БЕНЗОЕНА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРОИЗВОДСТВО, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

На бензоената киселина е най-простият от всички ароматна киселина, с молекулна формула C ₆ H ₅ СООН. Дължи името си на факта, че дълго време основният му източник е бензоин, смола, получена от кората на различни дървета от рода Styrax.

Той се намира в много растения, особено в плодовете, като кайсия и боровинка. Освен това се произвежда в бактерии като страничен продукт от метаболизма на аминокиселината фенилаланин. Освен това се генерира в червата чрез бактериална (окислителна) обработка на полифеноли, присъстващи в някои храни.

Източник: Norsci, от Wikimedia Commons

Както е показано на изображението по-горе, С, ₆ Н ₅ СООН е, за разлика от много киселини, стабилно съединение. Неговото твърдо вещество се състои от леки, бели и нишковидни кристали, които издават аромат на бадем.

Тези игли са познати от 16 век; например Nostradamus от 1556 г. описва сухата му дестилация от бензоена смола.

Един от основните способности на бензоената киселина е да инхибира растежа на дрожди, плесен и някои бактерии; за който се използва като консервант за храна. Това действие зависи от рН.

Бензоената киселина има няколко лекарствени действия, като се използва като компонент на фармацевтични продукти, които се използват при лечението на кожни заболявания като трихофития и крак на спортист. Използва се и като инхалаторен деконгестант, отхрачващо и обезболяващо средство.

Голяма част от индустриално произведената бензоена киселина е предназначена за производството на фенол. По същия начин, част от него е предназначена за производството на гликол бензоати, използвани при производството на пластификатори.

Въпреки че бензоената киселина не е особено токсично съединение, тя притежава някои вредни за здравето действия. Поради тази причина СЗО препоръчва максимална приемна доза от 5 mg / kg телесно тегло на ден, което е еквивалентно на дневен прием от 300 mg бензоена киселина.

Структура на бензоената киселина

Източник: Jynto и Ben Mills чрез Wikipedia

Горното изображение показва структурата на бензоената киселина с модел бар и сфера. Ако се брои броят на черните сфери, ще се установи, че има шест от тях, тоест шест въглеродни атома; две червени сфери съответстват на двата кислородни атома на карбоксилната група -COOH; и накрая, белите сфери са водородните атоми.

Както се вижда, отляво е ароматният пръстен, чиято ароматност се илюстрира от начупените линии в центъра на пръстена. И отдясно, групата -COOH, отговорна за киселинните свойства на това съединение.

Молекулно, C ₆ H ₅ COOH има плоска структура, поради факта, че всичките му атоми (с изключение на водородите) имат sp ² хибридизация.

От друга страна, силно полярната група -COOH позволява постоянен дипол да съществува в структурата; дипол, който би могъл да се наблюдава на пръв поглед, ако неговата електростатична карта на потенциала е налична.

Това има като последица, че С ₆ Н ₅ СООН може да взаимодейства със себе си чрез дипол-дипол сили; по-специално със специалните водородни връзки.

Ако погледнете групата -COOH, ще откриете, че кислородът в С = О може да приеме водородна връзка; докато кислородът от ОН ги дарява.

Кристални и водородни връзки

Бензоената киселина може да образува две водородни връзки: тя приема и приема едновременно. Следователно е установено, че образува димери; тоест молекулата му е "свързана" с друга.

Тези двойки или димери, С ₆ Н ₅ СООН-HOOCC ₆ Н ₅, са структурната база, която определя твърдо вещество, произтичащо от подреждане в пространството.

Тези димери съставят равнина от молекули, които, предвид силните си и насочени взаимодействия, успяват да установят подреден модел в твърдото вещество. Ароматните пръстени също участват в това подреждане чрез взаимодействия от разпръскващи сили.

В резултат на това молекулите изграждат моноклиничен кристал, чиито точни структурни характеристики могат да бъдат изследвани чрез инструментални техники, като рентгенова дифракция.

Именно оттук след това двойка плоски молекули могат да бъдат подредени в пространството, предимно чрез водородна връзка, за да създадат тези бели и кристални игли.

Физични и химични свойства

Химически имена

киселина:

бензоена

-карбоксилен бензен

-dracilic

-carboxybenzene

-benzeneoform

Молекулярна формула

C ₇ H ₆ O ₂ или С ₆ Н ₅ СООН.

Молекулно тегло

122.123 g / mol.

Физическо описание

Твърди или под формата на кристали, обикновено бели на цвят, но могат да бъдат бежови на цвят, ако съдържат определени примеси. Кристалите му са люспести или с игла (виж първото изображение).

миризма

Мирише на бадеми и е приятно.

вкус

Без вкус или леко горчив. Ограничението за откриване на вкус е 85 ppm.

Точка на кипене

От 480 ° F до 760 mmHg (249 ° C).

Точка на топене

252,3 ° F (121,5-123,5 ° C).

точка на запалване

250 ° F (121 ° C).

сублимация

Може да сублимира от 100 ° C.

Разтворимост във вода

3.4 g / L при 25 ° C.

Разтворимост в органични разтворители

-1 g бензоена киселина се разтваря в обем, равен на: 2.3 ml студен алкохол; 4,5 мл хлороформ; 3 mL етер; 3 mL ацетон; 30 mL тетрахлорид на въглерода; 10 mL бензол; 30 ml въглероден дисулфид; и 2,3 мл терпентин.

-Разтворим е и в летливи и фиксирани масла.

-Той е слабо разтворим в петролен етер.

-Разтворимостта му в хексан е 0,9 g / L, в метанол 71,5 g / L и в толуен 10,6 g / L.

плътност

1.316 g / mL при 82.4 ° F и 1.2659 g / mL при 15 ° С.

Плътност на парата

4.21 (във връзка с въздуха, взет като еталон = 1)

Парно налягане

1 mmHg при 205 ° F и 7,0 x 10 ^-4 mmHg при 25 ° C.

стабилност

Разтвор с концентрация 0,1% във вода е стабилен за най-малко 8 седмици.

разлагане

Разлага се при нагряване, отделяйки разяждащ и дразнещ дим.

вискозитет

1,26 cPoise при 130 ° C.

Топлина на горене

3227 KJ / mol.

Топлина от изпаряване

534 KJ / mol при 249 ° C.

рН

Около 4 във вода.

Повърхностно напрежение

31 N / m при 130 ° C.

рКа

4,19 при 25 ° С.

Рефракционен индекс

1,550 - 1,5397 (ηD) при 20 ° С.

реакции

-В контакт с бази (NaOH, KOH и др.) Образува бензоатни соли. Например, ако реагира с NaOH, той образува натриев бензоат, C ₆ H ₅ COONa.

-Реакции с алкохоли за образуване на естери. Например реакцията му с етилов алкохол произвежда етиловия естер. Някои естери на бензоената киселина служат като пластификатори.

-Reacts с фосфорен пентахлорид, фосфорен трихлорид ₅, за да се образува бензоил хлорид, киселинен халид. Бензоил хлорид може да взаимодейства с амониев (NH ₃) или амин като метиламин (CH ₃ NH ₂) за да се образува бензамид.

-Реакцията на бензоена киселина със сярна киселина предизвиква сулфуниране на ароматния пръстен. Функционалната група -SO ₃ Н замества водороден атом в позиция мета на пръстена.

-Той може да реагира с азотна киселина, като се използва сярна киселина като катализатор, образувайки мета-нитробензоена киселина.

-В присъствие на катализатор, като железен хлорид, FeCl ₃, бензоена киселина взаимодейства с халогенни атоми; например, той реагира с хлор, за да образува мета-хлоробензоена киселина.

производство

Някои методи за производство на това съединение са изброени по-долу:

-По-голямата част от бензоената киселина се произвежда индустриално чрез окисляване на толуен с кислород, присъстващ във въздуха. Процесът се катализира от кобалтов нафтенат при температура 140-160 ° С и налягане 0,2 - 0,3 МРа.

-Толуолът, от друга страна, може да бъде хлориран за получаване на бензотрихлорид, който впоследствие се хидролизира до бензоена киселина.

-Хидролизата на бензонитрил и бензамид в кисела или алкална среда може да доведе до появата на бензоена киселина и нейните конюгирани основи.

-Бензилов алкохол при окисляване, медиирано от калиев перманганат, във водна среда, произвежда бензоена киселина. Реакцията става чрез нагряване или дестилация на обратен хладник. След като процесът приключи, сместа се филтрира, за да се елиминира мангановият диоксид, докато супернатантата се охлажда до получаване на бензоена киселина.

-В benzotrichloride съединение взаимодейства с калциев хидроксид, като се използва желязо или железни соли като катализатори, първоначално образуване на калциев бензоат, Са (С ₆ Н ₅ COO) ₂. Тогава тази сол чрез реакция със солна киселина се превръща в бензоена киселина.

Приложения

индустриален

-Използва се за производството на фенол чрез окислително декарбоксилиране на бензоена киселина при температури от 300 до 400 ° С. С каква цел? Тъй като фенолът може да се използва в синтеза на найлон.

-От него се образува бензоат гликол, химически прекурсор на диетиленгликолов естер и триетиленгликолов естер, вещества, използвани като пластификатори. Може би най-важното приложение за пластификаторите са адхезивните форми. Някои естери с дълга верига се използват за омекотяване на пластмаси като PVC.

-Използва се като активатор на каучукова полимеризация. В допълнение, той е междинен продукт при производството на алкидни смоли, както и добавки за приложение при оползотворяването на суров нефт.

-В допълнение, той се използва в производството на смоли, оцветители, влакна, пестициди и като модифициращо средство за полиамидна смола за производството на полиестер. Използва се за поддържане на аромата на тютюна.

-То е прекурсор на бензоил хлорид, който е изходен материал за синтеза на съединения като бензил бензоат, използвани при получаването на изкуствени аромати и репеленти от насекоми.

лечебен

-Той е компонент на Whitfield мехлем, който се използва за лечение на кожни заболявания, причинени от гъбички като трихофития и крак на спортист. Мехлемът на Whitfield е съставен от 6% бензоена киселина и 3% салицилова киселина.

-Това е съставка в бензоена тинктура, която се използва като локално антисептично и инхалаторно деконгестантно средство. Бензоената киселина се използва като отхрачващо, обезболяващо и антисептично средство до началото на 20 век.

-Бензоената киселина е използвана при експерименталната терапия на пациенти с заболявания на остатъчен натрупване на азот.

Консервиране на храната

Бензоената киселина и нейните соли се използват за консервиране на храната. Съединението е способно да инхибира растежа на мухъл, мая и бактерии чрез pH-зависим механизъм.

Те действат върху тези организми, когато вътреклетъчното им pH падне до рН по-ниско от 5, почти напълно инхибира анаеробната ферментация на глюкозата за производството на бензоена киселина. Това антимикробно действие изисква рН между 2,5 до 4 за по-ефективно действие.

-Използва се за консервиране на храни като плодови сокове, газирани напитки, газирани напитки с фосфорна киселина, кисели краставички и други подкислени храни.

неудобен

Той може да реагира с аскорбинова киселина (витамин С), присъстваща в някои напитки, като произвежда бензен, канцерогенно съединение. Поради това търсим други съединения със способността да консервират храна, която няма проблеми с бензоената киселина.

Други

-Използва се в активна опаковка, присъства в йономерни филми. От тях се освобождава бензоена киселина, способна да инхибира растежа на видовете от родовете Penicillium и Aspergillus в микробна среда.

-Използва се като консервант за аромата на плодов сок и парфюм. Използва се и с това приложение в тютюна.

-Бензоената киселина се използва като селективен хербицид за борба с широколистни плевели и треви в соя, краставици, пъпеши, фъстъци и дървесни декоративни елементи.

токсичност

-При контакт с кожата и очите, това може да причини зачервяване. Вдишването може да предизвика дразнене на дихателните пътища и кашлица. Поглъщането на големи количества бензоена киселина може да причини стомашно-чревни нарушения, което може да доведе до увреждане на черния дроб и бъбреците.

-Бензоената киселина и бензоатите могат да отделят хистамин, който може да предизвика алергични реакции и дразнене на очите, кожата и лигавиците.

-Липсва кумулативен, мутагенен или канцерогенен ефект, тъй като той бързо се абсорбира в червата, като се елиминира в урината, без да се натрупва в организма.

-Максималната разрешена доза според СЗО е 5 mg / kg телесно тегло / ден, приблизително 300 mg / ден. Доза на остра токсичност при човека: 500 mg / kg.

Препратки

1. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10 ^-то издание.) Wiley Plus.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Химическа книга. (2017). Бензоена киселина. Възстановено от: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). Бензоена киселина. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Бензоена киселина. Възстановено от: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18 май 2018 г.). Химични свойства на бензоената киселина. Sciencing. Възстановено от: sciaching.com
7. Министерство на труда и социалните въпроси Испания. (SF). Бензоена киселина, Международни карти за безопасност на химичните вещества. Възстановени от: insht.es