На бензилова киселина, известен също като difenilglucólico киселина или 2-хидрокси-2,2-дифенил оцетна киселина, е ароматен органично съединение се използва в синтеза на съединения с различни услуги. Това е 2-хидрокси монокарбоксилна киселина, чиято химична формула е C14H12O3 (има два фенолни пръстена в структурата си) и има молекулно тегло 228,25 g / mol.
Обикновено се използва в химическата промишленост, където се придобива като жълтеникав кристален прах с добра разтворимост в първични алкохоли и с точка на кипене близо до 180 ° C.
Структура на бензилова киселина (Източник: Dschanz чрез Wikimedia Commons)
Той е класифициран като "Brønsted" киселина. Което означава, че това е съединение, способно да дарява водородни йони на акцепторна молекула, която функционира като база на Бронстед.
Синтезът му за първи път е постигнат през 1838 г. и оттогава той е признат за „прототип“ за общ клас молекулни „пренареждания“ за различни синтетични цели или за експериментални изследвания, включително някои техники за „проследяване“ или „проследяване“. ”С изотопи.
Бензиловата киселина се използва във фармацевтичната индустрия за синтеза на фармацевтични гликолати, които са съединения, които функционират като помощни вещества за транспортиране и „доставка“ на лекарства като клидиний, дилантин, мепензолат, флутропий и други.
Освен това успешно се използва и като лекарствен козметичен подобрител за лечение на акне, псориазис, възрастови петна, бръчки и други често срещани дерматологични състояния.
Синтез на бензилова киселина
Синтезът на бензилова киселина за първи път се съобщава през 1838 г., когато фон Либиг описва преобразуването на трансформацията на обикновен ароматен α-дикетон (бензил) в солта на α-хидрокси киселина (бензилова киселина), индуцирана от йон хидроксид.
Тази реакция на молекулно "пренареждане" на бензил за получаване на бензилова киселина има връзка с миграцията на арилна група (заместител, получен от ароматна група, често ароматен въглеводород), която се причинява от присъствието на основно съединение.
Синтез на бензилова киселина (Източник: MegaByte07 чрез Wikimedia Commons)
С оглед на факта, че този процес вероятно е бил една от първите известни реакции на молекулно пренареждане, механизмът за пренареждане на бензил-бензилова киселина служи като модел за много други процеси в органичния синтез и в областта на органичната физикохимия.
Понастоящем бензиловата киселина обикновено се получава от бензил или бензоин, като се използва калиев хидроксид като "индуциращия" агент. По време на реакцията се образува междинното съединение, известно като "калиев бензилат", което е стабилна карбоксилатна сол.
Подкисляването със солна киселина на средата, в която се осъществява тази реакция, е тази, която впоследствие насърчава образуването на бензилова киселина от калиев бензилат. Освен това много експериментални доклади показват също, че реакцията се провежда при условия на висока температура.
транспониране
Пренареждането (или пренареждането на бензил-бензилова киселина) е моделната реакция за различни индуцирани от основата трансформации на α-дикетони в соли на α-хидрокси киселини. Това може да се осъществи с различни видове дикетони като ароматни, полуароматни, алициклични, алифатни или хетероциклични α-дикетони, за да се получи бензилова киселина.
Механизъм на разпадане на пренареждането на бензилова киселина (Източник: Chemboyz чрез Wikimedia Commons)
Механизмът на реакцията е един и същ във всички случаи. Състои се от три стъпки:
1- Обратимото добавяне на хидроксиден йон към карбонилна група на α-дикетоновото съединение, тоест към една от неговите кетонови групи, което води до отрицателно зареден междинен продукт, който в много текстове е известен като "хидроксиалкоксид".
2- Вътремолекулярното пренареждане на междинното съединение, което произвежда втори междинен продукт, който има по-подходяща конформация за нуклеофилната атака, която ще се проведе върху карбонилната група.
3- Бързото превръщане на втория междинен продукт в солта на съответната α-хидрокси киселина чрез реакция на пренос на протони.
Α-дикетоните също могат да се трансформират в естери на бензилова киселина чрез реакцията им с алкохол в присъствието на алкоксиден йон.
Следователно пренареждането не е нищо повече от органичната реакция на α-дикетон в присъствието на основа (обикновено калиев хидроксид) за получаване на съответните α-хидроксикарбоксилни киселини, какъвто е случаят при синтеза на бензилова киселина а започвайки с бензил (1,2-дифенилетандиод).
Както може да се разбере от този процес, пренареждането включва вътремолекулна миграция на карбанион, който е анионно органично съединение, където отрицателният заряд се намира на въглероден атом.
Приложения
Бензиловата киселина, както беше обсъдено по-горе, е органично съединение, което служи като "основа" за химичния синтез на различни видове съединения.
фармакология
Фармацевтичните гликолати са добър пример за практическите ползи от бензиловата киселина. Гликолатите се използват като помощни вещества, които не са нищо повече от вещества, които се смесват с лекарства, за да им придадат вкус, форма, консистенция или други свойства (стабилност, например), но които са инертни от фармакологична гледна точка.
Сред основните лекарства, произведени с помощни вещества, получени от бензилова киселина, са някои съединения, получени от:
- Clidinium: лекарство, използвано за лечение на някои стомашни разстройства, като язви, синдром на раздразненото черво, чревни инфекции, коремни спазми и др. Действа за намаляване на някои телесни секрети и обикновено се получава под формата на бромид на клидини.
- Дилантин: известен също като фенитоин, който е антиепилептично или антисептично лекарство, полезен за някои видове гърчове.
- Мепензолат: използва се за намаляване на стомашни и чревни мускулни спазми, както и за лечение на стомашни язви.
- Флутропий: антихолинергичен агент, който функционира като конкурентен антагонист на ацетилхолин и се използва главно за лечение на хронични обструктивни белодробни заболявания.
При тези лекарства функцията на бензиловата киселина като помощно вещество вероятно е да транспортира активните съединения и след като влезе в тялото, връзката между тях може да бъде хидролизирана и последните да се освободят, за да упражнят фармакологичните си функции.
Други приложения
Освен споменатите вече, бензиловата киселина се използва и във фармакологичните козметични състави, където е доказано ефективна за лечение на акне, псориазис, старчески петна, суха кожа, пигментирани кожни лезии, бръчки и др.
Препратки
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: Знаете повече. Бъди сигурен. Произведено на 8 януари 2020 г. от www.drugs.com
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: Знаете повече. Бъди сигурен. Произведено на 8 януари 2020 г. от www.drugs.com
- Drugs.ncats.io. Национален център за насърчаване на транслационните науки. Произведено на 8 януари 2020 г. от www.drugs.ncats.io
- Ежедневно здраве. Произведено на 8 януари 2020 г. от www.everydayhealth.com
- Gill, GB (1991). Бензил - Преобразувания на бензиловата киселина.
- Национален център за информация за биотехнологиите. PubChem база данни. Бензилова киселина, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Робъртсън, Д. (2012). MiraCosta College. Произведено на 8 януари 2020 г. от www.miracosta.edu
- Ruey, JY и Van Scott, EJ (1997). Патент на САЩ № 5,621,006. Вашингтон, САЩ: Служба за патенти и търговски марки на САЩ.
- Selman, S., & Eastham, JF (1960). Бензилова киселина и свързаните с тях пренастройки. Тримесечни рецензии, Химическо общество, 14 (3), 221-235.
- Торнтън, П. (2019). Drugs.com: Знаете повече. Бъди сигурен. Произведено на 8 януари 2020 г. от www.drugs.com