В кадаверин е естествен полиамин с множество биологично активни форми. Полиамините са молекули с катионни характеристики, които се разпределят в целия клетъчен цитозол и спомагат за регулирането на процесите на растежа и диференциацията на клетките.
При животни увеличението на концентрацията на кадаверин в цитозола на клетките обикновено е свързано с растежа на клетките. Понякога обаче такъв растеж може да се дължи на туморогенеза на тъканта.
Графична диаграма на молекула на кадаверин (Източник: Calvero. Via Wikimedia Commons)
При растенията е доказано, че кадаверин играе съществена роля в клетъчното делене и ембриогенезата. Той взаимодейства директно с нуклеиновите киселини и анионните компоненти, които притежава растителната клетъчна мембрана.
Кадаверин лесно се синтезира от една от основните аминокиселини, богати на азотни групи, като аланин. Поради това храните, богати на аминокиселини, ако не са добре запазени, развиват гнилостни миризми в резултат на образуването на кадаверин.
Днес кадаверинът се произвежда с търговски интерес чрез директна микробна ферментация или цели клетъчни биореактори.
Поради всички тези причини, кадаверинът има голям брой приложения за биотехнологии в областта на селското стопанство и медицината и днес това съединение се превръща във важен индустриален химикал, поради голямото си разнообразие от приложения.
структура
Кадаверинът има ядро, изградено от а-алкан, съставен от 5 линейно подредени въглеродни атома (пентан) и което в краищата си (въглерод 1 и 5) има два амина (ω-диамин). Структурата му е много подобна на тази на хексаметилендиамин и затова се използва в синтеза на полиамиди и полиуретани.
Общото име "кадаверина" идва от аромата на разлагащи се трупове. Бактериите, които започват да се разлагат, телата синтезират голямо количество кадаверин и причиняват този лош аромат.
Молекулната формула на кадаверин е C5H14N2 и името на химичното съединение може да бъде 1,5-пентандиамин или 1,5-диаминопентан. Това е съединение, разтворимо във вода.
Молекулното тегло на кадаверин е 102,178 g / mol, точката на топене е 9 ° C и точка на кипене 179 ° C. Съединението е запалимо в присъствието на източник на топлина над 62 ° С.
В търговската си форма кадаверинът е в безцветно течно състояние с отблъскваща и неприятна миризма, характерна за съединението.
Това съединение е хомоложно на путресцина, но путресцинът има централен скелет от четири въглеродни атома (бутан), а не пет, като кадаверин.
Повечето съединения със структура, подобна на кадаверин, като путресцин, нореспимидин, спермидин и спермин, се характеризират със силната си миризма, обикновено разпознаваща се като плодна миризма, характерна за разлагащото се месо.
Характеристика
В бактериите
При бактериите една от основните функции на кадаверин е да регулира рН в цитозола, тоест защитава клетките от киселинен стрес и постига това, когато рН се понижи и в средата има изобилни количества L-лизин, т.е. от които могат да синтезират кадаверин.
Този защитен механизъм се активира чрез сигнализиране на мембранните протеини, наречени кадаверин С. Те се активират, когато открият повишаване на концентрацията на Н + йони извън клетката.
Освен това, когато клетките са в анаеробни условия (липса на кислород), той ги предпазва от липсата на неорганичен фосфор (Pi).
При анаеробните бактерии кадаверинът е основен компонент на клетъчната стена, тъй като функционира като връзка между пептидогликан и външната мембрана. Кадаверин също участва в биосинтезата и износа на сидерофори към извънклетъчната среда.
В растенията
В растенията е проучено приложението на кадаверин и неговите производни като модулатор на стреса и стареенето. Това се намесва в сигналната система, за да активира защитните системи срещу двата фактора.
Някои учени предполагат, че кадаверин се свързва с основата на захарния фосфат на ДНК, като го защитава и го прави по-стабилен срещу мутагенни агенти, тъй като в растителните клетки при осмотичен и физиологичен стрес са открити високи концентрации.
Добавянето на кадаверин към замразени растителни тъкани намалява увреждането на ДНК, увеличава производството на антиоксидантни ензими и мРНК. Установено е увеличение на концентрацията на кадаверин в клетки, заразени от патогени.
Въпреки това все още има много спорове относно точната активност на кадаверин в имунния отговор на растенията. Най-общо кадаверинът се счита за проводник и предавател на сигнал във вътрешния метаболизъм на растенията.
При животни
Малко се знае за механизма на действие на кадаверин при животни. Ясно е обаче, че той не се синтезира в цитозола, тъй като животинските клетки нямат ензима, необходим за тази реакция.
Това съединение се образува в клетката по различни пътища. Наличието на кадаверин винаги е установено в растящите животински клетки, независимо дали те показват нормален или прекомерен растеж (поради някаква патология).
синтез
В почти всички организми кадаверин се получава чрез директно декарбоксилиране на аминокиселината L-аланин, благодарение на действието на ензима лизин декарбоксилаза вътре в клетките им.
Графична схема на синтеза на кадаваерин под действието на ензима лизин декарбоксилаза (LDC) (Източник: RicHard-59 Via Wikimedia Commons
В растенията ензимът лизин декарбоксилаза се намира вътре в хлоропластите. По-специално в стромата и в леторастите на семената (разсад) е установено увеличение на производството на кадаверин.
Семената, ембрионалната ос, котиледоните, епикотилът, хипокотилът и корените показват най-високите пикове на активност на ензима лизин декарбоксилаза при много видове растения.
Въпреки горното, всъщност има информационна пропаст относно експерименталното производство на кадаверин чрез директна ензимна катализа, тъй като лизин декарбоксилазата губи 50% от своята активност след производството на определено количество кадаверин.
На индустриално ниво това съединение се получава чрез методи за отделяне и пречистване от бактерии, поддържани в биореактори, което се постига с помощта на органични разтворители като n-бутанол, 2-бутанол, 2-октанол или циклохексанол.
Друг метод, чрез който се получава добър добив при получаване на кадаверин, е отделянето на фазите чрез хроматография, дестилация или утаяване, тъй като има по-ниска точка на топене от много от другите съединения при клетъчна ферментация.
Препратки
- Gamarnik, A., & Frydman, RB (1991). Кадаверин, основен диамин за нормалното развитие на корените на покълналите соеви семена (Glycine max). Физиология на растенията, 97 (2), 778-785.
- Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T.,… & Tóth, D. (2019). Кадаверин, метаболит на микробиома, намалява агресивността на рака на гърдата чрез рецептори на аминокиселини в следи. Научни доклади, 9 (1), 1300.
- Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X., & Ouyang, P. (2017). Напредък в производството на кадаверин бактерии и неговите приложения. Инженеринг, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, MJ, & Delcour, AH (2003). Инхибирането на кадаверин на порин играе роля за оцеляването на клетките при кисело рН. Списание за бактериология, 185 (1), 13-19.
- Tomar, PC, Lakra, N., & Mishra, SN (2013). Кадаверин: лизин катаболит, участващ в растежа и развитието на растенията. Сигнализация и поведение на растенията, 8 (10), e25850.