АМИДИ: ВИДОВЕ, СВОЙСТВА, НОМЕНКЛАТУРА, УПОТРЕБИ - ХИМИЯ - 2025

На амиди, наричани киселина амини, са органични съединения, съдържащи молекули, получени от амини или амоняк. Тези молекули са свързани с ацилна група, превръщане на амиди на производно на карбоксилни киселини чрез заместване на ОН групата за NH ₂, NHR или NRR група.

С други думи, амидите се образуват, когато карбоксилната киселина реагира с молекула амоняк или амин в процес, наречен амидиране; Молекула на водата се отстранява и амидът се образува с останалите части карбоксилна киселина и амин.

Именно поради тази реакция аминокиселините в човешкото тяло се събират в полимер, за да образуват протеини. Всички амиди, с изключение на един, са твърди при стайна температура и техните точки на кипене са по-високи от съответните киселини.

Те са слаби основи (макар и по-силни от карбоксилните киселини, естери, алдехиди и кетони), имат висока мощност на разтворители и са много разпространени в природата и във фармацевтичната индустрия.

Те могат също така да се свързват и да образуват полимери, наречени полиамиди, твърди материали, намиращи се в найлон и кевлар в бронежилетки.

Обща формула

Амидът може да бъде синтезиран в най-простата му форма от амонячна молекула, в която водородният атом е заменен от ациловата група (RCO-).

Тази единична амид молекула е представена като RC (O) NH ₂ и е класифициран като първичен амид.

Този синтез може да се осъществи по различни начини, но най-простият метод е чрез комбиниране на карбоксилна киселина с амин при високи температури, за да се отговори на изискването му за висока енергия на активиране и да се избегне реакция. обратно връщане на амида към първоначалните му реагенти.

Съществуват алтернативни методи за синтеза на амиди, които използват „активирането“ на карбоксилната киселина, която се състои в първо превръщането й в една от естерните групи, ацилхлоридите и анхидридите.

От друга страна, други методи започват от различни функционални групи, които включват кетони, алдехиди, карбоксилни киселини и дори алкохоли и алкени в присъствието на катализатори и други спомагателни вещества.

Вторичните амиди, които са по-многобройни в природата, са тези, които са получени от първични амини, а третичните амиди започват от вторичните амини. Полиамидите са онези полимери, които имат единици, които са свързани чрез амидни връзки.

Видове

Амидите, подобни на амините, могат да бъдат разделени на алифатни и ароматни. Ароматичните са тези, които спазват правилата за ароматност (циклична и плоска молекула с резонансни връзки, които демонстрират условия за стабилност) и правилото на Хюкел.

За разлика от тях, алифатните амиди се подразделят на първични, вторични и третични, в допълнение към полиамидите, които са друг различен вид на тези вещества.

Първични амиди

Основни амиди са тези, в които амино групата (-NH ₂) е директно свързан само към въглероден атом, който от своя страна представлява карбонилна група.

Аминогрупата на този амид има само една степен на заместване, така че той има свободни електрони и може да образува водородни връзки с други вещества (или други амиди). Те имат структура RC (O) NH ₂.

Вторични амиди

Вторични амиди са тези амиди, в които азотът от аминогрупата (-NH ₂) първо се прикрепени към карбонилната група, но също така и в друга R заместител.

Тези амиди са по-често срещани и имат формула RC (O) NHR '. Те също могат да образуват водородни връзки с други амиди, както и с други вещества.

Третични амиди

Това са амиди, в които водородите им са напълно заместени от карбонилната група и две заместващи вериги или функционални групи R.

Тези амиди, тъй като нямат несдвоени електрони, не могат да образуват водородни връзки с други вещества. Все пак всички амиди (първични, вторични и третични) могат да се свързват с вода.

Полиамиди

Полиамидите са полимери, които използват амиди като връзки за своите повтарящи се единици; това означава, че единиците на тези полимери имат връзки с всяка страна на химическата формула –CONH ₂, използвайки ги като мостове.

Някои амиди са синтетични, но други се срещат в природата, като аминокиселини. Употребата на тези вещества е обяснена в по-късен раздел.

Амидите могат също да бъдат разделени според техния вид връзка на йонни или ковалентни. Йонни (или физиологични) амиди са силно алкални съединения, които се образуват, когато молекула амоняк, амин или ковалентен амид се обработва с реактивен метал като натрий.

От друга страна, ковалентните амиди са твърди (с изключение на формамид, който е течен), те не провеждат електричество и в случай на разтворими във вода, те служат като разтворители за органични и неорганични вещества. Този вид амид има висока точка на кипене.

Физични и химични свойства

Физичните свойства на амидите включват температура на кипене и разтворимост, докато химичните свойства включват киселинно-алкалната природа и способността му да се разлага чрез редукция, дехидратация и хидролиза.

Освен това е важно да се отбележи, че амидите са безцветни и без мирис при нормални условия.

Точки на топене и кипене

Амидите имат високи точки на топене и кипене за размера на молекулите си поради способността им да образуват водородни връзки.

Водородни атоми в -NH ₂ група са положителни достатъчно да образува водородна връзка със свободна двойка електрони в друга молекула.

Тези образувани връзки изискват разумно количество енергия, за да се разрушат, така че точките на топене на амидите са високи.

Етанамид, например, форми на безцветни кристали при 82 ° С, въпреки че е първичен амид и къса верига (СН ₃ CONH ₂).

разтворимост

Разтворимостта на амидите е доста подобна на тази на естери, но в същото време те обикновено са по-малко разтворими от съпоставими амини и карбоксилни киселини, тъй като тези съединения могат да даряват и приемат водородни връзки.

По-малките амиди (първични и вторични) са разтворими във вода, тъй като имат способността да образуват водородни връзки с водни молекули; Третиците нямат тази способност.

валентност

В сравнение с амините, амидите имат малка основна сила; все пак те са по-силни като основи от карбоксилните киселини, естери, алдехиди и кетони.

Поради резонансните ефекти и следователно чрез развитието на положителен заряд, амините могат да улеснят преноса на протон: това ги кара да се държат като слаба киселина.

Това поведение се доказва при реакцията на етанамид и живачен оксид до образуване на сол на живак и вода.

Капацитет на разлагане чрез редукция, дехидратация и хидролиза

Въпреки че те не се редуцират обикновено, амидите могат да бъдат разложени (до амини) чрез каталитична редукция при висока температура и налягане; те също могат да бъдат редуцирани до алдехиди, без да са необходими каталитични пътища.

Те могат да бъдат дехидратирани в присъствието на дехидратиращи агенти (като тионилхлорид или фосфорен пентоксид), за да се образува нитрил (-C≡N).

И накрая, те могат да бъдат хидролизирани, за да ги превърнат в киселини и амини; Тази реакция изисква силна киселина или алкал, за да се осъществи с по-бърза скорост. Без тях реакцията ще протече с много ниска скорост.

номенклатура

Амидите трябва да бъдат назовани с наставка "-амид" или "-карбоксамид", ако въглеродът, който е част от амидната група, не може да бъде включен в основната верига. Префиксът, използван в тези молекули, е "amido-", последван от името на съединението.

Тези амиди, които имат допълнителни заместители на азотния атом, ще бъдат третирани както в случая с амини: подредени по азбучен ред и с префикс с "N-", както е в случая с NN-диметилметанамид.

Промишлени приложения и в ежедневието

Амидите, извън другите приложения, които могат да представят, са част от човешкото тяло и поради тази причина те са от решаващо значение в живота.

Те съставят аминокиселини и се обединяват в полимерна форма за изграждане на протеинови вериги. Също така те се намират в ДНК, РНК, хормони и витамини.

Те обикновено се срещат в промишлеността под формата на урея (отпадъчен продукт от животни), във фармацевтичната промишленост (например като основен компонент на парацетамол, пеницилин и LSD) и като полиамид в случай на найлон и кевлар,

Примери

- Формамид (CH ₃ NO), смесваща се с вода течност, която може да бъде част от хербициди и пестициди.

- етанамид (C ₂ H ₅ NO), междинен продукт между ацетон и карбамид.

- Етандиамид (CONH ₂) ₂, заместител на карбамид в торове.

- N-метилетанамид (C ₃ H ₇ NO), корозивно и леснозапалимо вещество.

Препратки

1. Wikipedia. (SF). Амид. Извлечено от en.wikipedia.org
2. Присвояване, C. (sf). Получаване и свойства на амидите. Извлечено от chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (nd). Амид. Извлечено от britannica.com
4. ChemGuide. (SF). Амиди. Получено от chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). Физични свойства на амидите. Извлечено от chem.libretexts.org