- Структура на линейни алкани
- Групи
- Дължини на техните вериги
- конформации
- линеен
- Навита или сгъната
- смесен
- Имоти
- физически
- Взаимодействия
- стабилност
- номенклатура
- Примери
- Препратки
На линейни алкани са наситени въглеводороди, чиято обща химична формула е п -С п Н 2n + 2. Тъй като те са наситени въглеводороди, всичките им връзки са прости (СН) и се състоят само от въглеродни и водородни атоми. Наричат се още парафини, като ги разграничават от разклонени алкани, които се наричат изопарафини.
Тези въглеводороди нямат клони и пръстени. Повече от линиите, това семейство от органични съединения е по-подобно на вериги (алкан с права верига); или от кулинарен ъгъл, до спагети (сурови и варени).
Ако суровите спагети бяха по-малко крехки, те биха имали още по-голяма прилика с линейните алкани. Източник: Pixabay
Суровите спагети представляват идеалното и изолирано състояние на линейни алкани, макар и с изразена склонност към разрушаване; докато готвените, независимо дали са al dente или не, подхождат към тяхното естествено и синергично състояние: някои взаимодействат с други като цяло (ястието с тестени изделия, например).
Тези видове въглеводороди се намират естествено в находищата на природен газ и нефт. Най-леките имат смазочни характеристики, докато тежките се държат като нежелан асфалт; разтворим обаче в парафини. Те служат много добре като разтворители, смазочни материали, горива и асфалт.
Структура на линейни алкани
Групи
Беше споменато, че общата формула за тези алкани е С п Н 2n + 2. Тази формула е една и съща всъщност за всички алкани, независимо дали са линейни или разклонени. Разликата след това в n-, която предхожда алкановата формула, чието обозначение означава "нормално".
По-късно ще се види, че този n- не е излишен за алкани с въглеродно число, равно или по-малко от четири (n ≤ 4).
Линия или верига не могат да се състоят от един въглероден атом, така че метанът (CH 4, n = 1) е изключен за обяснение. Ако п = 2, имаме етан, СН 3 -СН 3. Забележете, че това алкан се състои от две метилови групи, СН 3, свързани заедно.
Увеличаването на броя на въглеродните атоми, п = 3, дава алкан пропан, СН 3, -СН 2 -СН 3. Сега се появява нова група, СН 2, наречен метилен. Без значение колко голям е линейна алкан е, че винаги ще има само две групи: CH 3 и CH 2.
Дължини на техните вериги
Когато броят на въглеродните емисии в линейния алкан се увеличава, във всички произтичащи структури има константа: броят на метиленовите групи нараства. Да предположим, например, линейни алкани с n = 4, 5 и 6:
CH 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 (n-бутан)
CH 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 (n-пентан)
CH 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 (п-хексан)
Веригите да станат по-дълго, тъй като те добавят CH 2 групи за техните структури. По този начин, на дълги или къси линейни алканови различава в колко CH 2 разделя двете терминал CH 3 групи. Всички тези алкани имат само два тези СН 3: в началото на веригата и в края на нея. Ако имах повече, това би означавало наличието на клонове.
По същия начин може да се види пълното отсъствие на СН групи, присъстващи само в клоните или когато има заместващи групи, свързани с един от въглеродните вериги.
Структурната формула могат да бъдат обобщени, както следва: СН 3 (СН 2) п-2 СН 3. Опитайте да го приложите и илюстрирате.
конформации
Структурни конформации на линейни алкани. Източник: Габриел Боливар.
Някои линейни алкани могат да бъдат по-дълги или по-къси от други. В този случай, n може да има стойност 2 a ∞; т.е., на верига, съставена от безкрайни CH 2 групи и две крайни СН 3 групи (на теория е възможно). Не всички струни обаче са "подредени" по един и същи начин в пространството.
Именно тук възникват структурните конформации на алканите. На какво дължат? Към въртенето на CH връзките и тяхната гъвкавост. Когато тези връзки се усукат или завъртят около междуядрена ос, веригите започват да се огъват, сгъват или навиват далеч от първоначалната си линейна характеристика.
линеен
В горното изображение например е показана тринадесет-въглеродна верига, която остава линейна или разширена. Тази конформация е идеална, тъй като се приема, че молекулярната среда минимално влияе върху пространственото разположение на атомите във веригата. Нищо не я смущава и няма нужда да се навежда.
Навита или сгъната
В средата на изображението 27-въглеродна верига изпитва външно смущение. Структурата, за да бъде по-удобна, завърта връзките си по такъв начин, че да се сгъва върху себе си; като дълги спагети.
Изчислителните проучвания показват, че максималният брой въглероди, които може да има линейна верига, е n = 17. От n = 18 е невъзможно тя да не започне да се огъва или усуква.
смесен
Ако веригата е много дълга, може да има нейни участъци, които остават линейни, докато други са били огънати или навити. От всичко това е може би най-близката до реалността конформация.
Имоти
физически
Тъй като те са въглеводороди, те по същество са тополни и следователно хидрофобни. Това означава, че те не могат да се смесват с вода. Те не са много плътни, защото веригите им оставят твърде много празни пространства помежду им.
По същия начин техните физични състояния варират от газообразни (за n <5), течни (за n <13) или твърди (за n ≥ 14) и зависят от дължината на веригата.
Взаимодействия
Линейните молекули на алкан са тополови и следователно техните междумолекулни сили са от лондонски тип разсейване. Веригите (вероятно възприели смесена конформация) след това са привлечени от действието на молекулните им маси и моментално индуцираните диполи на техните водородни и въглеродни атоми.
Именно поради тази причина, когато веригата стане по-дълга и следователно по-тежка, нейните точки на кипене и топене се увеличават по същия начин.
стабилност
Колкото по-дълга е веригата, толкова по-нестабилна е. Обикновено прекъсват връзките си, за да направят по-малки вериги от голяма. Всъщност този процес е известен като крекинг, който се използва много при рафинирането на петрола.
номенклатура
За да назовете линейни алкани е достатъчно да добавите индикатора n- преди името. Ако n = 3, както при пропана, този алкан не може да представи разклонения:
CH 3 -СН 2 -СН 3
Което не се случва след n = 4, тоест с n-бутан и другите алкани:
CH 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3
ИЛИ
(CH 3) 2 СН-СН 3
Втората структура съответства на изобутан, който се състои от структурен изомер на бутан. За да се разграничи един от друг, n-индикаторът влиза в игра. По този начин, n-бутанът се отнася само до линеен изомер, без разклонения.
Колкото по-висок е n, толкова по-голям е броя на структурните изомери и по-важно е да се използва n-, за да се отнася до линеен изомер.
Например, октан, C 8 H 18 (C 8 H 8 × 2 + 2), има до тринадесет структурни изомери, тъй като са възможни много клонове. Линейният изомер обаче е кръстен: n-октан и неговата структура е:
CH 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3
Примери
Те са споменати по-долу и за довършване на някои линейни алкани:
-Етан (С 2 Н 6): CH 3 CH 3
-Пропан (C 3 H 8): CH 3 СН 2 СН 3
- п- хептан (C 7 Н 16): СН 3 (СН 2) 5 CH 3.
- п декан (С 10 Н 22): СН 3 (СН 2) 8 CH 3.
- N- хексадекан (С 16 Н 34): СН 3 (СН 2) 14 CH 3.
- п -Nonadecane (С 19 Н 40): СН 3 (СН 2) 17 CH 3.
- п -Eicosane (С 20 Н 42): СН 3 (СН 2) 18 CH 3.
- п -Hectane (С 100 Н 202): СН 3 (СН 2) 98 CH 3.
Препратки
- Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT и Boyd, R, N. (1987). Органична химия. (5-то издание). Редакция Addison-Wesley Interamericana.
- Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10-то издание.) Wiley Plus.
- Джонатан М. Гудман. (1997). Какво е най-дългият неразклонен алкан с линейна глобална минимална конформация? J. Chem. Инф. Изчисления. Sci. 1997, 37, 5, 876-878.
- Гарсия Ниса. (2019). Какво са Алканес? Изследване. Възстановено от: study.com
- Г-н Кевин А. Будо. (2019). Алкани. Възстановена от: angelo.edu
- Списък с алкени с права верига., Възстановена от: laney.edu
- Хелменстин, Ан Мари, доктор на науките (7 септември 2018 г.). Назовете първите 10 алкани. Възстановено от: thinkco.com
- Причудлива наука. (20 март 2013 г.). Алкани с права верига: предсказващи свойства. Възстановено от: quirkyscience.com
- Wikipedia. (2019). По-високи алкани. Възстановено от: en.wikipedia.org