (1.5D) няма достатъчно дефицитна област в електронна плътност (δ +)

Това е така, защото никой въглероден атом в етиловите групи не отдава твърде много електронната си плътност на кислородния атом. Гореизложеното е очевидно с електростатичната карта на потенциала на етилов етер под ръка (долно изображение). Обърнете внимание на липсата на син регион.

Източник: Jaelkoury в английската Wikipedia

Кислородът също така не може да образува водородни връзки, тъй като няма налични ОН връзки в молекулната структура. Следователно, моменталните диполи и тяхната молекулна маса са благоприятни за техните дисперсионни сили.

Въпреки това, той е силно разтворим във вода. Защо? Тъй като кислородният му атом с по-висока плътност на електроните може да приема водородни връзки от водна молекула:

(CH ₃ CH ₂) ₂ О ^δ- - ^{δ +} Н-OH

Тези взаимодействия са отговорни за разтварянето на 6,04 g от този етер в 100 ml вода.

Физични и химични свойства

Други имена

-Детилов етер

-Ethoxyethane

-Етил оксид

Молекулярна формула

C ₄ H ₁₀ О или (С ₂ Н ₅) ₂ O.

Молекулно тегло

74,14 g / mol.

Външен вид

Безцветна течност.

миризма

Сладко и пикантно.

вкус

Изгарящо и сладко.

Точка на кипене

94,3 ° F (34,6 ° C) при 760 mmHg.

Точка на топене

-177,3 ° F (-116,3 ° С). Стабилни кристали.

точка на запалване

-49ºF (затворен контейнер).

Разтворимост във вода

6,04 g / 100mL при 25 ° C.

Разтворимост в други течности

Смесва се с алифатни алкохоли с къса верига, бензен, хлороформ, петролен етер, разтворител на мазнини, много масла и концентрирана солна киселина.

Разтворим в ацетон и много разтворим в етанол. Освен това е разтворим в нафта, бензен и масла.

плътност

0.714 mg / mL при 68 ° F (20 ° С).

Плътност на парата

2,55 (по отношение на въздуха, поет с плътност 1).

Парно налягане

442 mmHg при 68ºF. 538 mmHg при 25 ° C. 58,6 kPa при 20 ° C.

стабилност

Бавно се окислява от действието на въздуха, влажността и светлината с образуването на пероксиди.

Образуването на пероксиди може да се случи в етерни контейнери, които са отворени и остават на склад повече от шест месеца. Пероксидите могат да бъдат взривени чрез триене, удар или нагряване.

Избягвайте контакт с: цинк, халогени, неметални оксихалиди, силни окислители, хромилхлорид, тементинови масла, метални нитрати и хлориди.

Автоматично запалване

356 ° F (180 ° C).

разлагане

При нагряване той се разлага, отделяйки разяждащ и дразнещ дим.

вискозитет

0,2448 cPoise при 20 ° C.

Топлина на горене

8 807 Kcal / g.

Топлина от изпаряване

89,8 cal / g при 30 ° C.

Повърхностно напрежение

17,06 дина / см при 20ºС.

Йонизационен потенциал

9.53 eV.

Праг на мирис

0.83 ppm (чистотата не е дадена).

Рефракционен индекс

1355 при 15 ° C.

Получаване

От етилов алкохол

Етиловият етер може да бъде получен от етилов алкохол, в присъствието на сярна киселина като катализатор. Сярна киселина във водна среда дисоциира произвеждащи хидрониев йон, H ₃ О ⁺.

Безводен етилов алкохол протича през разтвора на сярна киселина, нагряван между 130ºC и 140ºC, произвеждайки протонирането на молекули етилов алкохол. Впоследствие друга непротонирана молекула на етилов алкохол реагира с протонираната молекула.

Когато това се случи, нуклеофилната атака на втората молекула на етилов алкохол насърчава отделянето на вода от първата молекула (протонираната); в резултат, протониран етилов етер (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ СН ₃) е оформен с кислород заредена положително.

Този метод на синтез обаче губи ефективност, тъй като сярната киселина постепенно се разрежда с водата, получена в процеса (продукт на дехидратацията на етилов алкохол).

Температурата на реакцията е критична. При температури под 130 ° С реакцията е бавна и в по-голямата си част етиловият алкохол ще се дестилира.

Над 150 ° С сярна киселина причинява образуването на етилен (двойната връзка алкен), вместо да се комбинира с етилов алкохол, за да се образува етилов етер.

От етилен

При обратния процес, т.е. хидратация на етилен във фазата на пара, етилов етер може да се образува като страничен продукт в допълнение към етилов алкохол. Всъщност този синтетичен път произвежда по-голямата част от това органично съединение.

Този процес използва катализатори на фосфорна киселина, прикрепени към твърда подложка, която може да се регулира, за да се получи повече етер.

Дехидратацията на етанола във фаза в присъствие на алуминиеви катализатори може да даде 95% добив при получаването на етилов етер.

токсичност

При контакт може да предизвика дразнене на кожата и очите. Контактът с кожата може да причини изсушаване и напукване. Обикновено етерът не прониква в кожата, тъй като бързо се изпарява.

Дразненето на очите, причинено от етер, обикновено е леко, а в случай на силно дразнене, увреждането обикновено е обратимо.

Поглъщането му предизвиква наркотични ефекти и дразнене на стомаха. Тежкото поглъщане може да причини увреждане на бъбреците.

Вдишването на етер може да причини дразнене на носа и гърлото. В случай на вдишване на етер може да се появи следното: сънливост, възбуда, виене на свят, повръщане, неправилно дишане и повишено слюноотделяне.

Високата експозиция може да причини безсъзнание и дори смърт.

OSHA задава ограничение за професионална експозиция на въздуха от 800 ррт средно за 8-часова смяна.

Нива на дразнене на очите: 100 ppm (човек). Нива на дразнене на очите: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

Приложения

Органичен разтворител

Това е органичен разтворител, който се използва за разтваряне на бром, йод и други халогени; повечето липиди (мазнини), смоли, чисти каучуци, някои алкалоиди, венци, парфюми, целулозен ацетат, целулозен нитрат, въглеводороди и оцветители.

В допълнение, той се използва при извличане на активни принципи от животински и растителни тъкани, поради по-ниската му плътност от водата и плува върху нея, оставяйки желаните вещества, разтворени в етера.

Обща анестезия

Той се използва като обща упойка от 1840 г., като замества хлороформа, тъй като има терапевтично предимство. Въпреки това е запалимо вещество и поради това среща сериозни трудности при употребата му в клинични условия.

В допълнение, той предизвиква някои нежелани следоперативни странични ефекти като гадене и повръщане при пациенти.

Поради тези причини използването на етер като обща анестезия е отхвърлено, замествайки го с други анестетици като халотан.

Етер дух

Етер, смесен с етанол, се използва за образуване на разтвора, наречен спирт на етер, използван за лечение на стомашен метеоризъм и по-леки форми на гастралгия.

Оценка на кръвообращението

Етер се използва за оценка на кръвообращението между една ръка и белите дробове. Етер се инжектира в едната ръка, като се изтегля кръв в дясното предсърдие, след това в дясната камера и оттам в белите дробове.

Времето, което изминава от инжектирането на етера до улавяне на миризмата на етера в издишания въздух, е приблизително 4 до 6 s.

Учебни лаборатории

Етер се използва в лаборатории за преподаване в много експерименти; например при демонстрацията на законите на Мендел в генетиката.

Етерът се използва за приспиване на мухите от рода Drosophila и позволяването на необходимите кръстоски между тях, като по този начин се внасят в доказателства законите на генетиката

Препратки

1. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10 ^-то издание.) Wiley Plus.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. По-северният. (2018). Диетилов етер. Science Direct. Възстановено от: sciencedirect.com
4. Редакторите на Encyclopaedia Britannica. (2018). Етилов етер. ncyclopædia Britannica. Възстановено от: britannica.com
5. PubChem (2018). Етер. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2018). Диетилов етер. Възстановено от: en.wikipedia.org
7. Лист за безопасност XI: етилов етер., Възстановено от: quimica.unam.mx