АКРИЛОНИТРИЛ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРОИЗВОДСТВО, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

На акрилонитрил е органично съединение, което се кондензира формула CH ₂ CHCN. Той е един от най-простите нитрили, които съществуват. Химически и структурно, не е нищо повече от продукта на съюза между винилова група, CH ₂ = СН-, и нитрил, циано или цианид група, C≡N. Това е вещество с голямо промишлено въздействие в света на пластмасите.

Физически това е безцветна течност, с определена миризма на лук, а в нечисто състояние има жълтеникави тонове. Той е силно запалим, токсичен и вероятно канцерогенен, поради което е класифициран като изключително опасно вещество. По ирония на съдбата, тя прави пластмаса и ежедневни играчки, като tupperware и Lego блокове.

Акрилонитриловите полимери присъстват в пластмасата на тапиер. Източник: Stebulus чрез Wikipedia.

В промишлени мащаби акрилонитрилът се произвежда чрез процеса на Сохио, въпреки че има много други не толкова печеливши методи, чрез които той може да бъде синтезиран. Почти цялото произведено количество е предназначено за производството на пластмаси на базата на хомополимери, като полиакрилонитрил, или на съполимери, като акрилонитрил-бутадиен-стирен.

Структура на акрилонитрила

Молекулна структура на акрилонитрила. Източник: Benjah-bmm27 / Public domain

В горното изображение имаме молекулата на акрилонитрила, представена с модел от сфери и пръти. Черните сфери съответстват на въглеродните атоми, докато бялата и синята сфери съответстват съответно на водородни и азотни атоми. Левия край, CH ₂ = СН- съответства на винил група и отдясно и циано група, C≡N.

Цялата молекула е плоска, тъй като въглеродите от виниловата група имат sp ² хибридизация. Междувременно въглеродът от цианогрупата има хибридизация sp, като е до азотния атом в линия, която лежи в същата равнина като останалата част от молекулата.

Цианогрупата осигурява полярността на молекулата, така че CH ₂ CHCN молекулата установява постоянен дипол, където най-високата плътност на електрони е насочена към азотния атом. Следователно, диполо-диполните взаимодействия са налице и те са отговорни за това, че акрилонитрилът е течност, която кипи при 77 ° С.

СН ₂ CHCN молекули са плоски, и може да се очаква, че в техните кристали (затвърди при -84 ° С), те ще бъдат подредени един върху друг като листа или листа, по такъв начин, че техните диполи не отблъскват взаимно.

Имоти

Външен вид

Безцветна течност, но с жълтеникави тонове, когато има някои примеси. Когато случаят е такъв, те препоръчват да го дестилирате преди употреба. Летлив е и освен това има интензивна миризма, подобна на тази на лука.

Моларна маса

53.064 g / mol

Точка на топене

-84 ºC

Точка на кипене

77 ºC

Точка на светкавица

-5 ° C (затворена чаша)

0 ° C (отворена чаша)

Температура на самозапалване

481 ºC

плътност

0,81 гр / см ³

Плътност на парата

1,83 по отношение на въздуха.

Парно налягане

109 mmHg при 25 ° C

разтворимост

Във вода има разтворимост 74 g / L при 25 ° C. Акрилонитрилът също е значително разтворим в ацетон, лек нефт, етанол, етилацетат и бензен.

разлагане

Когато се разлага термично, той отделя токсични газове от циановодород, въглеродни оксиди и азотни оксиди.

производство

Сохио процес

Акрилонитрилът може да се произвежда в масивни мащаби чрез множество химични реакции и процеси. От всички тях най-използван е процесът на Сохио, който се състои от каталитичното амоксидиране на пропилена. В реактор с кипящ слой пропиленът се смесва с въздух и амоняк при температура между 400 и 510 ° С, където те реагират на твърди катализатори.

Реагентите влизат в реактора само веднъж, като се осъществява следната реакция:

2CH ₃ -СН = СН ₂ + 2 NH ₃ + 3 О ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O

Обърнете внимание, че кислородът се редуцира до вода, докато пропиленът се окислява до акрилонитрил. Оттук и името „амоняк“, тъй като това е окисляване, което включва участието на амоняк.

Алтернативни процеси

В допълнение към процеса на Сохио могат да бъдат споменати и други реакции, които позволяват получаването на акрилонитрил. Очевидно не всички са мащабируеми или поне достатъчно икономични, нито произвеждат продукти с висока доходност или чистота.

Акрилонитрилът се синтезира като се излиза отново от пропилей, но чрез взаимодействие с азотен оксид над PbO ₂ -ZrO ₂ катализатори под формата на аерогел. Реакцията е следната:

4 СН ₃ -СН = СН ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

Реакция, която не включва пропилен, е тази, която започва с етиленов оксид, който реагира с циановодород, за да се трансформира в етилен цианохидрин; и впоследствие се дехидратира при температура от 200 ° С в акрилонитрил:

ЕЮ + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

СН ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ° С) → CH ₂ = CH - C≡N + H ₂ O

Друга много по-пряка реакция е добавянето на циановодород върху ацетилен:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

Въпреки това се образуват много странични продукти, така че качеството на акрилонитрила е по-ниско в сравнение с процеса на Сохио.

В допълнение към вече споменатите вещества, лактонитрил, пропионитрил и пропан или пропалдехид също служат като изходни материали за синтеза на акрилонитрил.

Приложения

Legos са направени главно от ABS пластмаса, съполимер, в който акрилонитрилът е част. Източник: Pxhere.

Акрилонитрилът е важно вещество за производството на пластмаси. Няколко от получените от него пластмаси са много известни. Такъв е случаят с кополимера на акрилонитрил-бутадиен-стирен (ABS), с който се произвеждат парчетата от Legos. Имаме и акрилни влакна, направени от полиакрилонитрилов хомополимер (PAN).

Сред другите пластмаси, които съдържат акрилонитрил като мономер или които зависят от него за тяхното производство, имаме: акрилонитрил стирен (SAN), акрилонитрил бутадиен (NBR), акрилонитрил стирен акрилат (ASA), полиакриламид и синтетични каучуци и нитрилни смоли.

Практически всеки естествен полимер, като памук, може да бъде модифициран чрез включване на акрилонитрил в молекулните му структури. Така се получават нитрилови производни, което прави акрилонитриловата химия много широка.

Една от неговите употреби извън света на пластмасите е като пестицид, смесен с тетрахлорид на въглерод. Поради ужасното им въздействие върху морската екосистема, такива пестициди са забранени или са подложени на тежки ограничения.

Рискове

Акрилонитрилът е опасно вещество и с него трябва да се работи изключително внимателно. Всяко неподходящо или прекомерно продължително излагане на това съединение може да бъде фатално, независимо дали чрез вдишване, поглъщане или физически контакт.

Той трябва да се държи колкото е възможно по-далеч от всеки източник на топлина, тъй като е силно запалима и летлива течност. Нито трябва да е в контакт с вода, тъй като реагира бурно с нея.

В допълнение към това, това е вероятно канцерогенно вещество, което е свързано с рак на черния дроб и белите дробове. Тези, които са били изложени на това вещество, се увеличават в нивата на тиоцианат, отделящ се с урината, и на цианиди в кръвта в резултат на метаболизирането на акрилонитрила.

Препратки

1. Morrison, RT и Boyd, R, N. (1987). Органична химия. 5-то издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. (10-то издание.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Акрилонитрил. Възстановено от: en.wikipedia.org
5. Национален център за информация за биотехнологиите. (2020). Акрилонитрил. PubChem база данни., CID = 7855. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Акрилонитрил. ScienceDirect. Възстановено от: sciencedirect.com
7. Кори Барнс. (2020). Какво е акрилонитрил? - Използване и свойства. Изследване. Възстановено от: study.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Синтез на акрилонитрил от пропилей и смеси азотен оксид на PbO ₂ -ZrO ₂ аерогел катализатори. Катал Lett 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488