КАФЕЕНА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, БИОСИНТЕЗА, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

В кафеена киселина е органично съединение катехоли потребителя и фенилпропаноид. Неговата молекулна формула е С ₉ Н ₈ O ₄. Той се получава от канелена киселина и се нарича също 3,4-дихидроксицинаминова киселина или 3- (3,4-дихидроксифенил) -акрилова киселина.

Кафеената киселина е широко разпространена в растенията, защото е междинен продукт в биосинтезата на лигнин, който е компонент от структурата на растението. Но в изобилие се намира в напитки като кафе и семената му.

Кафеената киселина се намира в кафето. Автор: Енгин Акюрт. Източник: Pixabay

Той може да предпази кожата от ултравиолетови лъчи, което води до противовъзпалителни и противоракови заболявания. Кафеената киселина предотвратява атеросклерозата, свързана със затлъстяването и се смята, че тя може да намали натрупването на висцерални мазнини.

Има доказателства, че може да защити невроните и да подобри функцията на паметта и че може да представлява ново лечение на психиатрични и невродегенеративни заболявания.

Той има подчертани антиоксидантни свойства, като е най-мощният антиоксидант сред хидроцинамичните киселини. Освен това има потенциални приложения в текстилната и винарската промишленост и като инсектицид, наред с други приложения.

структура

Тъй като е фенилпропаноид, кафеената киселина има ароматен пръстен с три въглероден заместител. В ароматния пръстен има две хидроксилни групи -OH, а в трите въглеродни вериги има двойна връзка и -COOH група.

Поради двойната връзка, нейната структура може да приеме cis форма (дихидроксифениловата група и -COOH от една и съща страна на равнината на двойната връзка) или транс (в напълно противоположни позиции).

Структура на молекулата на кафеената киселина Вижда се, че в този случай -СООН и дихидроксифенил са в транс позиция. Fuse809. Източник: Wikimedia Commons.

номенклатура

- Кафеена киселина

- 3,4-дихидроксицинаминова киселина

- 3- (3,4-дихидроксифенил) -акрилова киселина

- 3- (3,4-дихидроксифенил) -пропенова киселина

Имоти

Физическо състояние

Жълто до оранжево кристално твърдо вещество, което образува призми или листове.

Твърда кафеена киселина. Дани С.. Източник: Wikimedia Commons.

Молекулно тегло

180,16 g / mol.

Точка на топене

225 ºC (стопява се с разлагане).

разтворимост

Слабо разтворим в студена вода, по-малко от 1 mg / mL при 22 ° C. Свободно разтворим в гореща вода. Много разтворим в студен алкохол. Слабо разтворим в етилов етер.

Константа на дисоциация

pK _a = 4.62 при 25 ° C.

Химични свойства

Алкалните разтвори на кафеената киселина са с жълт до оранжев цвят.

Местоположение сред природата

Той се намира в напитки като кафе и зелена половинка, в боровинки, патладжани, ябълки и сайдер, семена и грудки. Той се намира и в състава на всички растения, тъй като той е междинен продукт в биосинтезата на лигнин, структурна съставна част от тях.

Трябва да се отбележи, че по-голямата част от кафеената киселина в ядливите растения е под формата на естери, комбинирани с други съставки на растението.

Той присъства като хлорогенна киселина, която се намира например в кафените зърна, различни плодове и картофи и като розмаринова киселина в някои ароматни билки.

Понякога се намира в конюгираните молекули на кофеилквинова и дикафенилквинова киселина.

Във виното се конюгира с винена киселина; с кафтанова киселина в грозде и гроздов сок; в маруля и ендива под формата на цикорова киселина, която е дикафеилтартанова и кофеилмалова киселина; в спанак и домати, конюгирани с р-кумарова киселина.

В броколи и кръстоцветни зеленчуци той се конюгира със синапинова киселина. В пшеничните и царевичните трици се намира под формата на цинамати и ферулати или ферулоилквинова киселина, а също и в лимонени сокове.

Биосинтеза

Фенилпропаноидните молекули като кафеената киселина се образуват по биосинтетичния път на шикимовата киселина, чрез фенилаланин или тирозин, като канелената киселина е важен междинен продукт.

Освен това, в биосинтезата на растителен лигнин по пътя на фенилпропаноидната единица, р-кумаровата киселина се превръща в кафеена киселина.

Полезност за човешкото здраве

Съобщава се, че кафеената киселина притежава антиоксидантни и потискащи мазнините свойства. Като антиоксидант, той е една от най-мощните фенолни киселини, като активността му е най-високата сред хидроцинамичните киселини. Частите от структурата му, отговорни за тази дейност, са о-дифенол и хидроксицинамиламил.

Счита се, че антиоксидантният механизъм преминава през образуването на хинон от структурата на дихидроксибензола, тъй като той се окислява много по-лесно от биологичните материали.

Въпреки това, в някои изследвания е установено, че хиноновата структура не е стабилна и реагира чрез свързване с други структури чрез пероксилоподобна връзка. Последното е стъпката, която наистина почиства свободните радикали в антиоксидантната активност на кафеената киселина.

Кафеената киселина е противовъзпалителна. Защитава кожните клетки, като упражнява противовъзпалително и противораково действие, когато е изложено на ултравиолетово лъчение.

Намалява метилирането на ДНК в раковите клетки на човека, предотвратявайки растежа на тумора.

Има антиатерогенно действие при атеросклероза, свързана със затлъстяването. Той предотвратява атеросклерозата, като инхибира окисляването на липопротеините с ниска плътност и производството на реактивни видове кислород.

Установено е, че фенетиловият естер на кафеената киселина или фенетил кофеат има антивирусни, противовъзпалителни, антиоксидантни и имуномодулиращи свойства. Пероралното му приложение засилва атеросклеротичния процес.

Phenethyl coffeeate. Ед (Edgar181). Източник: Wikimedia Commons.

Освен това, този естер упражнява защита на невроните срещу недостатъчно кръвоснабдяване, срещу апоптоза, предизвикана от ниското количество на калий в клетката, и неврозащита срещу болестта на Паркинсон и други невродегенеративни заболявания.

Потенциална употреба срещу затлъстяване

Някои изследвания показват, че кафеената киселина проявява значителен потенциал като средство срещу затлъстяване чрез потискане на липогенни (генериращи мазнини) ензими и чернодробно натрупване на липиди.

При мишки със затлъстяване, предизвикано от диета с високо съдържание на мазнини, се прилага кофеинова киселина и в резултат на това увеличението на телесното тегло на пробите е намалено, теглото на мастната тъкан и натрупването на висцерална мазнина намалява.

Затлъстели лабораторни мишки. Pogrebnoj-Александров. Източник: Wikimedia Commons.

Освен това концентрацията на триглицеридите и холестерола в плазмата и черния дроб намалява. С други думи, кафеената киселина намалява производството на мазнини.

Потенциална употреба срещу болестта на Алцхаймер

Болестта на Алцхаймер при някои индивиди е свързана, наред с други фактори, с нарушен глюкозен метаболизъм и инсулинова резистентност. Нарушената инсулинова сигнализация в невроните може да бъде свързана с неврокогнитивни нарушения.

В скорошно проучване (2019 г.) прилагането на кафеена киселина на лабораторни животни с хиперинсулинемия (излишък на инсулин) подобри определени механизми, които предпазват невроналните клетки от атаката на оксидативен стрес в хипокампуса и кората.

Освен това намалява натрупването на определени съединения, които причиняват токсичност в мозъчните неврони.

Изследователите предполагат, че кофеиновата киселина може да подобри функцията на паметта чрез подобряване на инсулиновата сигнализация в мозъка, намаляване на производството на токсини и запазване на синаптичната пластичност или способността на невроните да се свързват помежду си за предаване на информация.

В заключение, кафеената киселина може да предотврати прогресията на болестта на Алцхаймер при пациенти с диабет.

Потенциална употреба при други психиатрични и невродегенеративни нарушения

Последните експерименти (2019 г.) показват, че кафеената киселина има антиоксидант и редуциращ ефект върху активирането на микроглията в хипокампуса на мишки. Микроглията е вид клетка, която работи чрез елиминиране на елементи, които са вредни за невроните чрез фагоцитоза.

Оксидативният стрес и активирането на микроглията благоприятстват психични и невродегенеративни нарушения. Тези патологии включват болест на Паркинсон, болест на Алцхаймер, шизофрения, биполярно разстройство и депресия.

Като се има предвид способността му да намалява гореспоменатите ефекти, кафеената киселина може да представлява ново лечение на тези заболявания.

Други възможни приложения

В текстилната промишленост

Кафеената киселина е полезна при производството на по-силен тип вълна.

Използвайки ензима тирозиназа, беше възможно да се вмъкнат молекули на кафеена киселина в субстрата на вълнен протеин. Включването на това фенолно съединение във вълнените влакна повишава антиоксидантната активност, достигайки до 75%.

Така модифицираното вълнено текстилно влакно има нови свойства и характеристики, които го правят по-устойчив. Антиоксидантният ефект не намалява след измиване на вълната.

В хранително-вкусовата промишленост

Кафеената киселина привлече вниманието заради антиоксидантните си свойства на биологично ниво, които да се използват като антиоксидант в храната.

В този смисъл някои изследвания показват, че кафеената киселина е способна да забави окисляването на липидите в мускулната тъкан на рибата и да избегне консумацията на присъстващ в нея α-токоферол. Α-Токоферолът е вид витамин Е.

Антиоксидантното действие се постига чрез сътрудничеството на аскорбинова киселина, присъстваща и в тъканта. Това взаимодействие на кофеева киселина - аскорбинова киселина синергично засилва устойчивостта на системата към окислителни увреждания.

Във винарската индустрия

Определено е, че добавянето на кафеена киселина към червеното грозде от сорта Темпранило или неговото вино води до повишаване на стабилността на цвета на виното по време на съхранение.

Резултатите показват, че вътрешномолекулните копигментационни реакции се проявяват по време на периода на стареене, които увеличават стабилността на новите молекули и това влияе положително на цвета на виното.

Като инсектицид

В експерименти с Helicoverpa armigera, лепидоптерано насекомо, наскоро беше установено, че кофеиновата киселина има потенциал като инсектицид.

Това насекомо обитава и се храни с много видове растения и култури.

Helicoverpa armigera, насекомо, което атакува много видове ядливи растения. Думи. Източник: Wikimedia Commons.

Всички функционални групи на кафеената киселина допринасят за превръщането й в инхибитор на протеазата - ензим, намиращ се в червата на тези насекоми. Освен това кафеената киселина остава стабилна в средата на червата на насекомото.

Ларва на Helicoverpa armigera. Gyorgy Csoka, Унгарски институт за изследване на горите, Bugwood.org. Източник: Wikimedia Commons.

Чрез инхибиране на протеазата насекомото не може да извърши необходимите за неговия растеж и развитие процеси и умира.

Използването му би било екологичен начин за контрол на този вид вредители.

Препратки

1. Elsevier (редакция) (2018). Научете повече за кафеената киселина. Възстановени от sciencedirect.com
2. Национална медицинска библиотека на САЩ. (2019). Кафеена киселина. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Chang, W. et al. (2019). Защитен ефект на кафеената киселина срещу патогенезата на болестта на Алцхаймер чрез модулиране на церебрална инсулинова сигнализация, β-амилоидно натрупване и синаптична пластичност при хиперинсулинемични плъхове. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 27, 7684-7693. Възстановено от pubs.acs.org.
4. Masuda, T. et al. (2008) Проучвания на механизмите за антиоксидация на кафеената киселина: Идентифициране на продуктите на антиоксидация на метилов кофеат от липидно окисляване. Agric. Food Chem. 2008, 56, 14, 5947-5952. Възстановено от pubs.acs.org.
5. Joshi, RS и др. (2014). Път към „Диетични пестициди“: Молекулярно изследване на инсектицидно действие на кафеената киселина срещу Helicoverpa armigera. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 45, 10847-10854. Възстановено от pubs.acs.org.
6. Koga, M. et al. (2019). Кафеената киселина намалява оксидативния стрес и активирането на микроглията в хипокампуса на мишката. Tissue and Cell 60 (2019) 14-20. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.
7. Iglesias, J. et al. (2009 г.). Кафеева киселина като антиоксидант в рибните мускули: Механизъм на синергизма с ендогенна аскорбинова киселина и α-токоферол. Agric. Food Chem. 2009, 57, 2, 675-681. Възстановено от pubs.acs.org.
8. Лий, Е.-S. и др. (2012 г.). Кафеената киселина нарушава адхезията на моноцитите към културите Ендотелни клетки, стимулирани от Адипокин Резистин. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 10, 2730-2739. Възстановено от pubs.acs.org.
9. Aleixandre-Tudo, JL et al. (2013). Влияние на добавянето на кафеена киселина върху фенолния състав на темпраниловите вина от различни техники за производство на вино. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 49, 11900-11912. Възстановено от pubs.acs.org.
10. Liao, C.-C. и др. (2013). Предотвратяване на индуцирана от диета хиперлипидемия и затлъстяване чрез кофеинова киселина при C57BL / 6 мишки чрез регулиране на генетичната експресия на чернодробна липогенеза. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 46, 11082-11088. Възстановено от pubs.acs.org.