ОЦЕТНА КИСЕЛИНА: ИСТОРИЯ, СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

На оцетната киселина или етанолова киселина е органична безцветна течност с по химическа формула CH ₃ COOH. При разтваряне във вода получавате добре позната смес, наречена оцет, използвана като добавка в храната за дълго време. Оцетът е воден разтвор на оцетна киселина с концентрация приблизително 5%.

Както показва името му, това е киселинно съединение и следователно оцетът има стойности на pH по-ниски от 7. При наличието на ацетатна сол той представлява буферна система, която е ефективна за регулиране на pH между 2,76 и 6,76; това означава, че поддържа pH в този диапазон с умерени добавки на основа или киселина.

Източник: Pixabay

Неговата формула е достатъчно, за да осъзнае, че е образувана от обединението на метилова група (CH ₃) и карбоксилна група (СООН). След мравчената киселина, HCOOH, е една от най-простите органични киселини; което също представлява крайната точка на много ферментационни процеси.

По този начин оцетната киселина може да бъде получена чрез аеробна и анаеробна бактериална ферментация и чрез химичен синтез, като основният механизъм на нейното производство е метанолният карбонилиране.

В допълнение към ежедневната си употреба като салатен дресинг, в промишлеността той представлява суровината за производството на целулозен ацетат, полимер, който се използва за направата на фотографски филми. Освен това, оцетна киселина се използва при синтеза на поливинилацетат, използван при производството на лепило за дърво.

Когато оцетът е станал силно концентриран, той вече не се нарича като такъв и се нарича ледена оцетна киселина. При тези концентрации, въпреки че е слаба киселина, тя е силно разяждаща и може да причини дразнене на кожата и дишането само чрез плитко дишане. Ледена оцетна киселина намира приложение като разтворител в органичните синтези.

история

Човекът, принадлежащи към много култури, е използван ферментацията на много плодове, бобови растения, зърнени култури и т.н., за да се получи алкохолни напитки, продукт на преобразуване на захари, такива като глюкоза, в етанол, CH ₃ CH ₂ OH.

Вероятно, защото първоначалният метод за производство на алкохол и оцет е ферментация, може би опит за производство на алкохол в неопределено време, преди много векове, оцетът е получен по погрешка. Обърнете внимание на сходството между химичните формули на оцетна киселина и етанол.

Още през III в. Пр. Н. Е. Гръцкият философ Теофаст описа действието на оцета върху металите за производството на пигменти, като оловно бяло.

1800

През 1823 г. в Германия е проектирано оборудване във формата на кула за аеробна ферментация на различни продукти, за да се получи оцетна киселина под формата на оцет.

През 1846 г. Херман Фоелбе първи постига синтеза на оцетна киселина чрез използването на неорганични съединения. Синтезът започва с хлорирането на въглероден дисулфид и след две реакции завършва с електролитично редуциране до оцетна киселина.

В края на 19 век и началото на 20 век, поради изследванията на J. Weizmann, бактерията Clostridium acetobutylicum започва да се използва за производството на оцетна киселина чрез анаеробна ферментация.

1900

В началото на 20 век доминиращата технология е производството на оцетна киселина чрез окисляване на ацеталдехид.

През 1925 г. Хенри Дрейфус от британската компания Celanese проектира пилотно съоръжение за карбонилиране на метанол. По-късно, през 1963 г., немската компания BASF въведе използването на кобалт като катализатор.

Ото Хроматка и Хайнрих Ебнер (1949) проектираха резервоар със система за разбъркване и подаване на въздух за аеробна ферментация, предназначен за производство на оцет. Този инструмент, с някои адаптации, все още се използва.

През 1970 г. северноамериканската компания Montsanto използва каталитична система на базата на родий за карбонилиране на метанол.

По-късно компанията BP през 1990 г. въведе процеса Cativa с използването на иридиевия катализатор за същата цел. Този метод се оказа по-ефективен и по-малко агресивен в околната среда от метода на Монтанто.

Структура на оцетна киселина

Източник: Pixabay

Горното изображение показва структурата на оцетната киселина, представена с модел на сфери и пръти. Червените сфери съответстват на кислородните атоми, които от своя страна принадлежат към карбоксилната група –COOH. Следователно, това е карбоксилна киселина. От дясната страна на структурата е метилова група, -СН ₃.

Както се вижда, това е много малка и проста молекула. Той представя постоянен диполен момент, дължащ се на групата -COOH, която също позволява на оцетната киселина да образува последователно две водородни връзки.

Именно тези мостове, които пространствено ориентират СН на ₃ COOH молекули да образуват димери в течност (и газообразен) състояние.

Източник: Pixabay

По-горе на изображението можете да видите как двете молекули са подредени така, че да образуват двете водородни връзки: OHO и OHO. За да се изпари оцетната киселина, трябва да се достави достатъчно енергия, за да се прекъснат тези взаимодействия; поради което това е течност с точка на кипене по-висока от тази на водата (приблизително 118 ° C).

Физични и химични свойства

Химически имена

киселина:

-оцетна

-Etanoic

Етилен

Молекулярна формула

C ₂ H ₄ O ₂ или CH ₃ COOH.

Външен вид

Безцветна течност.

миризма

Характерен акър.

вкус

Изгаряне

Точка на кипене

244 ° F до 760 mmHg (117,9 ° C).

Точка на топене

61.6 ° F (16.6 ° C).

точка на запалване

112ºF (отворена чаша) 104ºF (затворена чаша).

Разтворимост във вода

10 ⁶ mg / ml при 25 ° C (може да се смеси във всички пропорции).

Разтворимост в органични разтворители

Разтворим е в етанол, етилов етер, ацетон и бензен. Освен това е разтворим във въглероден тетрахлорид.

плътност

1.051 g / cm ³ при 68 ° F (1.044 g / cm ³ при 25 ° C).

Плътност на парата

2,07 (спрямо въздуха = 1).

Парно налягане

15,7 mmHg при 25 ° C.

разлагане

При нагряване над 440 ° С той се разлага, за да произведе въглероден диоксид и метан.

вискозитет

1,056 mPascal при 25 ° C.

корозийните

Ледена оцетна киселина е силно разяждаща и поглъщането й може да причини тежки лезии на хранопровода и пилоруса при човека.

Топлина на горене

874.2 kJ / mol.

Топлина от изпаряване

23,70 kJ / mol при 117,9 ° C.

23.36 kJ / mol при 25.0 ° C.

рН

-А 1М концентрационен разтвор има рН 2,4

- За 0,1 М разтвор, неговото рН е 2,9

- И 3.4, ако разтворът е 0.01M

Повърхностно напрежение

27.10 mN / m при 25 ° C.

рКа

4,76 при 25-та С.

Химична реакция

Оцетната киселина е корозивно за много метали, освобождавайки Н ₂ газ и образуващи метални соли, наречени ацетати. С изключение на хром (II) ацетат, ацетатите са разтворими във вода. Неговата реакция с магнезий е представена от следното химично уравнение:

Mg (и) + 2 CH ₃ COOH (Ag) => (CH ₃ COO) ₂ Mg (Ag) + Н ₂ (г)

Чрез редукцията оцетната киселина образува етанол. Той може да образува и оцетен анхидрид от загубата на вода от две водни молекули.

производство

Както беше посочено по-горе, ферментацията произвежда оцетна киселина. Тази ферментация може да бъде аеробна (в присъствието на кислород) или анаеробна (без кислород).

Окислителна или аеробна ферментация

Бактериите от рода Acetobacter могат да действат върху етанол или етилов алкохол, причинявайки окисляването му до оцетна киселина под формата на оцет. По този метод може да се получи оцет с концентрация 20% оцетна киселина.

Тези бактерии са способни да произвеждат оцет, като действат на голямо разнообразие от входящи вещества, които включват различни плодове, ферментирали бобови растения, малц, зърнени култури като ориз или други зеленчуци, които съдържат или могат да произвеждат етилов алкохол.

Химическата реакция, улеснена от бактериите от рода Acetobacter, е следната:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

Окислителната ферментация се извършва в резервоари с механично разбъркване и подаване на кислород.

Анаеробна ферментация

Той се основава на способността на някои бактерии да произвеждат оцетна киселина, като действат директно върху захарите, без да се изискват междинни продукти за производството на оцетна киселина.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

Бактерията, която се намесва в този процес, е Clostridium acetobutylicum, който е в състояние да се намеси в синтеза на други съединения, в допълнение към оцетната киселина.

Ацетогенните бактерии могат да произвеждат оцетна киселина, действайки върху молекули, съставени само от един въглероден атом; такъв е случаят с метанола и въглеродния окис.

Анаеробната ферментация е по-евтина от окислителната ферментация, но има ограничението, че бактериите от рода Clostridium не са много устойчиви на киселинност. Това ограничава способността му да произвежда оцет с висока концентрация на оцетна киселина, каквато се постига при окислителна ферментация.

Карбонилиране на метанол

Метанолът може да реагира с въглероден окис за получаване на оцетна киселина в присъствието на катализатори

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

Използвайки йодометан като катализатор, карбонилирането на метанол протича на три етапа:

В първи етап, йодоводородна киселина (HI) взаимодейства с метанол, за производство на йодометан, който реагира в един втори етап с въглероден монооксид, образувайки съединението йодо ацеталдехид (CH ₃ ИСП). В СН ₃ след ИСП се хидратира до получаване на оцетна киселина и регенерира HI.

Процесът Monsanto (1966) е метод за производство на оцетна киселина чрез каталитично карбонилиране на метанол. Разработен е при налягане от 30 до 60 атм, при температура 150-200 ° С и при използване на родиева каталитична система.

Процесът на Monsanto е до голяма степен заменен от процеса на Cativa (1990), разработен от BP Chemicals LTD, който използва иридиев катализатор. Този процес е по-евтин и по-малко замърсяващ.

Ацеталдехидно окисление

Това окисляване изисква метални катализатори като нафтенати, манганови соли, кобалт или хром.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

Окислението на ацеталдехид може да има много висок добив, който може да достигне 95% с подходящи катализатори. Страничните продукти на реакцията се отделят от оцетна киселина чрез дестилация.

След метода на карбонилиране на метанол, окисляването на ацеталдехид е втората форма в процент от промишленото производство на оцетна киселина.

Приложения

индустриален

-Оцетна киселина реагира с етилен в присъствието на кислород за образуване на винил ацетатен мономер, използвайки паладий като катализатор на реакцията. Винилацетатът полимеризира до поливинилацетат, който се използва като компонент в бои и адхезивен материал.

-Реагира с различни алкохоли за получаване на естери, включително етилацетат и пропилацетат. Ацетатните естери се използват като разтворители за мастила, нитроцелулоза, покрития, лакове и акрилни лакове.

-By кондензирането на две молекули оцетна киселина, загуба на една молекула на молекула, оцетен анхидрид се образува, СН ₃ СО-О-COCH ₃. Това съединение участва в синтеза на целулозен ацетат, полимер, който представлява синтетична тъкан и се използва при производството на фотографски филми.

Като разтворител

-Това е полярен разтворител със способността да образува водородни връзки. Той е в състояние да разтваря полярни съединения като неорганични соли и захари, но също така разтваря неполярни съединения като масла и мазнини. Освен това, оцетната киселина се смесва с полярни и неполярни разтворители.

-Смешимостта на оцетната киселина в алканите зависи от удължаването на веригата от тях: с увеличаване на дължината на веригата от алкани, нейната смесимост с оцетна киселина намалява.

Лекари

-Разредена оцетна киселина се използва като антисептик, прилага се локално, с способността да атакува бактерии като стрептококи, стафилококи и псевдомонаси. Благодарение на това действие се използва при лечението на кожни инфекции.

-Оцетната киселина се използва при ендоскопия на хранопровода на Барет. Това е състояние, при което лигавицата на хранопровода се променя, ставайки подобна на лигавицата на тънките черва.

- 3% гел от оцетна киселина изглежда ефективен помощник при лечението с вагинално лекарство Мизопростол, предизвиквайки медицински аборт в средния триместър, особено при жени с вагинално рН 5 или повече.

-Използва се като заместител на химическа ексфолиация. При тази употреба обаче са възникнали усложнения, тъй като е докладван поне един случай на изгаряния от пациент.

В храната

Оцетът се използва като подправка и ароматизатор за храни от дълго време, поради което това е най-известното приложение на оцетна киселина.

Препратки

1. Byju му. (2018). Какво е етанова киселина? Възстановено от: byjus.com
2. PubChem. (2018). Оцетна киселина. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Оцетна киселина. Възстановено от: en.wikipedia.org
4. Химическа книга. (2017). Ледена оцетна киселина. Възстановено от: chemicalbook.com
5. Оцетна киселина: какво представлява и за какво е? Възстановени от: acidoacetico.info
6. Хелменстин, Ан Мари, доктор на науките (22 юни 2018 г.). Какво е ледена оцетна киселина? Възстановено от: thinkco.com