ИЗОАМИЛАЦЕТАТ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ И ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

В изоамил ацетат е естер, чиято молекулна формула е СН ₃ COO (СН ₂) ₂ СН (СН ₃) ₂. При стайна температура се състои от мазна, бистра, безцветна, запалима и летлива течност. Всъщност той е твърде летлив и ароматен естер.

Основната му характеристика е да излъчва миризма, която допринася за аромата на много плодове, особено на банана или подорожника. По същия начин, този последен плод представлява един от неговите естествени източници par excellence.

Банани, чийто характерен аромат се дължи на изоамилацетат. Източник: Pixabay

Оттук и името на банановото масло, което се дава на разтвор на изоамилацетат или на смес от изомилацетат с нитроцелулоза. Съединението се използва широко като ароматизатор за храна, сладолед и бонбони.

В допълнение, той се използва при производството на аромати с различна употреба. Той също е разтворител, използван при извличането на метали и органични съединения като оцетна киселина.

Изоамилацетатът е резултат от естерификацията на изоамиловия алкохол с оцетна киселина. В лабораториите за преподаване на органична химия този синтез представлява интересен опит за осъществяване на естерификация, като в същото време залива лабораторията с аромат на банан.

Структура на изоамилацетат

Структура на изоамилацетат. Източник: Бен Милс

Горното изображение показва молекулната структура на изоамилацетата, използвайки модел на сфери и пръти. Червените сфери съответстват на кислородните атоми, по-специално на тези, които идентифицират това съединение като естер; неговата етерна част, ROR и карбонилната група, С = О, след което има структурна формула R ^' COOR.

От ляво, R ^', е изопентил алкилов радикал, (СН ₃) ₂ СН ₂ СН ₂; и вдясно, R, към метиловата група, на която се дължи "ацетатът" на името на този естер. Това е сравнително малък естер, способен да взаимодейства с химическите рецептори на миризма в носовете ни, предизвиква сигнали, които мозъкът интерпретира като аромат.

Междумолекулни взаимодействия

Самата молекула на изоамилацетата е гъвкава; Изопентиловият радикал обаче не се възползва от междумолекулните взаимодействия, тъй като е разклонен, стерилно не позволява кислородните атоми да взаимодействат ефективно чрез дипол-диполни сили.

Също така, тези два кислорода не могат да приемат водородни връзки; структурно молекулата няма начин да ги дари. В сравнение с прекъснатите диполи, изоамилацетатът може да взаимодейства междумолекулно с помощта на лондонски дисперсионни сили; които са пряко пропорционални на молекулната му маса.

Това е така, именно молекулната маса на естера е отговорна за молекулите му, образуващи течност с висока точка на кипене (141 ° С). По същия начин той е отговорен за твърдото му топене при температура от -78 ° C.

Бананов аромат

Междумолекулните му сили са толкова слаби, че течността е достатъчно летлива, за да проникне в околностите му с миризми на банан. Интересното е, че сладкият мирис на този естер може да се промени, ако броят на въглеродните емисии бъде намален или увеличен.

Тоест, ако вместо шест алифатни въглерода имаше пет (с изобутиловия радикал), миризмата му би приличала на малина; ако радикалът беше секбутил, миризмата би се зареждала със следи от органични разтворители; и ако имаше повече от шест въглерода, миризмата щеше да започне да се превръща в сапунен и метален.

Имоти

Химически имена

-Изоамилацетат

-Изопентил етаноат

-3-метилбутилацетат

-Изопентил ацетат

-Бананово или трифаново масло.

Молекулярна формула

C ₇ H ₁₄ O ₂ или СН ₃ COO (СН ₂) ₂ СН (СН ₃) ₂

Молекулно тегло

130.187 g / mol.

Физическо описание

Това е мазна, бистра и безцветна течност.

миризма

При стайна температура има интензивна и приятна миризма на банан.

вкус

Има аромат, подобен на този на круша и ябълка.

Точка на кипене

124,5 ° C.

Точка на топене

-78,5 ° С.

точка на запалване

Затворена чаша 92ºF (33ºC); отворена чаша 100 ° F (38 ° C).

Разтворимост във вода

2 000 mg / L при 25 ° C.

Разтворимост в органични разтворители

Смесва се с алкохол, етер, етилацетат и амилов алкохол.

плътност

0.876 гр / см ³.

Плътност на парата

4.49 (по отношение на въздуха = 1).

Парно налягане

5.6 mmHg при 25 ° C.

Температура на автоматично запалване

(360 ° C) 680 ° F.

вискозитет

-1.03 cPoise при 8.97 ºC

-0.872 cPoise при 19.91 ° ​​C.

Топлина на горене

8000 кал / g.

Праг на мирис

Въздух = 0,025 µL / L

Вода = 0,017 mg / L

Рефракционен индекс

1400 при 20 ° C.

Относителна скорост на изпаряване

0,42 (спрямо бутилацетат = 1).

Диелектрична константа

4.72 при 20 ° C.

съхранение

Изоамилацетатът е запалимо и летливо съединение. Затова трябва да се съхранява на студено в напълно херметични контейнери, далеч от горими вещества.

синтез

Произвежда се чрез естерификация на изоамилов алкохол с ледена оцетна киселина в процес, известен като етерификация на Фишер. Сярна киселина обикновено се използва като катализатор, но също така р-толуенсулфоновата киселина катализира реакцията:

(CH ₃) ₂ СН-СН ₂ СН ₂ СН ₂ OH + CH ₃ COOH => СН ₃ СООСНз ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН (СН ₃) ₂

Приложения

Овкусяване на храни и напитки

Използва се за придаване на аромат на круша във вода и в сиропи. Използва се в Китай за приготвяне на плодови аромати като ягода, къпина, ананас, круша, ябълка, грозде и банан. Използваните дози са: 190 mg / kg в сладкарските изделия; 120 mg / kg в тестени изделия; 56 mg / kg в сладолед; и 28 mg / kg в безалкохолни напитки.

Разтворител и по-тънки

Той е разтворител за:

-Нитроцелулоза и целулоид

-Водоустойчиви лакове

-Естер дъвка

-Винилова смола

-Кумаронова смола и рициново масло.

Използва се като разтворител за определяне на хром и се използва като екстрахиращо средство за желязо, кобалт и никел. Използва се и като разредител за маслени бои и стари лакове. В допълнение, той се използва при производството на лак за нокти.

Този естер се използва като разредител при производството на оцетна киселина. Петролът се използва като суровина в процес на окисляване, при който се получава воден разтвор на оцетна киселина и други съединения, като мравчена киселина и пропионова киселина.

Като разтворител и носител за други вещества, той е бил използван в първите дни на авиационната индустрия за защита на тъканите на крилете на самолета.

Аромати

-Използва се като освежител за въздух за прикриване на лоши миризми.

-Използва се като парфюм в лака на обувките.

-Тест на ефективността на противогаз, тъй като изоамилацетатът има много нисък праг на миризма и не е много токсичен.

-Използва се при изработката на аромати като Кипър; османтусът с мек аромат; зюмбюлът; и силният ориенталски аромат, използван в ниски дози, по-малко от 1%.

Други

Използва се при производството на коприна и изкуствени перли, фотографски филми, водоустойчиви лакове и бронзери. Използва се и в текстилната промишленост при боядисване и довършителни работи. Използва се при химическото почистване на облеклата и мебелите от плат.

В допълнение, изоамилацетатът се използва при производството на район, синтетична тъкан; при извличане на пеницилин и като стандартно вещество в хроматографията.

Рискове

Изоамилацетатът може да раздразни кожата и очите при физически контакт. Вдишването може да причини дразнене на носа, гърлото и белите дробове. Междувременно излагането на високи концентрации може да причини главоболие, сънливост, световъртеж, замаяност, умора и припадък.

Продължителният контакт с кожата може да доведе до изсушаване и напукване.

Препратки

1. Билбре Джена. (30 юли 2014 г.). Изоамилацетат. Светът на химията от Кралското дружество по химия. Възстановено от: chemistryworld.com
2. Национален център за информация за биотехнологиите. (2019). Изоамилацетат. PubChem база данни. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Изоамилацетат. Възстановено от: en.wikipedia.org
4. Кралско химическо дружество. (2015). Изоамилацетат. ChemSpider. Възстановени от: chemspider.com
5. Ню Джърси, Министерство на здравеопазването и старшите услуги. (2005 г.). Изоамилацетат., Възстановени от: nj.gov
6. Химическа книга. (2017). Изоамилацетат. Възстановено от: chemicalbook.com