ЛИМОНЕНА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРОИЗВОДСТВО И УПОТРЕБА - ХИМИЯ - 2025

На лимонената киселина е органично съединение, състоящо се от слаба киселина, чиято химична формула е С ₆ Н ₈ O ₇. Както показва името му, един от основните му природни източници са цитрусовите плодове, а произлиза и от латинската дума „цитрус“, което означава горчив.

Не само, че е слаба киселина, но е и полипротична; това означава, че може да отделя повече от един водороден йон, Н ⁺. Това е точно трикарбоксилна киселина, така че има три -COOH групи, които даряват H ⁺ йони. Всеки от тях има своя собствена склонност да се освобождава в своята среда.

Източник: Maxpixel

Затова, неговата структурна формула е по-добре дефинирани като С ₃ Н ₅ O (СООН) ₃. Това е химическата причина за приноса му към характерния аромат например на портокалови сегменти. Въпреки че идва от плодовете, кристалите му не са изолирани до 1784 г. от лимонов сок в Англия.

Той съставлява около 8% от масата на някои цитрусови плодове, като лимони и грейпфрути. Може да се намери и в чушки, домати, артишок и други храни.

Къде се намира лимонената киселина?

Той се намира в ниски пропорции във всички растения и животни и е метаболит на живите същества. Това е междинно съединение на аеробния метаболизъм, присъстващо в цикъла на трикарбоксилната киселина или цикъла на лимонената киселина. В биологията или биохимията този цикъл е известен още като цикъл на Кребс, амфиболичен път на метаболизма.

Освен че естествено се намира в растенията и животните, тази киселина се получава синтетично в голям мащаб чрез ферментация.

Той се използва широко в хранително-вкусовата промишленост, във фармацевтиката и химикалите и се държи като естествен консервант. Той и неговите производни се произвеждат масово на индустриално ниво за ароматизиране на твърди и течни храни.

Намира приложение като добавка в разновидности на продукти за красота на кожата; използва се и като хелатиращо, подкисляващо и антиоксидантно средство. Не се препоръчва използването му във високи или чисти концентрации; тъй като може да предизвика дразнене, алергии и дори рак.

Структура на лимонена киселина

Източник: Benjah-bmm27, от Wikimedia Commons

В горното изображение структурата на лимонената киселина е представена с модел на сфери и барове. Ако погледнете внимателно, можете да намерите скелета от само три въглерода: пропан.

Въглеродният атом в центъра е свързан с група –OH, която в присъствието на карбоксилни групи –COOH приема терминологията „хидрокси“. Три -COOH групи са лесно разпознаваеми в левия и десния край и в горната част на структурата; именно от тях се освобождава Н ⁺.

От друга страна, –OH групата също е способна да загуби киселинен протон, така че общо няма да има три Н ⁺, а четири. Последният обаче изисква значително силна основа и следователно неговият принос към киселинността, характерна за лимонената киселина, е много по-нисък в сравнение с този на -COOH групите.

От всичко изложено по-горе следва, че лимонената киселина също може да бъде наречена: 2-хидрокси-1,2,3-трикарбоксилен пропан.

В С-2 има -OH група, която е в съседство с групата-СОН (вижте горния център на структурата). Поради това лимонената киселина също попада в класификацията на алфа-хидрокси киселини; където алфа означава „съседен“, тоест има само един въглероден атом, който разделя –COOH и –OH.

Междумолекулни взаимодействия

Както може да се оцени, структурата на лимонената киселина има висока способност да дарява и приема водородни връзки. Това го прави много свързано с водата, а също и причината, поради която образува монохидратирани твърди, ромбоедрични кристали, много лесно.

Тези водородни връзки също са отговорни за издигането на безцветните моноклинични кристали на лимонена киселина. Безводни кристали (без вода) могат да се получат след образуване в гореща вода, последвано от пълно изпаряване.

Физични и химични свойства

Молекулно тегло

210,14 g / mol.

Външен вид

Безцветни кристали без мирис и киселини.

вкус

Кисела и горчива.

Точка на топене

153 ° С.

Точка на кипене

175 ° С.

плътност

1,66 g / mL

разтворимост

Това е силно разтворимо съединение във вода. Също така е много разтворим в други полярни разтворители като етанол и етилацетат. В неполярни и ароматни разтворители като бензен, толуен, хлороформ и ксилол, той е неразтворим.

рКа

-3,1

-4,7

-6,4

Това са pKa стойностите за всяка от трите групи -COOH. Обърнете внимание, че третата pKa (6,4) е почти слабо кисела, така че се разделя малко.

разлагане

При екстремни температури или над 175 ° C той се разлага, отделяйки CO ₂ и вода. Следователно, течността не достига значително ври, тъй като се разлага първо.

Дериватите

Тъй като тя губи Н ⁺, други катиони заемат своето място, но по йонна форма; т. е. отрицателните заряди на групите –COO ^- привличат други видове положителни заряди, като Na ⁺. Колкото повече е депротонирана лимонена киселина, толкова повече катиони ще имат нейните производни, наречени цитрати.

Пример е натриевият цитрат, който има много полезен хелатиращ ефект като коагулант. Следователно тези цитрати могат да се комплексират с метали в разтвор.

От друга страна, Н ⁺ от -СООН групи могат дори да бъдат заместени с други ковалентно свързани видове, като R странични вериги, което води до цитратни естери: С ₃ Н ₅ O (COOR) ₃.

Разнообразието е много голямо, тъй като не всички H задължително трябва да бъдат заменени с R, но и от катиони.

производство

Лимонената киселина може да бъде получена по естествен и търговски начин чрез ферментацията на въглехидратите. Неговото производство също е осъществено синтетично, като се използват химични процеси, които не са много актуални днес.

За производството му са използвани няколко биотехнологични процеса, тъй като това съединение е с голямо търсене в световен мащаб.

Химичен или синтетичен синтез

-Един от тези процеси на химичен синтез се извършва при условия на високо налягане от калциеви соли на изоцитрат. Сокът, извлечен от цитрусовите плодове, се обработва с калциев хидроксид и се получава калциев цитрат.

След това тази сол се екстрахира и взаимодейства с разреден разтвор на сярна киселина, чиято функция е да протонира цитрата до първоначалната му киселинна форма.

-Също лимонената киселина е синтезирана от глицерин чрез заместване на нейните компоненти с карбоксилна група. Както споменахме, тези процеси не са оптимални за мащабно производство на лимонена киселина.

естествен

В организма лимонената киселина се произвежда естествено в аеробния метаболизъм: цикълът на трикарбоксилната киселина. Когато Ацетил коензим А (ацетил-КоА) навлиза в цикъла, той се свързва с оксалооцетна киселина, образувайки лимонена киселина.

И откъде идва ацетил-КоА?

В реакциите на катаболизъм на мастни киселини, въглехидрати, наред с други субстрати, ацетил-СоА се получава в присъствието на О ₂. Това се образува като продукт на бета-окисляването на мастни киселини, на трансформацията на пируват, генериран при гликолиза.

Лимонената киселина, образувана в цикъла на Кребс или лимонена киселина, ще се окисли до алфа-кетоглутарова киселина. Този процес представлява път на редуциране на амфиболно окисляване, от който се генерират еквиваленти, които след това ще произведат енергия или АТФ.

Въпреки това търговското производство на лимонена киселина като междинен продукт за аеробен метаболизъм също не е било рентабилно или задоволително. Само при условия на органичен дисбаланс може да се повиши концентрацията на този метаболит, което не е жизнеспособно за микроорганизмите.

Чрез ферментация

Микроорганизмите като гъбички и бактерии произвеждат лимонена киселина чрез ферментиращи захари.

Получаването на лимонена киселина от микробна ферментация дава по-добри резултати от получаването й чрез химичен синтез. Разработени са изследователски линии, свързани с този масивен метод за търговско производство, който предлага големи икономически предимства.

Техниките за отглеждане на индустриално ниво са варирали във времето. Използвани са култури за повърхностна и потопена ферментация. Потопените култури са тези, при които микроорганизмите произвеждат ферментация от субстрати, съдържащи се в течни среди.

Процесите на производство на лимонена киселина чрез потопена ферментация, която протича при анаеробни условия, са били оптимални.

Някои гъбички като Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp и бактерии като Bacillus licheniformis позволяват да се получи висок добив с този вид ферментация.

Гъбички като Aspergillus niger или candida sp, произвеждат лимонена киселина в резултат на ферментацията на меласа и нишесте. Захарта от тръстика, царевица и цвекло, наред с други, също се използват като субстрати за ферментация.

Приложения

Лимонената киселина се използва широко в хранително-вкусовата промишленост, при производството на фармацевтични продукти. Използва се и в безброй химични и биотехнологични процеси.

В хранително-вкусовата промишленост

-Лимонената киселина се използва главно в хранително-вкусовата промишленост, тъй като им придава приятен кисел вкус. Той е много разтворим във вода, затова се добавя към напитки, сладкиши, бонбони, желета и замразени плодове. По същия начин се използва при приготвянето на вина, бира, наред с други напитки.

-В допълнение към добавяне на кисел аромат, той инактивира микроелементите, като защитава аскорбиновата киселина или витамин С. Освен това действа като емулгатор в сладолед и сирена. Допринася за инактивирането на оксидативните ензими, като понижава pH на храната.

-Увеличава ефективността на консервантите, добавени към храната. Осигурявайки сравнително ниско pH, намалява вероятността микроорганизмите да оцелеят в преработените храни, като по този начин увеличават срока им на годност.

-В мазнините и маслата лимонената киселина се използва за подсилване на синергичния антиоксидантен ефект (на всички мастни компоненти), който този тип хранителни вещества може да има.

Във фармацевтичната индустрия

-Също лимонената киселина се използва широко като помощно вещество във фармацевтичната индустрия за подобряване на вкуса и разтварянето на лекарствата.

-В комбинация с бикарбонат, лимонена киселина се добавя към прахообразни и таблетирани продукти, така че да действа като ефервесцентно.

-Солите на лимонената киселина позволяват използването му като антикоагулант, тъй като има способността да хелатира калция. Лимонената киселина се прилага в минерални добавки като цитратни соли.

Лимонена киселина чрез подкисляване на средата на процеса на абсорбция на чревно ниво оптимизира приема на витамини и някои лекарства. Безводната му форма се прилага като допълнение към други лекарства при разтварянето на камъни.

-Използва се също като подкислител, адстрингент, като средство, което улеснява разтварянето на активните съставки на различни фармацевтични продукти.

В козметичната индустрия и като цяло

-В тоалетни принадлежности и козметика лимонената киселина се използва като хелатиращо средство за метални йони.

-Използва се за почистване и полиране на метали като цяло, отстраняване на оксида, който ги покрива.

-С ниски концентрации той служи като добавка в екологичните почистващи продукти, които са доброкачествени за околната среда и природата.

-Има голямо разнообразие от употреба: използва се във фотографски реактиви, текстил, в кожарска кожа.

-Добавено към мастила за печат.

токсичност

Докладите за неговата токсичност са свързани с висока концентрация на лимонена киселина, време на експозиция, примеси, наред с други фактори.

Разтворите на лимонена киселина, които се разреждат, не представляват риск или опасност за здравето. Въпреки това, чистата или концентрирана лимонена киселина представлява опасност за безопасността и затова не трябва да се консумира.

Чист или концентриран, той е разяждащ и дразнещ при контакт с кожата и лигавиците на очите, носа и гърлото. Може да причини алергични кожни реакции и остра токсичност при поглъщане.

Вдишването на чист прах от лимонена киселина също може да засегне лигавицата на дихателните пътища. Вдишването може да причини задух, алергии, сенсибилизация на дихателната лигавица и дори може да предизвика астма.

Отчитат се репродуктивни токсични ефекти. Лимонената киселина може да причини генетични дефекти, причинявайки мутация в зародишните клетки.

И накрая, тя се счита за опасна или токсична за водното местообитание и като цяло концентрираната лимонена киселина е корозивна за металите.

Препратки

1. BellChem (21 април 2015 г.). Употреба на лимонена киселина в хранителната промишленост. Възстановена от: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999 г.). Микробно производство на лимонена киселина. Бразилски архив по биология и технологии, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem. (2018). Лимонена киселина. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Лимонена киселина. Възстановено от: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. and Stanley, G. (2008). Химия. (8 ^ava. Ed). CENGAGE Обучение: Мексико.
6. Берович, М. и Легиса, М. (2007). Производство на лимонена киселина. Годишен преглед по биотехология. Възстановена от: researchgate.net