ТЕТРОЗИ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, ЕРИТРОЗА, СИНТЕЗ, ПРОИЗВОДНИ - БИОЛОГИЯ - 2025

На тетрози са монозахариди четири въглеродни атома, с на емпирична формула C ₄ H ₈ O ₄. Има два вида тетрози: алдози (те имат терминална алдехидна група, въглерод 1 или С-1) и кетози (имат кетонна група при въглерод 2, С-2).

Не са намерени тетроси като естествени продукти, но е възможно да се намерят в намалената им форма, като еритритол, който е тетрахидроксиалкохол. В лишеите еритритолът се синтезира чрез декарбоксилиране на D-арабонова киселина.

Източник: Ed (Edgar181)

Пъзелите не са структурна част от живите същества. Въпреки това, метаболитни пътища, като еритроза, се намират в метаболитните пътища.

характеристики

В алдотетрозите има два хирални въглеродни атома, С-2 и С-3, и въглерод 6 (С-6). Докато в кетотетрозата има само един хирален въглероден атом, въглерод 3 (С-3).

Захари като тетроза с конфигурация D са по-обилни от захарите с L конфигурация.

Има две алдотетроза с D конфигурация (D-еритроза и D-триоза) и една кетотетроза с D конфигурация (D-еритролоза).

Проекциите на Фишер са направени чрез ориентиране на молекулата в затъмнена конформация с алдехидна група по-горе. Четирите въглеродни атома определят основната верига на проекцията, като са разположени вертикално. Хоризонталните връзки сочат навън, а вертикалните връзки сочат назад.

За разлика от монозахаридите, които имат пет или повече въглерода, които претърпяват вътремолекулни реакции за образуване на хемиацетали и хемицетали, тетрозите не могат да образуват циклични структури.

Еритроза в метаболизма

Еритрозата е единствената тетроза, която се намира в метаболизма на много организми. Метаболитните пътища, по които се намира са:

- Пентозен фосфатен път

- цикъл на Калвин

- Пътеки за биосинтеза на есенциални и ароматни аминокиселини.

Във всички тези метаболитни пътища еритрозата участва като фосфатен естер, еритроза 4-фосфат. Ролята на еритрозния 4-фосфат в тези пътища е описана по-долу.

Еритрозата в пентазофосфатния път и в цикъла на Калвин

И двата метаболитни пътя имат общ биосинтез на еритрозен 4-фосфат с участието на ензимите на транкетолаза и трансалдолаза.

И двата ензима катализират прехвърлянето на малък въглероден фрагмент от донорната кетоза към акцепторна алдоза за получаване на нова алдоза с по-къса верига и кетоза с по-дълга верига.

По пътя на пентозния фосфат биосинтезата на еритроза-4-фосфата се осъществява от два субстрата, седохептулоза 7-фосфат, кетохептоза и глицералдехид 3-фосфат, алдотриоза, които се превръщат в еритроза 4- фосфат, алдотетроза и фруктоза 6-фосфат, кетохексоза, чрез катализа на трансалдолаза.

В цикъла на Калвин биосинтезата на еритроза-4-фосфата се осъществява от два субстрата, фруктозен 6-фосфат, кетохексоза и 3-фосфат на глицералдехид, както и алдотриоза. Те се превръщат в еритроза 4-фосфат, алдотетроза и ксилулоза 5-фосфат, кетопентоза, чрез катализа на транкетолаза.

Биосинтезата на еритрозен 4-фосфат в пътя на пентозния фосфат е насочена към биосинтеза на глицералдехид 3-фосфат и фруктоза 6-фосфат, който може да продължи по глюконеогенния път и пентазофосфатния път. Биосинтезата на еритроза 4-фосфат в цикъла Келвин позволява замяната на рибулоза 1,5 бифосфат за рестартиране на цикъла с фиксирането на СО ₂.

Еритроза: биосинтез на есенциални и ароматни аминокиселини

При бактерии, гъби и растения биосинтезата на ароматните аминокиселини фенилаланин, тирозин и триптофан започва с прекурсорите фосфоенолпируват и еритрозен 4-фосфат. Тези прекурсори се превръщат първо в шикимат, а след това в хоризмат, последователност от седем стъпки, катализирана от ензими.

От коризмата има бифуркация. От една страна, един път завършва с биосинтеза на триптофан, от друга, хоризматът произвежда тирозин и фенилаланин.

Тъй като биосинтезата на ароматна аминокиселина се среща само в растения и микроорганизми, този път е насочен от хербициди, като глифозат, който е активната съставка в RoundUp. Последният е търговски продукт на Monsanto, който в момента е собственост на компанията Bayer.

Глифосатът е конкурентен инхибитор по отношение на фосфоенолпирувата в реакцията на 5-енолпирувилшикимат 3-фосфатна синтаза (EPSP).

Еритритолът е производно на еритрозата

Еритритолът е намалената форма на еритрозата и споделя функционални характеристики с други полиоли, като относителна стабилност в кисела и алкална среда, висока топлинна стабилност, вкус, подобен на захарозата (с ниско съдържание на калории), без канцерогенен потенциал, сред другите характеристики.

Еритритолът е в състояние да потисне вредните бактерии и да намали зъбната плака. За разлика от други полиоли, включително сорбитол и ксилитол, еритритолът бързо се абсорбира от тънките черва, не се метаболизира и се отделя с урината. Честата консумация на еритритол намалява честотата на кариес и възстановява зъбната повърхност.

Проучвания върху еритритол, ксилитол и сорбитол показват, че тези захари се различават по своята ефективност срещу кухини. Ксилитолът и сорбитолът са по-малко ефективни за предотвратяване на кариес и пародонтоза.

Пребиотичен синтез на тетрози

Синтезът на монозахариди в пребиотичния свят трябва да е изиграл съществена роля в произхода на живота, тъй като тези съединения са източници на енергия и компоненти на други биомолекули.

Формалдехид (CH ₂ = О), най-простият въглехидрати, е сред най-разпространените от ~ 140 известни междузвездни молекули. В атмосферата на Примитивната Земя тя се генерира от действието на йонизираща радиация, ултравиолетова светлина и електрически заряди върху метан, амоняк и водни молекули.

Формалдехидът би се утаил от атмосферата, присъединявайки се към горещи водни течения (60–80 ° C), които биха разрушили земните скали, пренасяйки калциеви йони.

Тези йони би катализирана реакция, която превръща молекула на формалдехид и молекула на протониран формалдехид (CH ₂ = OH ⁺) в една от протониран гликолалдехид (HOCH2CH = OH ⁺).

Протонираният гликолалдехид би взаимодействал с формалдехида за получаване на триози ⁺, които биха взаимодействали отново с формалдехида за получаване на тетрози ⁺. Повтарянето на тази автокатализа би довело до получаване на монозахариди с по-голямо количество въглерод.

Хиралностите на тетроси и други монозахариди могат да отразяват хиралностите на аминокиселини, присъстващи във водната среда, които също биха действали като катализатори за образуването на монозахариди.

Препратки

1. Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Органична химия. McGraw-Hill, Ню Йорк.
2. Cui, SW 2005. Хранителни въглехидрати: химия, физични свойства и приложения. CRC Press, Бока Ратон.
3. Cui, SW 2005. Хранителни въглехидрати: химия, физични свойства и приложения. CRC Press, Бока Ратон.
4. Gardner, TS 1943. Проблемът с образуването на въглехидрати в природата. Списание за органична химия, 8, 111-120.
5. Jalbout, AF 2008. Пребиотичен синтез на прости захари чрез междузвездна формозна реакция. Произход на живота и еволюцията на биосферата, 38, 489–497.
6. Kim, H.-J., et al. 2011. Синтез на въглехидрати в минерали, управлявани от пребиотици. Journal of the American Chemical Society, 133, 9457–9468.
7. Lambert, JB, Gurusamy-Thangavelu, SA, Ma, K. 2010. Силизираната медиирана formose реакция: синтез отдолу нагоре на захарни силикати. Наука, 327, 984-986.
8. Lamour, S., Pallmann, S., Haas, M., Trapp, O. 2019. Пребиотично образуване на захар при неводни условия и механохимично ускорение. Живот 2019, 9, 52; doi: 10.3390 / life9020052.
9. Linek, K., Fedoroňko, M. 1972. Взаимовръзката на D-тетрозите в пиридин. Въглехидратни изследвания, 21, 326-330.
10. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Принципи на биохимията на Lehninger. WH Freeman, Ню Йорк.
11. Pizzarello, S., Shock, E. 2010. Органичният състав на въглеродните метеорити: еволюционната история пред биохимията. Перспективи на студеното пристанище в биологията, 2010; 2: a002105.
12. Pizzarello, S., Weber, AL 2010. Стереоселективни синтези на пентозни захари при реалистични пребиотични условия. Произход на живота и еволюцията на биосферата, 40, 3–10.
13. Sinnott, ML 2007. Структура и механизъм на въглехидрати и биохимия. Кралско химическо дружество, Кеймбридж.
14. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Въглехидрати: основните молекули на живота. Elsevier, Амстердам.
15. Томасик, П. 2004. Химични и функционални свойства на хранителните захариди. CRC Press, Бока Ратон.
16. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Основи на биохимията - живот на молекулярно ниво. Уили, Хобокен.
17. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Принципи на биохимията на Lehninger. WH Freeman, Ню Йорк.
18. Pizzarello, S., Weber, AL 2004. Пребиотични аминокиселини като асиметрични катализатори. Наука, 3003, 1151.
19. Sinnott, ML 2007. Структура и механизъм на въглехидрати и биохимия. Кралско химическо дружество, Кеймбридж.
20. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Въглехидрати: основните молекули на живота. Elsevier, Амстердам.