На карбоксиловата киселина е термин приписва на всяко органично съединение, съдържащо карбоксилна група. Те също могат да бъдат посочени като органични киселини и присъстват в много природни източници. Например, от мравки и други насекоми като галеритовия бръмбар, мравчена киселина, карбоксилна киселина се дестилира.
Тоест, мравунякът е богат източник на мравчена киселина. Също така оцетната киселина се извлича от оцета, миризмата на гранясало масло се дължи на маслена киселина, билки от валериана съдържат валеринова киселина, а каперсите дават капринова киселина, всички тези карбоксилни киселини.
Мравчената киселина, карбоксилна киселина, се дестилира от мравки
Млечната киселина придава на киселото мляко лош вкус, а мастните киселини присъстват в някои мазнини и масла. Примерите за природни източници на карбоксилни киселини са безброй, но всичките им присвоени имена произлизат от латински думи. Така на латински думата Formica означава "мравка".
Тъй като тези киселини бяха извлечени в различни глави на историята, тези имена станаха често срещани, консолидиращи се в популярната култура.
формула
Общата формула на карбоксилната киселина е R - COOH, или по-подробно: R– (C = O) –OH. Въглеродният атом е свързан с два кислородни атома, което причинява намаляване на електронната му плътност и съответно положителен частичен заряд.
Този заряд отразява окислителното състояние на въглерода в органично съединение. В никакъв друг случай въглеродът не е окислен, както в случая с карбоксилни киселини, като това окисление е пропорционално на степента на реактивност на съединението.
Поради тази причина групата -COOH има превес над останалите органични групи и определя природата и основната въглеродна верига на съединението.
Следователно, няма киселинни производни на амини (R-NH 2), но амини получени от карбоксилни киселини (аминокиселини).
номенклатура
Общите наименования, получени от латински за карбоксилни киселини, не изясняват структурата на съединението, нито неговото подреждане или подреждането на групите на неговите атоми.
Като се има предвид необходимостта от тези пояснения, възниква систематичната номенклатура на IUPAC за назоваване на карбоксилни киселини.
Тази номенклатура се ръководи от няколко правила и някои от тях са:
Правило 1
За да споменем карбоксилната киселина, името на нейния алкан трябва да бъде модифицирано чрез добавяне на наставка "ico". Така, етан (CH 3 -СН 3) си съответната карбоксилна киселина е етанова киселина (CH 3 -СООН, оцетна киселина, същата като оцет).
Друг пример: за CH 3 СН 2 СН 2 -СООН на алкан става бутан (CH 3 СН 2 СН 2 СН 3) и, следователно, бутанова киселина се нарича (маслена киселина, същата като гранив масло).
Правило 2
Групата -COOH определя основната верига и числото, съответстващо на всеки въглерод, се брои от карбонила.
Например, СН 3, СН 2 СН 2 СН 2 -СООН е пентанова киселина, броене от един до пет въглеродни атома до метил (CH 3). Ако друг метил групата е свързана към третия въглероден атом, би било СН 3 СН 2 СН (СН 3) СН 2 -СООН, полученият номенклатура сега е: 3-метилпентанова киселина.
Правило 3
Заместниците се предхождат от броя на въглерода, към който са прикрепени. Също така, тези заместители могат да бъдат двойни или тройни връзки и добавят наставката "ico" еднакво към алкени и алкини. Например, СН 3, СН 2 СН 2 СН = СН 2, -СООН се нарича (цис или транс) 3-хептенова киселина.
Правило 4
Когато веригата R се състои от пръстен (φ). Киселината се споменава като започва с името на пръстена и завършва с наставката „карбоксилна“. Например, φ - COOH, е наречен като бензенкарбоксилова киселина.
структура
Структура на карбоксилна киселина. R е водородна или карбонатна верига.
В горното изображение е представена общата структура на карбоксилната киселина. R страничната верига може да бъде с всякаква дължина или да има всички видове заместители.
Въглеродният атом е sp 2 хибридизиран, което му позволява да приеме двойна връзка и да генерира ъгли на връзка приблизително 120 °.
Следователно тази група може да бъде приравнена като плосък триъгълник. Горният кислород е богат на електрони, докато долният водород е беден на електрони, превръщайки се в кисел водород (акцептор на електрон). Това се наблюдава при резонансни структури с двойна връзка.
Водородът се прехвърля в основа и поради тази причина тази структура съответства на киселинно съединение.
Имоти
Карбоксилните киселини са силно полярни съединения, с интензивни миризми и със способността да взаимодействат ефективно помежду си чрез водородни връзки, както е показано на изображението по-горе.
Когато две карбоксилни киселини взаимодействат по този начин, се образуват димери, някои достатъчно стабилни, за да съществуват в газовата фаза.
Водородните връзки и димери причиняват карбоксилните киселини по-високи точки на кипене от водата. Това е така, защото енергията, предоставена под формата на топлина, трябва да изпарява не само молекула, но и димер, също свързан с тези водородни връзки.
Малките карбоксилни киселини имат силен афинитет към водата и полярните разтворители. Въпреки това, когато броят на въглеродните атоми е по-голям от четири, хидрофобният характер на R веригите преобладава и те стават несмесими с вода.
В твърдата или течната фаза дължината на R веригата и нейните заместители играят важна роля. По този начин, когато веригите са много дълги, те си взаимодействат помежду си чрез лондонските дисперсионни сили, както в случая с мастни киселини.
киселинност
Когато карбоксилната киселина дарява протон, тя се превръща в карбоксилатния анион, представен на изображението по-горе. В този анион отрицателният заряд се делокализира между двата въглеродни атома, стабилизирайки го и следователно благоприятства протичането на реакцията.
Как тази киселинност варира от една карбоксилна киселина до друга? Всичко зависи от киселинността на протона в ОН групата: колкото по-бедна е в електроните, толкова по-кисела е.
Тази киселинност може да се повиши, ако един от заместителите на R веригата е електроотрицателен вид (който привлича или премахва електронната плътност от нейното обкръжение).
Например, ако в СН 3 -СООН Н на метиловата група е заместен с флуорен атом (CFH 2 -СООН), киселинността се увеличава значително, тъй като F премахва електронна плътност на карбонил, кислород и след водород. Ако всички Н се заменят с F (CF 3 -СООН) киселинността достигне максималната си стойност.
Каква променлива определя степента на киселинност? PK a. Колкото по-ниска рКа на и близо до 1, толкова по-голяма възможност на киселината да се разпадат във вода и, на свой ред, по-вредни и опасни. От предишния пример CF 3 -COOH има най-малката стойност на pK a.
Приложения
Поради огромното разнообразие от карбоксилни киселини, всяка от тях има потенциално приложение в промишлеността, било то полимерна, фармацевтична или хранителна.
- При консервирането на храната неионизирани карбоксилни киселини проникват в клетъчната мембрана на бактериите, като понижават вътрешното pH и спират растежа им.
- Лимонената и оксаловата киселини се използват за отстраняване на ръжда от метални повърхности, без правилно да променят метала.
- Тоновете полистиролни и найлонови влакна се произвеждат в полимерната промишленост.
- естери на мастни киселини намират приложение при производството на парфюми.
Препратки
- Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. Органична химия. Карбоксилни киселини и техните производни (10-то издание., Страници 779-783). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Карбоксилна киселина. Произведено на 1 април 2018 г. от: en.wikipedia.org
- Паулина Нелега, RH (5 юни 2012 г.). Органични киселини. Произведено на 1 април 2018 г. от: Naturalwellbeing.com
- Франсис А. Кери. Органична химия. Карбоксилни киселини. (шесто изд., страници 805-820). Mc Graw Hill.
- Уилям Реш. Карбоксилни киселини. Произведено на 1 април 2018 г. от: chemistry.msu.edu