ЕТИЛАЦЕТАТ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

На етил ацетат или етил етаноат (IUPAC наименование) е органично съединение, чиято химична формула е СН ₃ СООС ₂ H ₅. Състои се от естер, където алкохолният компонент произлиза от етанол, докато неговият компонент на карбоксилна киселина идва от оцетна киселина.

Това е течност при нормални условия на температура и налягане, представяща приятен плодов аромат. Това свойство е напълно в хармония с това, което се очаква от естер; което всъщност е химическата природа на етилацетата. Поради тази причина той намира приложение в хранителни продукти и алкохолни напитки.

Етилацетат. Източник: Commons Wikimedia.

Горното изображение показва скелетната структура на етилацетат. Забележете отляво неговия компонент на карбоксилна киселина, а отдясно алкохолния компонент. От структурна гледна точка може да се очаква, че това съединение се държи като хибрид между оцет и алкохол; тя обаче показва свои собствени свойства.

Именно тук такива хибриди, наречени естери, се открояват като различни. Етилацетатът не може да реагира като киселина, нито може да бъде дехидратиран поради отсъствието на ОН група. Вместо това, той се подлага на основна хидролиза в присъствието на силна основа, като натриев хидроксид, NaOH.

Тази реакция на хидролиза се използва в учебни лаборатории за химически кинетични експерименти; където реакцията е също втори ред. Когато се случи хидролиза, етил етаноатът практически се връща към първоначалните си компоненти: киселина (депротонирана от NaOH) и алкохол.

В структурния му скелет се наблюдава, че водородните атоми преобладават над кислородните атоми. Това влияе върху способността им да взаимодействат с видове, които не са толкова полярни, колкото мазнините. По същия начин се използва за разтваряне на съединения като смоли, оцветители и като цяло органични твърди вещества.

Въпреки че има приятен аромат, продължителното излагане на тази течност има отрицателно въздействие (като почти всички химически съединения) върху организма.

Структура на етилацетат

Сферен и бар модел на етилацетат. Източник: Benjah-bmm27

Горното изображение показва структурата на етилацетат с модел на сфера и лента. В този модел кислородните атоми са подчертани с червени сфери; отляво е фракцията, получена от киселина, а отдясно е фракцията, получена от алкохол (алкокси група, -OR).

Карбонилната група се вижда от С = О връзката (двойните ленти). Структурата около тази група и прилежащия й кислород е плоска, поради факта, че има делокализация на заряда чрез резонанс между двата кислорода; факт, който обяснява относително ниска киселинност на а водорода (тези на -СН ₃ група, свързана с С = О).

Въртяйки две от своите връзки, молекулата директно благоприятства как взаимодейства с други молекули. Наличието на двата кислородни атома и асиметрията в структурата му дават постоянен диполен момент; което от своя страна е отговорно за техните дипол-диполни взаимодействия.

Например, плътността на електрони е по-близо до два кислородни атоми, като намалява значително в -СН ₃ група и постепенно в ОСН ₂ СН _{група 3}.

Поради тези взаимодействия, етилацетатните молекули образуват течност при нормални условия, която има значително висока точка на кипене (77ºC).

Липса на донори на водородна връзка

Ако погледнете внимателно структурата, ще забележите липсата на атом, способен да дари водородна връзка. Кислородните атоми обаче са такива акцептори и поради етилацетата той е много разтворим във вода и взаимодейства до определена степен с полярни съединения и донори на водородна връзка (като захари).

Също така, това му позволява да взаимодейства отлично с етанол; причина, поради която присъствието му в алкохолните напитки не е странно.

От друга страна, неговата алкокси група го прави способен да взаимодейства с определени неполярни съединения, такива като хлороформ, СН ₃ Cl.

Физични и химични свойства

Имена

-Етилацетат

-Етил етаноат

-Етил-оцетен естер

-Acetoxyethane

Молекулярна формула

C ₄ H ₈ O ₂ или СН ₃ СООС ₂ H ₅

Молекулно тегло

88.106 g / mol.

Физическо описание

Бистра безцветна течност.

цвят

Безцветна течност.

миризма

Характерно за етери, подобно на миризмата на ананас.

вкус

Приятен, когато се разрежда, придава плодов вкус на бирата.

Праг на мирис

3,9 ppm. 0,0196 mg / m ³ (слаба миризма); 665 mg / m ³ (силна миризма).

Мирис, откриваем при 7 - 50 ppm (средно = 8 ppm).

Точка на кипене

171 ° F до 760 mmHg (77,1 ° C).

Точка на топене

-118.5 ° F (-83.8 ° С).

Разтворимост във вода

80 г / л.

Разтворимост в органични разтворители

Смесва се с етанол и етилов етер. Много разтворим в ацетон и бензен. Смесва се също с хлороформ, фиксирани и летливи масла, а също и с оксигенирани и хлорирани разтворители.

плътност

0,9003 g / cm ³.

Плътност на парата

3,04 (във въздуха: 1 съотношение).

стабилност

Разлага се бавно с влага; несъвместим с различни пластмаси и силни окислители. Смесването с вода може да бъде експлозивно.

Парно налягане

93.2 mmHg при 25 ° C

вискозитет

0,423 mОтклонение при 25 ° C.

Топлина на горене

2,238,1 kJ / mol.

Топлина от изпаряване

35,60 kJ / mol при 25 ° C.

Повърхностно напрежение

24 дина / см при 20 ° С.

Рефракционен индекс

1.373 при 20 ° С / D.

Температура на съхранение

2-8 ° C.

рКа

16-18 при 25 ° C.

синтез

Реакция на Фишър

Етилацетатът се синтезира индустриално чрез реакцията на Фишер, в която етанолът се естерифицира с оцетна киселина. Реакцията се провежда при стайна температура.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> СН ₃ СООСНз ₂ СН ₃ + H ₂ O

Реакцията се ускорява чрез киселинна катализа. Равновесието се измества надясно, тоест към производството на етилацетат, чрез отстраняване на вода; според Закона за масовото действие.

Реакция на Тищенко

Етилацетатът също се индустриално получава чрез реакцията на Тищенко, като конюгира два еквивалента ацеталдехид с използването на алкоксид като катализатор.

2СН ₃ СНО => СН ₃ СООСНз ₂ СН ₃

Други методи

-Етил ацетат се синтезира като съпътстващ продукт при окисляване на бутан до оцетна киселина, в реакция, проведена при температура 175 ° С и 50 атм налягане. Кобалт и хром се използват като катализатор.

-Етил ацетат е съвместен продукт на етанолизата на поливинилацетат до поливинилалкохол.

-Етилацетатът също се произвежда в промишлеността чрез дехидрогениране на етанол, катализирайки реакцията чрез използване на мед при висока температура, но по-ниска от 250 ° С.

Приложения

разтворител

Етилацетатът се използва като разтворител и разредител, като се използва в почистващи платки. Използва се като разтворител при производството на модифициран екстракт от хмел и при безкофеина от листа от кафе и чай. Използва се в мастилата, използвани за маркиране на плодове и зеленчуци.

Етилацетатът се използва в текстилната промишленост като почистващо средство. Използва се при калибриране на термометри, използвани за разделяне на захари. В производството на бои се използва като разтворител и разредител за използваните материали.

Изкуствени аромати

Използва се при производството на плодови аромати; например: банан, круша, праскова и ананас, както и аромат на грозде и т.н.

анализ

Използва се за определяне на бисмут, бор, злато, молибден и платина, както и разтворител за талий. Етилацетатът има способността да извлича много съединения и елементи, присъстващи във воден разтвор, като: фосфор, кобалт, волфрам и арсен.

Органични синтези

Етилацетатът се използва в промишлеността като редуктор на вискозитета за смоли, използвани във фоторезистивни състави. Използва се при производството на ацетамид, ацетил ацетат и метил хептанон.

След хроматография

Етилацетатът се използва в лаборатории като подвижна фаза на колонна хроматография и като екстракционен разтворител. Тъй като етилацетатът има относително ниска точка на кипене, той лесно се изпарява, което позволява да се концентрират разтворените в разтворителя вещества.

ентомология

Етилацетатът се използва в ентомологията за задушаване на насекоми, поставени в контейнер, което позволява тяхното събиране и изследване. Парите от етилацетат убиват насекомото, без да го унищожават и не му позволяват да се втвърди, улеснявайки сглобяването му за събиране.

Рискове

-В LD ₅₀ на етил ацетат в плъхове показва ниска токсичност. Въпреки това, той може да раздразни кожата, очите, кожата, носа и гърлото.

-Експозицията на високи нива може да причини замайване и припадък. Също така, дългосрочната експозиция може да засегне черния дроб и бъбреците.

-Вдишването на етилацетат в концентрация от 20 000 - 43 000 ррт може да причини белодробен оток и кръвоизлив.

-Ограничението за професионална експозиция е определено от OSHA при 400 ppm във въздуха средно по време на 8-часова работна смяна.

Препратки

1. Стивън А. Хардингер. (2017). Илюстриран речник на органичната химия: етилацетат (EtOAc). Възстановена от: chem.ucla.edu
2. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10 ^-то издание.) Wiley Plus.
3. Morrison, RT и Boyd, RN (1990). Органична химия. (5 ^та издание). Редакция Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Етилацетат. Възстановено от: en.wikipedia.org
5. Памук С. (втори). Етилацетат. Възстановено от: chm.bris.ac.uk
6. PubChem. (2019). Етилацетат. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Новоземен химикал. (2018). Приложения и приложения на етилацетат. Възстановени от: foodweeteners.com
8. Ню Джърси, Министерство на здравеопазването за старши услуги. (2002 г.). Етилацетат., Възстановени от: nj.gov