АЛКОХОЛИ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, НОМЕНКЛАТУРА И ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

На алкохоли са органични съединения, характеризиращи се с хидроксилна група (-ОН), свързан с наситен въглерод; тоест въглерод, който е свързан с четири атома чрез единични връзки (без двойни или тройни връзки).

Общата формула за това огромно и многостранно семейство от съединения е ROH. За да се счита за алкохол в строго химичен смисъл, ОН групата трябва да е най-реактивната в молекулярната структура. Това е важно, за да можем да кажем сред няколко молекули с ОН групи, коя от тях е алкохол.

Източник: Алкохолни напитки. Pixabay

Един от най-типичните алкохоли и най-добрия известен в популярната култура е етилов алкохол или етанол, CH ₃ CH ₂ OH. В зависимост от естествения им произход и следователно от химическата им среда, техните смеси могат да произведат неограничен спектър от аромати; някои, които дори показват положителни промени в небцето с полета на годините.

Те представляват смеси от органични и неорганични съединения с етилов алкохол, което поражда потреблението му при социални и религиозни събития от времена преди Христос; например с вино с грозде или с чаши, служещи за тържество, в допълнение към удари, бонбони, панетон и др.

Удоволствието от тези напитки, умерено, е резултат от синергията между етилов алкохол и неговата обвиваща химическа матрица; Без него, като чисто вещество, той става изключително опасен и предизвиква поредица от отрицателни последици за здравето.

Поради тази причина консумацията на водни смеси на CH ₃ CH ₂ OH, като тези, закупени в аптеките за антисептични цели, представлява голям риск за организма.

Други алкохоли, които също са много популярни са ментол и глицерол. Последният, както и еритролът, се намира като добавка в много храни за подслаждането им и запазването им по време на съхранение. Има правителствени образувания, които диктуват кои алкохоли могат да се използват или консумират без съпътстващи ефекти.

Оставяйки след себе си ежедневната употреба на алкохоли, химически те са много универсални вещества, тъй като започвайки от тях, могат да се синтезират други органични съединения; до такава степен, че някои автори смятат, че с десетина от тях могат да бъдат създадени всички необходими съединения, за да живеят на пустинен остров.

Структура на алкохоли

Алкохолите имат обща формула на ROH. ОН групата е свързана с алкиловата група R, чиято структура варира от един алкохол до друг. Връзката между R и OH е чрез една ковалентна връзка, R-OH.

Следващото изображение показва три родови структури за алкохоли, като се има предвид, че въглеродният атом е наситен; тоест образува четири прости връзки.

Източник: Родова структура на алкохоли. Secalinum, от Wikimedia Commons

Както се вижда, R може да бъде всеки въглероден скелет, стига да няма заместители, по-реактивни от OH групата.

За първичен алкохол, 1-ва, ОН групата е свързана с първичен въглерод. Това лесно се проверява, като се отбележи, че атомът в центъра на левия тетраедър е свързан към един R и два H.

Вторичният алкохол, 2º, се проверява с въглерода на тетраедъра в центъра, сега свързан с две R групи и една H.

И накрая, там е третичният алкохол, 3-ти, с въглерода, свързан с три R групи.

Амфифилен характер

В зависимост от вида въглерод, свързан с ОН, съществува класификацията на първични, вторични и третични алкохоли. В тетраедрите структурните разлики между тях вече са подробно описани. Но всички алкохоли, независимо от тяхната структура, споделят нещо общо: амфифилен характер.

Не е необходимо да се обръщате към структура, за да я забележите, а само нейната химическа формула на ROH. Алкиловата група е изградена почти изцяло от въглеродни атоми, "сглобявайки" хидрофобен скелет; тоест той взаимодейства много слабо с водата.

От друга страна, ОН групата може да образува водородни връзки с водните молекули, поради което е хидрофилна; тоест обича или има афинитет към водата. И така, алкохолите имат хидрофобен гръбнак, прикрепен към хидрофилна група. Те са еднополярни и полярни едновременно, което е същото като да се каже, че те са амфифилни вещества.

R-OH

(Хидрофобен) - (хидрофилен)

Както ще бъде обяснено в следващия раздел, амфифилният характер на алкохолите определя някои от техните химични свойства.

Структура на R

Алкиловата група R може да има всякаква структура и въпреки това е важно, тъй като позволява да се каталогизират алкохоли.

Например, R може да бъде отворена верига, какъвто е случаят с етанол или пропанол; разклонена верига, като например т-бутилов алкохол, (СН ₃) ₂ СН ₂ ОН; може да бъде цикличен, както в случая с циклохексанол; или тя може да има един ароматен пръстен, като в бензилов алкохол, (С ₆ Н ₅) CH ₂ OH, или в 3-фенилпропанол, (С ₆ Н ₅) СН ₂ СН ₂ СН ₂ ОН.

Верига R дори може да има заместители, такива като халогени или двойни връзки, като например за алкохоли 2-хлороетанол и 2-бутен-1-ол (CH ₃ CH ₂ = СН _2, ОН).

Като се има предвид тогава структурата на R, класификацията на алкохолите става сложна. Поради тази причина класификацията въз основа на тяхната структура (1-ви, 2-ри и 3-ти алкохол) е по-проста, но по-малко специфична, въпреки че е достатъчна, за да се обясни реакционната способност на алкохолите.

Физични и химични свойства

Точка на кипене

Източник: Водородни мостове в алкохолите. Yikrazuul, от Wikimedia Commons

Едно от основните свойства на алкохолите е, че те се свързват чрез водородни връзки.

На изображението по-горе можете да видите как две молекули ROH образуват водородни връзки помежду си. Благодарение на това алкохолите обикновено са течности с висока точка на кипене.

Например етиловият алкохол има температура на кипене 78,5 ° C. Тази стойност се увеличава, тъй като алкохолът става по-тежък; т. е. R групата има по-голяма маса или брой атоми. Така, п-бутилов алкохол, СН _3, СН ₂ СН ₂ СН ₂ OH, има точка на кипене на 97ºC, малко по-ниска от тази на водата.

Глицеролът е един от алкохолите с най-висока точка на кипене: 290 ° С.

Защо? Тъй като не само масата или структурата на R влияе, но и броят на ОН групите. Глицерол има три ОН в неговата структура: (НО) СН ₂ СН (ОН) СН ₂ (OH). Това го прави способен да образува много водородни връзки и да държи молекулите си заедно по-плътно.

От друга страна, някои алкохоли са твърди при стайна температура; като същия глицерол при температура под 18 ° С. Следователно твърдението, че всички алкохоли са течни вещества, е неправилно.

Капацитет на разтворителя

В домовете е много често да се използва изопропилов алкохол за отстраняване на петно, което е трудно да се отстрани на повърхността. Този капацитет на разтворителя, много полезен за химичния синтез, се дължи на неговия амфифилен характер, обяснен по-рано.

Мазнините се характеризират с хидрофобност: затова е трудно да ги премахнете с вода. Въпреки това, за разлика от водата, алкохолите имат хидрофобна част в структурата си.

По този начин алкиловата му група R взаимодейства с мазнините, докато ОН групата образува водородни връзки с вода, спомагайки за тяхното изместване.

Amphotericism

Алкохолите могат да реагират като киселини и основи; тоест те са амфотерни вещества. Това е представено от следните две химични уравнения:

ROH + H ⁺ => ROH ₂ ⁺

ROH + OH ^- => RO ^-

RO ^- е общата формула за това, което е известно като алкоксид.

номенклатура

Има два начина за назоваване на алкохоли, сложността на които ще зависи от тяхната структура.

Често срещано име

Алкохолите могат да се наричат ​​с техните общи имена. Които са? За това трябва да се знае името на R групата, към което се добавя окончанието -ico и то се предхожда от думата „алкохол“. Например, СН _3, СН ₂ СН ₂ ОН е пропил алкохол.

Други примери са:

-СН ₃ OH: метилов алкохол

- (CH ₃) ₂ СН ₂ OH: изобутилов алкохол

- (CH ₃) ₃ СОН: трет-бутил алкохол

IUPAC система

Що се отнася до често срещаните имена, трябва да започнете с идентифицирането на R. Предимството на тази система е, че тя е много по-прецизна от другата.

R, като въглероден скелет, може да има клони или няколко вериги; най-дългата верига, тоест с повече въглеродни атоми, е тази, която ще получи името на алкохола.

Към името на алкана от най-дългата верига се добавя завършекът 'l'. Ето защо CH ₃ CH ₂ OH се нарича етанол (CH ₃ CH ₂ - + OH).

Като цяло, OH трябва да има възможно най-ниско изброяване. Например, ВгСН ₂ СН ₂ СН ₂ (ОН) СН ₃ се нарича 4-Бромо-2-бутанол, и не 1-бромо-3-бутанол.

синтез

Хидратация на алкени

Процесът на крекинг на масло произвежда смес от алкени с четири или пет въглеродни атома, които могат лесно да бъдат отделени.

Тези алкени могат да бъдат превърнати в алкохоли чрез директно добавяне на вода или чрез реакцията на алкена със сярна киселина, последвано от добавяне на водата, която разцепва киселината, произхождайки от алкохола.

Оксо процес

В присъствието на подходящ катализатор, алкените реагират с въглероден оксид и водород за получаване на алдехиди. Алдехидите могат лесно да бъдат редуцирани до алкохоли чрез каталитична реакция на хидриране.

Често има такава синхронизация на процеса на оксо, че редукцията на алдехидите е почти едновременно с образуването им.

Най-използваният катализатор е дикобалт октокарбонил, получен чрез реакцията между кобалт и въглероден оксид.

Ферментация на въглехидрати

Ферментацията на въглехидратите чрез мая все още е от голямо значение при производството на етанол и други алкохоли. Захарите идват от захарна тръстика или нишесте, получени от различни зърна. Поради тази причина етанолът се нарича още „зърнен алкохол“

Приложения

напитки

Въпреки че не е основната функция на алкохолите, присъствието на етанол в някои от напитките е едно от най-популярните познания. По този начин етанолът, продукт на ферментацията на захарна тръстика, грозде, ябълки и др., Присъства в многобройни напитки за социална консумация.

Химическа суровина

-Метанолът се използва при производството на формалдехид чрез неговото каталитично окисляване. Формалдехидът се използва при производството на пластмаси, бои, текстил, експлозиви и др.

-Бутанол се използва в производството на бутан етаноат, естер, използван като ароматизатор в хранително-вкусовата промишленост и в сладкарството.

-Алиловият алкохол се използва при производството на естери, включително диалил фталат и диалил изофталат, които служат като мономери.

-Фенолът се използва при производството на смоли, производство на найлон, дезодоранти, козметика и др.

-Алкохоли с права верига от 11-16 въглеродни атоми се използват като междинни продукти за получаване на пластификатори; например, поливинилхлорид.

- Така наречените мастни алкохоли се използват като междинни продукти при синтеза на детергенти.

разтворители

-Метанолът се използва като разтворител на боя, както и 1-бутанол и изобутилов алкохол.

-Етиловият алкохол се използва като разтворители за много съединения, неразтворими във вода, като се използва като разтворител в бои, козметика и др.

-Местните алкохоли се използват като разтворители в текстилната промишленост, в оцветители, в почистващи препарати и в бои. Изобутанолът се използва като разтворител в покривни материали, бои и лепила.

горива

-Метанолът се използва като гориво в двигателите с вътрешно горене и бензинова добавка за подобряване на изгарянето.

-Етил алкохол се използва в комбинация с изкопаеми горива в моторни превозни средства. За тази цел обширни райони на Бразилия са предназначени за отглеждането на захарна тръстика за производството на етилов алкохол. Този алкохол има предимството да произвежда само въглероден диоксид при изгарянето му.

Когато етиловият алкохол изгаря, той произвежда чист и бездимен пламък, поради което се използва като гориво в полевите кухни.

-Гелифицираният алкохол се получава чрез комбиниране на метанол или етанол с калциев ацетат. Този алкохол се използва като източник на топлина в полеви печки и тъй като се разлива, той е по-безопасен от течните алкохоли.

-Той така нареченият биобутанол се използва като гориво при транспортиране, както и изопропилов алкохол, който може да се използва като гориво; въпреки че употребата му не се препоръчва.

Антисептици

Изопропиловият алкохол в 70% концентрация се използва като външен антисептик за елиминиране на микробите и забавяне на растежа им. По същия начин за тази цел се използва етилов алкохол.

Други приложения

Циклохексанол и метилциклохексанол се използват при обработка на текстил, обработка на мебели и отстраняване на петна.

Препратки

1. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10 ^-то издание.) Wiley Plus.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Морисън и Бойд. (1987). Органична химия. (Пето издание). Адисон-Уесли Ибероамерикана.
4. Д-р Дж. А. Колапрет. (SF). Алкохоли. Възстановено от: colapret.cm.utexas.edu
5. Партньорство за образование по алкохолна фармакология. (SF). Какво е алкохол? Университет Дюк. Възстановени от: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (nd). Видове и употреби на алкохол. Възстановено от: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Алкохолът. Възстановено от: en.wikipedia.org