ЦИАНОВОДОРОДНА КИСЕЛИНА: МОЛЕКУЛНА СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

На циановодородна киселина или водороден цианид е органично съединение, чиято химична формула е HCN. Известен е още като метанонитрил или формаонитрил и до преди няколко години като прусинова киселина, въпреки че всъщност това е друго съединение.

Циановодородната киселина е изключително отровен, безцветен газ, който се получава чрез третиране на цианиди с киселини. Тази киселина се намира вътре в семето на прасковите, познато на много места и като праскови.

Прасковено семе, което съдържа циановодородна киселина или циановодород, HCN. An.ha. Източник: Wikipedia Commons.

При температура на околната среда по-ниска от 25 ° C тя е течност, а над тази температура е газ. И в двата случая той е изключително токсичен за хора, животни и дори повечето микроорганизми, които не са привързани към него. Той е добър разтворител за йони. Той е много нестабилен, тъй като има тенденция да се полимеризира лесно.

Той се намира в растителното царство, включено в молекулите на някои гликозиди, защото когато те се хидролизират от ензимите на растението, се получават HCN, глюкоза и бензалдехид.

Тези гликозиди се намират в семената на някои плодове като праскови, кайсии, череши, сливи и горчиви бадеми, така че те никога не трябва да се приемат.

Той се намира и в растителните гликозиди, като някои видове сорго. Също така някои бактерии го произвеждат по време на метаболизма си. Използва се главно при производството на полимери и в някои металургични процеси.

HCN е смъртоносна отрова при вдишване, поглъщане и контакт. Той присъства в цигарения дим и в дима от пожарите на пластмаси и материали, които съдържат въглерод и азот. Смята се за атмосферен замърсител, тъй като се произвежда по време на изгарянето на органичен материал в големи райони на планетата.

Молекулна структура и електронна конфигурация

Циановият водород или циановодородът е ковалентно молекулярно съединение с един водород, един въглерод и един азотен атом.

Въглеродният атом и азотният атом споделят 3 двойки електрони, така че те образуват тройна връзка. Водородът се свързва с въглерода, който с тази връзка има валентност от четири и пълния си електронен байт.

Азотът има валентност пет и за да завърши октета си, има двойка несдвоени или единични електрони, разположени странично.

Следователно HCN е напълно линейна молекула с несдвоена двойка електрони, разположени странично върху азота.

Представяне на Люис на циановодородна киселина, при което се наблюдават електроните, споделени във всяка връзка, и самотната електронна двойка азот. Автор: Marilú Stea.

Структура на циановодородна киселина или циановодород, където се наблюдава тройната връзка между въглерод и азот. Автор: Marilú Stea.

номенклатура

- Циановодородна киселина

- Цианов водород

- метанонитрил

- Формонитрил

- Циановодородна киселина

Имоти

Физическо състояние

Под 25.6 ° C, ако е безводна и стабилизирана, това е безцветна или бледо синя течност, която е много нестабилна и токсична. Ако е над тази температура, това е изключително отровен безцветен газ.

Молекулно тегло

27.03 g / mol

Точка на топене

-13,28 ° С

Точка на кипене

25,63 ° C (имайте предвид, че кипи малко над стайна температура).

Flashpoint

-18 ºC (метод на затворена чаша)

Температура на автоматично запалване

538 ºC

плътност

0,6875 g / cm ³ при 20 ° C

разтворимост

Напълно смесима с вода, етилов алкохол и етилов етер.

Константа на дисоциация

K = 2.1 x 10 ^-9

pK _a = 9.2 (това е много слаба киселина)

Някои химични свойства

HCN има много висока диелектрична константа (107 до 25 ºC). Това е така, защото молекулите му са много полярни и се свързват чрез водородни връзки, както в случая на вода H ₂ O.

Тъй като има толкова висока диелектрична константа, HCN се оказва добър йонизиращ разтворител.

Течният безводен HCN е много нестабилен, има тенденция да се полимеризира бурно. За да се избегне това, се добавят стабилизатори, като малък процент от H ₂ SO ₄.

Във воден разтвор и при наличие на амоняк и високо налягане, той образува аденин, съединение, което е част от ДНК и РНК, тоест биологично важна молекула.

Това е много слаба киселина, тъй като нейната йонизационна константа е много малка, така че само частично йонизира във вода, което дава цианидния анион CN ^-. Образува соли с основите, но не и с карбонатите.

Водните му разтвори, които не са защитени от светлина, се разлагат бавно, генерирайки амониев формиат HCOONH ₄.

В разтвор има слаба бадемова миризма.

корозийните

Тъй като е слаба киселина, обикновено не е корозивен.

Водните разтвори на HCN, които обаче съдържат сярна киселина като стабилизатор, силно атакуват стоманата при температури над 40 ° С, а неръждаемата стомана - при температури над 80 ° С.

Освен това разредените водни разтвори на HCN могат да причинят стрес на въглеродна стомана дори при стайна температура.

Също така може да атакува някои видове гуми, пластмаси и покрития.

Местоположение сред природата

Среща се сравнително изобилно в растителното царство като част от гликозидите.

Например, тя се генерира от амигдалин С ₆ Н ₅ -СН (-CN) -О-глюкоза-О-глюкоза, съединение присъства в горчиви бадеми. Амигдалинът е цианогенен бета-глюкозид, тъй като при хидролизиране образува две глюкозни молекули, една от бензалдехид и една от HCN. Ензимът, който ги освобождава, е бета-глюкоксидаза.

Амигдалинът може да се намери в семената на праскови, кайсии, горчиви бадеми, череши и сливи.

Някои видове растения от сорго съдържат цианогенен глюкозид, наречен дурин (т.е. p-хидрокси- (S) -манделонитрил-бета-D-глюкозид). Това съединение може да бъде разградено чрез двуетапна ензимна хидролиза.

Първо, ендогенният в растенията сорго ензим дуриназа го хидролизира до глюкоза и р-хидрокси- (S) -манделонитрил. Последният след това бързо се превръща в свободен HCN и р-хидроксибензалдехид.

Растение сорго с високо съдържание на дурин. Не е предоставен машинно четим автор. Предполага Петян (въз основа на претенции за авторски права)., Източник: Wikipedia Commons.

HCN е отговорен за устойчивостта на сорго растенията срещу вредители и патогени.

Това се обяснява с факта, че дурин и ензимът дюриназа имат различни места в тези растения и те влизат в контакт само когато тъканите са ранени или унищожени, освобождавайки HCN и предпазвайки растението от инфекции, които биха могли да проникнат през увредената част.,

Молекула на Durrin, където се наблюдава тройната CN връзка, която чрез ензимна хидролиза произвежда HCN. Edgar181. Източник: Wikipedia Commons.

Освен това някои човешки патогенни бактерии като Pseudomonas aeruginosa и P. gingivalis го произвеждат по време на метаболитната си активност.

Приложения

При получаването на други химични съединения и полимери

Използването, което включва по-голямата част от HCN, произведено на индустриално ниво, е получаването на междинни продукти за органичен синтез.

Той се използва в синтеза на адипонитрил NC- (CH ₂) ₄ -CN, която се използва за получаване на найлон или найлон, полиамид. Освен това се използва за получаване на акрилонитрил или cyanoethylene CH ₂ = CH-CN, използван за получаване на акрилни влакна и пластмаси.

Неговото производно натриев цианид NaCN се използва за възстановяване на златото при добив на този метал.

Друго негово производно, цианоген хлорид ClCN, се използва за пестицидни формули.

HCN се използва за получаване на хелатни агенти като EDTA (етилен-диамин-тетра-ацетат).

Използва се за производството на фероцианиди и някои фармацевтични продукти.

Различни приложения

HCN газът се използва като инсектицид, фунгицид и дезинфектант за фумигация на кораби и сгради. Също така да фумигирате мебели, за да я възстановите.

HCN е използван при полиране на метали, електроразлагане на метали, фотографски процеси и металургични процеси.

Поради изключително високата си токсичност, той е определен като средство за химическа война.

В селското стопанство

Използван е като хербицид и пестицид в овощните градини. Използван е за контрол на люспи и други патогени на цитрусови дървета, но някои от тези вредители са станали устойчиви на HCN.

Използва се и за фумигация на силози за зърно. Приготвеният на място HCN газ е използван при опушването на пшенични зърна, за да ги предпази от вредители като насекоми, гъби и гризачи. За тази употреба е от съществено значение семената, които се фумизират, да понасят пестицидното средство.

Изпитването е направено чрез пръскане на пшенични семена с HCN и е установено, че той не влияе неблагоприятно върху потенциала им за покълване, по-скоро изглежда, че го благоприятства.

Въпреки това, високите дози на HCN могат значително да намалят дължината на малките листа, които поникват от семето.

От друга страна, поради факта, че е мощен нематик и че някои соргови растения го имат в тъканите си, се изследва потенциалът на сорговото растение да се използва като биоциден зелен тор.

Използването му би послужило за подобряване на почвите, потискане на плевелите и борба с болестите и щетите, причинени от фитопаразитни нематоди.

Рискове

За хората HCN е смъртоносна отрова по всички пътища: вдишване, поглъщане и контакт.

Автор: Clker-Free-Vector-Images. Източник: Pixabay

Вдишването може да бъде фатално. Изчислено е, че около 60-70% от населението може да открие горчивия бадемов мирис на HCN, когато той е във въздух в концентрация 1-5 ppm.

Но има 20% от населението, което не може да го открие дори при смъртоносни концентрации, защото генетично не е в състояние да го направи.

Погълната е остра отрова с незабавно действие.

Ако техните разтвори влязат в контакт с кожата, свързаният цианид може да бъде смъртоносен.

HCN присъства в цигарения дим и този, който се получава при изгаряне на пластмаси, съдържащи азот.

Механизъм на смъртоносно действие в тялото

Той е химичен задушаващ агент и е бързо токсичен, често води до смърт. При влизане в тялото той се свързва с металоензими (ензими, които съдържат метален йон), инактивирайки ги. Той е токсичен агент за различни органи на човешкото тяло

Основният му токсичен ефект се състои в инхибиране на клетъчното дишане, тъй като той деактивира ензим, който влияе върху фосфорилирането в митохондриите, които са органели, които се намесват, наред с други неща, в дихателната функция на клетките.

Риск от цигарен дим

HCN присъства в цигарения дим.

Въпреки че много хора знаят отравящия ефект на HCN, малко хора осъзнават, че са изложени на вредното му въздействие чрез цигарения дим.

HCN е една от причините за инхибирането на няколко клетъчни респираторни ензими. Количеството HCN, присъстващо в цигарения дим, има особено вредно въздействие върху нервната система.

Съобщава се за нива на HCN в цигарения дим между 10 и 400 µg на цигара за директно вдишван дим и от 0,006 до 0,27 µg / цигара за вторично вдишване (дим втора ръка). HCN предизвиква токсични ефекти от 40 цМ нататък.

Автор: Алексас Фотос. Източник: Pixabay

При вдишване той бързо навлиза в кръвта, където се отделя в плазма или се свързва с хемоглобина. Малка част се превръща в тиоцианат и се екскретира с урината.

Рискове от загряване на HCN

Продължителното излагане на топлина на течна HCN в затворени контейнери може да причини неочаквано насилствено разрушаване на контейнерите. Може да полимеризира експлозивно при 50-60 ° С в присъствието на следи от алкали и при отсъствие на инхибитори.

Наличие на HCN в пожарен дим

HCN се отделя по време на изгарянето на азотсъдържащи полимери, като вълна, коприна, полиакрилонитрили и найлон. Тези материали присъстват в домовете ни и в повечето места на човешката дейност.

Поради тази причина по време на пожари HCN потенциално може да бъде причина за смърт при вдишване.

Замърсител на атмосферата

HCN е замърсител на тропосферата. Устойчив е на фотолиза и при атмосферни атмосферни условия не се подлага на хидролиза.

Фотохимично произведените хидроксилни OH • радикали могат да реагират с HCN, но реакцията е много бавна, поради което полуживотът на HCN в атмосферата е 2 години.

Когато биомасата, особено торфът, се изгаря, HCN се отделя в атмосферата, а също и по време на промишлени дейности. Изгарянето на торф обаче е 5 до 10 пъти по-замърсяващо от изгарянето на други видове биомаса.

Някои изследователи са открили, че високите температури и сушата, причинени от явлението Ел Ниньо в определени райони на планетата, изострят сезонните пожари в райони с високо съдържание на разложена растителна материя.

Автор: Steve Buissinne Източник: Pixabay

Това води до интензивно изгаряне на биомаса в сухи сезони.

Тези събития са източник на високи концентрации на HCN в тропосферата, които в крайна сметка се транспортират до долната стратосфера, оставайки за много дълго време.

Препратки

1. Котън, Ф. Алберт и Уилкинсън, Джефри. (1980 г.). Разширена неорганична химия. Четвърто издание. John Wiley & Sons.
2. Национална медицинска библиотека на САЩ. (2019). Водороден цианид. Възстановени от pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Gidlow, D. (2017). Водороден цианид - актуализация. Трудова медицина 2017; 67: 662-663. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.
4. Научната енциклопедия на Ван Ностранд. (2005 г.). Водороден цианид. 9 ^-то възстановено от onlinelibrary.wiley.com.
5. Ren, Y.-L. и др. (деветнадесет деветдесет и шест). Влияние на цианида на водорода и карбонил сулфида върху кълняемостта и енергията на пшеницата. Pestic. Sci. 1996, 47, 1-5. Възстановено от onlinelibrary.wiley.com.
6. De Nicola, GR и др. (2011 г.). Един прост аналитичен метод за оценка на съдържанието на Dhurrin в цианогенни растения за тяхното използване във фуражите и биофумигацията. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 8065-8069. Възстановено от pubs.acs.org.
7. Sheese, PE и др. (2017). Глобално повишаване на циановия водород в долната стратосфера през 2016 г. Геофис. Res. Lett., 44, 5791-5797. Възстановени от agupubs.onlinelibrary.wiley.com.
8. Сурлева, AR и Drochioiu, G. (2013). Визуализиране на опасността от тютюнопушене: просто спектрофотометрично определяне на цианода на водорода в цигарения дим и филтри. J. Chem. Educ. 2013, 90, 1654-1657. Възстановено от pubs.acs.org.
9. Alarie, Y. et al. (1990). Роля на цианида на водорода в човешките смъртни случаи при пожар. В пожар и полимери. Глава 3. Серия ACS симпозиум. Възстановено от pubs.acs.org.