ФЕНИЛОЦЕТНА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИЛОЖЕНИЯ, ЕФЕКТИ - ХИМИЯ - 2025

На фенилоцетна киселина е твърдо органично съединение с химична формула C ₈ Н ₈ O ₂ или С ₆ Н ₅ CH ₂ CO ₂ Н. Това е монокарбоксилна киселина, т.е., има един карбоксилна група -СООН.

Известна е още като бензеноцетна киселина или фенилетанова киселина. Това е бяло кристално твърдо вещество с неприятна миризма, но вкусът му е сладък. Той присъства в някои цветя, плодове и растения, в ферментирали напитки като чай и какао. Той се намира и в тютюневия и дървения дим.

Кристали на фенилоцетна киселина. Tmv23. Източник: Wikipedia Commons.

Фенилоцетна киселина е съединение, което се образува при трансформацията на ендогенни молекули на някои живи същества, тоест от молекули, които са естествена част от тях.

Той изпълнява важни функции, които зависят от вида на организма, в който се намира. Например, в растенията той участва в техния растеж, докато при хората той участва в освобождаването на важни молекулярни пратеници от мозъка.

Изследвани са ефектите му като противогъбично средство и като инхибитор на растежа на бактериите.

структура

В фенилоцетна или бензеноцетна киселина молекула има две функционални групи: -СООН карбоксил и фенилът С ₆ Н ₅ -.

Това е като киселинна молекула оцетна към който бензенов пръстен или фенилова група, С ₆ Н ₅ - е добавен към метилова група -CH на _три.

Тя може също така да се каже, като молекула толуен, в която водороден Н на метиловата група -СН ₃ е заменен с карбоксилна група -СООН а.

Структура на фенилоцетна киселина. Автор: Marilú Stea.

номенклатура

- Фенилоцетна киселина

- Бензооцетна киселина

- 2-фенилоцетна киселина

- Фенилетанова киселина

- Бензилфорна киселина

- Алфа-толуинова киселина

- Бензилкарбоксилова киселина.

Имоти

Физическо състояние

Бяло до жълто твърдо вещество под формата на кристали или люспи с неприятна, остра миризма.

Молекулно тегло

136.15 g / mol

Точка на топене

76,7 ° C

Точка на кипене

265.5 ºC

Flashpoint

132 ºC (метод на затворена чаша)

Температура на автоматично запалване

543 ºC

плътност

1,09 g / cm ³ при 25 ° C

разтворимост

Много разтворим във вода: 17,3 g / L при 25 ° C

Много разтворим в етанол, етилов етер и въглероден дисулфид. Разтворим в ацетон. Слабо разтворим в хлороформ.

рН

Водните му разтвори са слабо кисели.

Константа на дисоциация

pK _a = 4.31

Други свойства

Има много неприятна миризма. Когато се разрежда във вода, има сладка миризма, подобна на мед.

Вкусът му е сладък, подобен на меда.

Когато се нагрява до разлагане, той излъчва изобилен и дразнещ дим.

синтез

Приготвя се чрез взаимодействие на бензил цианид с разредена сярна или солна киселина.

Също така чрез реакцията на бензилхлорид и вода в присъствието на Ni (CO) ₄ катализатор.

Синтез на фенилоцетна киселина. Клаудио Пистили. Източник: Wikipedia Commons.

Роля в биохимията на живите същества

Той действа като метаболит (молекула, която участва в метаболизма, или като субстрат, междинно съединение или като краен продукт) при живи същества, например при хора, в растения, в Escherichia coli, в Saccharomyces cerevisiae и в аспергилус. Изглежда обаче, че той не е генериран по един и същ начин във всички тях.

Функция при хората

Фенилоцетна киселина е основният метаболит на 2-фенилетиламин, който е ендогенна съставка на човешкия мозък и участва в церебралната трансмисия.

Метаболизмът на фенилетиламин води до неговото окисляване чрез образуването на фенилацеталдехид, който се окислява до фенилоцетна киселина.

Фенилоцетна киселина действа като невромодулатор, като стимулира освобождаването на допамин, който е молекула, която изпълнява важни функции в нервната система.

Съобщава се, че при афективни разстройства, като депресия и шизофрения, има промени в нивата на фенилетиламин или фенилоцетна киселина в биологични течности.

Предполага се, че варирането в концентрацията на тези съединения повлиява синдрома на хиперактивност при дефицит на внимание, страдащ от някои деца.

Мозък на човек със синдром на дефицит на вниманието и хиперактивност, където е подчертана префронталната област, където болестта има най-голям ефект. Manu5. Източник: Wikipedia Commons.

Функция в растенията

Няколко изследователи са показали, че фенилоцетна киселина е широко разпространена в съдови и несъдови растения.

Повече от 40 години той е признат за естествен фитохормон или ауксин, тоест хормон, който регулира растежа на растенията. Оказва положително влияние върху растежа и развитието на растенията.

Обикновено се намира на издънките на растенията. Известно е с благотворното си действие върху царевичните растения, овеса, боба (грах или боб), ечемика, тютюна и домата.

Грах или бобови растения кълно. Биджайска чаразия. Източник: Wikipedia Commons.

Механизмът му на действие при растежа на растенията обаче все още не е ясно изяснен. Също така не се знае със сигурност как се образува в растенията и зеленчуците. Предполага се, че в тях той се произвежда от фенилпируват.

Други предполагат, че това е продукт за дезаминиране на аминокиселината фенилаланин (2-амино-3-фенилпропанова киселина) и че растенията и микроорганизмите, които произвеждат фенилаланин, могат да генерират от него фенилоцетна киселина.

Функция в някои микроорганизми

Някои микроби могат да го използват в метаболитните си процеси. Например, гъбата Penicillium chrysogenum го използва за производството на пеницилин G или естествен пеницилин.

Структура на молекулата на пеницилин G, където компонентът, осигурен от фенилоцетна киселина, се наблюдава от лявата страна. Cacycle. Източник: Wikipedia Commons.

Други го използват като единствен източник на въглерод и азот, като Ralstonia solanacearum, бактерия в почвата, която причинява увяхващи растения като домати.

Приложения

В селското стопанство

Фенилоцетовата киселина се е доказала като ефективно противогъбично средство за селскостопански приложения.

В някои проучвания е установено, че фенилоцетовата киселина, произведена от бактерията Streptomyces humidus и изолирана в лабораторията, е ефективна при инхибиране на покълването на зооспори и мицелния растеж на гъбата Phytophthora capsici, която атакува растенията на пипер.

Той може да предизвика устойчивост при тези растения срещу инфекция с P. capsici, тъй като действа както и други търговски фунгициди.

Насаждане на пипер PJeganathan. Източник: Wikipedia Commons.

Други проучвания показват, че фенилоцетна киселина, произведена от различни видове Bacillus, упражнява токсичен ефект срещу нематодата, която атакува борова гора.

В хранително-вкусовата промишленост

Използва се като ароматизиращо средство, тъй като има аромат на карамел, флорален, мед.

При производството на други химически съединения

Използва се за приготвяне на други химикали и парфюми, за приготвяне на естери, които се използват като парфюми и ароматизатори, фармацевтични съединения и хербициди.

Фенилоцетовата киселина има употреба, която може да бъде силно вредна, която е в получаването на амфетамини, стимулиращи лекарства, генериращи пристрастяване, за които тя е под строг контрол от властите на всички страни.

Потенциална употреба срещу патогенни микроби

В някои изследвания е установено, че натрупването на фенилоцетна киселина намалява цитотоксичността на Pseudomonas aeruginosa в човешки и животински клетки и тъкани. Тази бактерия причинява пневмония.

Това натрупване на фенилоцетна киселина се случва, когато висока концентрация на тези микроорганизми се инокулира в човешките тестови клетки.

Констатациите предполагат, че бактерията P. aeruginosa при условията на експериментите произвежда и натрупва този инхибитор, който противодейства на инфекцията.

Отрицателни ефекти, дължащи се на натрупване при хора

Определено е, че натрупването на фенилоцетна киселина, което се случва при пациенти с хронична бъбречна недостатъчност, допринася за увеличаване на атеросклерозата и степента на сърдечно-съдови заболявания при тях.

Фенилоцетна киселина силно инхибира ензима, който регулира образуването на азотен оксид (NO) от L-аргинин (аминокиселина).

Това поражда дисбаланси на нивото на стените на артериите, тъй като при нормални условия азотният оксид упражнява защитен ефект срещу образуването на атерогенни плаки върху съдовите стени.

Този дисбаланс води до високо генериране на плака и сърдечно-съдови заболявания при тези рискови пациенти.

Препратки

1. Национална медицинска библиотека на САЩ. (2019). Фенилоцетна киселина. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. et al. (2015). Различни характеристики на индол-3-оцетна киселина и фенилоцетна киселина, два общи ауксина в растенията. Растителна клетъчна физиол. 2015 август; 56 (8): 1641-1654. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. et al. (2013). Цитотоксичността на Pseudomonas aeruginosa се намалява при висока клетъчна плътност и свързана с натрупването на фенилоцетна киселина. PLoS One. 2013; 8 (3): e60187. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. et al. (2004 г.). Газово хроматографско-масспектрометрично определяне на фенилоцетна киселина в човешката кръв. Ан. Хим. 2004 септември-октомври; 94 (9-10): 715-9. Възстановени от pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang, et al. (2001 г.). Изолиране и In vivo и In vitro противогъбична активност на фенилоцетна киселина и натриев фенилацетат от Streptomyces humidus. Appl Environment Microbiol. 2001 август; 67 (8): 3739-3745. Възстановени от ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. et al. (2003 г.). Повишената плазмена фенилоцетна киселина при пациенти с бъбречна недостатъчност в краен стадий инхибира iNOS експресията. Clin. Инвестирам. 2003 юли 15; 112 (2): 256-264. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.