АЦЕТАНИЛИД (C8H9NO): СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ - ХИМИЯ - 2025

В Ацетанилидът (C8H9NO) е ароматен амид получава няколко допълнителни имена: N-acetilarilamina, N-фенилацетамид и acetanilo. Изглежда като твърдо вещество без мирис под формата на люспи, химическата му природа е амидна и като такава може да образува запалими газове при взаимодействие със силни редуциращи агенти.

Освен това е слаба основа, е в състояние да реагира с дехидратиращи агенти като P ₂ O ₅ за получаване на нитрил. Установено е, че ацетанилидът има обезболяващо и антипиретично действие и е използван през 1886 г. под името Antifebrina от A. Cahn и P. Hepp.

През 1899 г. на пазара е въведена ацетилсалицилова киселина (аспирин), която има същите терапевтични действия като ацетанилид. Тъй като употребата на ацетанилид е свързана с появата на цианоза при пациенти - следствие от метхемоглобинемия, индуцирана от ацетанилид - употребата му се отхвърля.

По-късно беше установено, че аналгетичното и антипиретичното действие на ацетанилид пребивава в метаболит на него, наречен парацетамол (ацетоаминофен), който не оказва токсичните си ефекти, както се предлага от Axelrod и Brodie.

Химическа структура

Горното изображение представлява химическата структура на ацетанилида. В дясно е шестоъгълна ароматния пръстен на бензен (с пунктирани линии), и в ляво е причината, поради която съединението се състои от ароматен амид: ацетамидо група (HNCOCH ₃).

Ацетамидо групата придава на бензолния пръстен по-голям полярен характер; това означава, че създава диполен момент в молекулата на ацетанилида.

Защо? Тъй като азотът е по-електроотрицателен от който и да е от въглеродните атоми в пръстена и той също е свързан към ациловата група, чийто О атом също привлича електронна плътност.

От друга страна, почти цялата молекулна структура на ацетанилид почива на една и съща равнина поради sp ² хибридизация на атомите, които го съставят.

Има изключение свързани с тези на -СН ₃ група, чийто водородни атоми се долива върховете на тетраедър (бели области на крайно ляво излезе от равнина).

Резонансни структури и междумолекулни взаимодействия

Самотната двойка, без да споделя в N атом, циркулира през π системата на ароматния пръстен, възниквайки няколко резонансни структури. Въпреки това, една от тези структури завършва с отрицателен заряд на O атом (по-електроотрицателен) и положителен заряд върху N атом.

По този начин има резонансни структури, при които отрицателен заряд се движи в пръстена и друг, където пребивава в атома О. Вследствие на тази "електронна асиметрия", която идва от ръката на молекулярна асиметрия-, ацетанилид тя взаимодейства междумолекулно от диполо-диполни сили.

Обаче взаимодействията на водородна връзка (NHO-…) между две молекули на ацетанилид всъщност са преобладаващата сила в тяхната кристална структура.

Така ацетанилидните кристали се състоят от орторомбични единични клетки от осем молекули, ориентирани във форми с "плоска панделка" чрез техните водородни връзки.

Това може да се визуализира, като паралелно се постави една молекула ацетанилид отгоре на другата. След това, като HNCOCH ₃ групи пространствено припокриване, те образуват водородни връзки.

В допълнение, между тези две молекули една трета също може да се „подхлъзне“, но с ароматния си пръстен, насочен към противоположната страна.

Химични свойства

Молекулно тегло

135.166 g / mol.

Химическо описание

Бяло или почти бяло твърдо вещество. Образува ярки бели люспи или кристален бял прах.

миризма

Тоалетна.

вкус

Леко пикантен.

Точка на кипене

304 ° C до 760 mmHg (579 ° F до 760 mmHg).

Точка на топене

114,3 ° С (237,7 ° F).

Точка на светкавица или точка на светкавица

169 ° C (337 ° F). Измерване, направено в отворена чаша.

плътност

1,219 mg / ml при 15 ° C (1,219 mg / ml при 59 ° F)

Плътност на парата

4.65 спрямо въздуха.

Парно налягане

1 mmHg при 237 ° F, 1.22 × 10-3 mmHg при 25 ° C, 2Pa при 20 ° C.

стабилност

Претърпява химическо пренареждане, когато е изложено на ултравиолетова светлина. Как се променя структурата? Ацетил групата образува нови връзки на пръстена в орто и пара позиции. В допълнение, той е стабилен на въздух и несъвместим със силни окислители, каустици и основи.

Летливост

Значително летливи при 95ºC.

самозапалване

1004ºF.

разлагане

Разлага се при нагряване, отделяйки силно токсичен дим.

рН

5-7 (10 г / л на H ₂ O при 25 ° С)

разтворимост

- Във вода: 6,93 × 103 mg / mL при 25 ° C.

- разтворимост на 1 g ацетанилид в различни течности: в 3,4 ml алкохол, 20 ml вряла вода, 3 ml метанол, 4 ml ацетон, 0,6 ml врящ алкохол, 3,7 ml хлороформ, 5 ml глицецерол, 8 ml диоксан, 47 ml бензен и 18 ml етер. Хлоралхидратът увеличава разтворимостта на ацетанилид във вода.

синтез

Синтезира се чрез взаимодействие на оцетен анхидрид с ацетанилид. Тази реакция се появява в много текстове на органичната химия (Vogel, 1959):

С ₆ Н ₅ NH ₂ + (CH ₃ CO) ₂ О => С ₆ Н ₅ NHCOCH ₃ + CH ₃ COOH

Приложения

-Той е инхибиторен агент на процеса на разлагане на водороден пероксид (водороден пероксид).

-Стабилизира лаковете за естери от целулоза.

-Участва като посредник в ускоряването на производството на каучук. По същия начин той е междинен продукт в синтеза на някои багрила и камфор.

-Действа като прекурсор в синтеза на пеницилин.

-Използва се при производството на 4-ацетамидосулфонилбензен хлорид. Ацетанилид взаимодейства с хлорсулфонова киселина (HSO ₃ Cl), като по този начин производство на 4-aminosulfonylbenzene хлорид. Това реагира с амоняк или първичен органичен амин за образуване на сулфонамиди.

-Използван е експериментално през 19 век в развитието на фотографията.

-Ацетанилид се използва като маркер на електроосмотични потоци (EOF) в капилярната електрофореза за изследване на връзката между лекарствата и протеините.

-Страйно (2016) ацетанилидът е свързан с 1- (ω-феноксиалкилурацил) в експерименти за инхибиране на репликацията на вируса на хепатит С. Ацетанилид се свързва към позиция 3 на пиримидиновия пръстен.

-Експерименталните резултати показват намаляване на репликацията на вирусен геном, независимо от вирусен генотип.

Преди да идентифицира токсичността на ацетанилид, той се използва като аналгетик и антипиретик от 1886 г. По-късно (1891) той се използва при лечение на хроничен и остър бронхит от Грюн.

Препратки

1. J. Brown & DEC Corbridge. (1948). Кристална структура на ацетанилид: използване на поляризирано инфрачервено лъчение. Природен обем 162, страница 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grün, EF (1891) Използването на ацетанилид при лечението на остър и хроничен бронхит. Ланцет 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. et al. (2016 г.). Изследване на ацетанилидни производни на 1- (ω-феноксиалкил) урацили като нови инхибитори на репликацията на вируса на хепатит С. Научна респ. 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
4. Merck KGaA. (2018). Ацетанллидни. Произведено на 5 юни 2018 г. от: sigmaaldrich.com
5. Доклад за първоначална оценка на SIDS за 13-и SIAM. Ацетанллидни., Произведено на 05 юни 2018 г. от: inchem.org
6. Wikipedia. (2018). Ацетанллидни. Произведено на 05 юни 2018 г. от: en.wikipedia.org
7. PubChem. (2018). Ацетанллидни. Произведено на 5 юни 2018 г. от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov