ФЕРУЛОВА КИСЕЛИНА: ПОЛУЧАВАНЕ, ФУНКЦИИ, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

В ферулова киселина е фенолна киселина я намери повсеместно в стената на растителна клетка и по този начин е в консумира от хората много храни.

Неговото изобилие в растителните тъкани може да варира от 5 грама на килограм тъкан в пшенично зърно, до 9 грама на килограм в пулпа от цвекло или 50 грама на килограм в царевични зърна.

Химическа структура на феруловата киселина (Източник: Calvero, чрез Wikimedia Commons)

Може да се получи чрез химичен синтез или от естествени източници от растителен произход и има мощни антиоксидантни свойства. Това му позволява да има множество клинични фармакологични приложения, а също и в хранителната и козметичната индустрия.

Използва се от 1975 г. като консервант и антимикробно средство за хранителни или растителни масла за различни цели.

характеристики

Феруловата киселина, наричана още 4-хидрокси-3-метоксицинаминова киселина, се състои от молекула на транс-канелова киселина, която има метокси и хидрокси заместители съответно на 3 и 4 позиции. Това съединение е конюгираната киселина на ферулат.

Молекулната му формула е C10H10O4 и има молекулно тегло 194,18 g / mol. Рядко се среща в свободната му форма, тъй като по-често се наблюдава образуване на естери с полизахариди на клетъчната стена като арабиноксилани, пектин и ксилогликани например.

Може да се намери и комплекс с протеини, което предполага, че той може да се използва при получаването на сложни гелове и други биомолекули.

Получаване

Феруловата киселина може да бъде получена чрез химичен синтез или от естествени съединения. Чрез химичен синтез това може да се получи от реакции на кондензация между ванилин и молекули малонова киселина и използване на пиперидин като катализатор.

При този метод се получават смеси от цис и транс изомери на ферулова киселина (с висок добив), но има недостатъка, че реакциите отнемат до три седмици.

Някои изследователи подобриха този метод за получаване чрез използване на бензиламин като каталитично средство и повишаване на температурата на реакцията, увеличаване на добива и намаляване на общото време на синтез до по-малко от 3 часа.

Получава се от природни източници

Основните природни източници за получаване на ферулова киселина са:

- Конюгати с ферулова киселина с ниско молекулно тегло.

- Ферулова киселина в стените на растителните клетки.

- Тъканна култура (цвекло, царевица и др.) Или микробна ферментация.

Маслото, извлечено от триците на оризовите зърна, съдържа висок процент ферулолови естери, което го прави важен естествен източник на ферулова киселина.

Има научни доклади за получаване на ферулова киселина от клетъчната стена на растенията, освобождаването на която се постига с помощта на ензимите ферулоил естерази, произведени от някои микроорганизми (гъби, бактерии и дрожди).

Ферулоиловите естерази са ензими, принадлежащи към подклас карбоксилестерази и са способни да отделят молекули на ферулова киселина, естерифицирани до различни видове вещества, като например метил ферулат и някои ферулоилирани олиго и полизахариди.

Въпреки че не са достъпни в търговската мрежа, тези ензими са подробно проучени, тъй като представляват потенциален скок по отношение на оптимизиране на производството на ферулова киселина, като се използват технологии за ферментация и генно инженерство.

Функции и приложения

Феруловата киселина има много функции в различни биологични и индустриални условия. Той е мощен антиоксидант, метаболит в някои видове растения, противовъзпалително средство и кардиопротектор.

Това е една от най-разпространените фенолни киселини в растителните тъкани, намира се предимно в семена и листа, в свободна форма или конюгирана с други биополимери.

Способността му да образува връзки с полизахариди се използва промишлено за увеличаване на вискозитета и формата на гелове, съставени от молекули като пектин и някои арабиноксилани.

Тъй като същото важи за реакциите, които протичат между феруловата киселина и много аминокиселини, тя се използва за подобряване на свойствата на протеиновите „филми“.

В хранително-вкусовата промишленост и други свързани с нея

Тъй като феруловата киселина има нисък процент на токсичност, тя е одобрена за консумация от човека като добавка в различни кулинарни препарати, където функционира главно като естествен антиоксидант в храни, напитки и дори козметика.

В Северна Америка феруловата киселина се използва широко при приготвянето на есенции и естествени екстракти от кафе, ванилия, билки, подправки и други растения от търговски интерес.

В конкретния случай на ванилин (ванилия), който е ароматно съединение, широко използвано в гастрономията и козметологията, бяха проведени различни експерименти с биоконверсия от естествени източници (различни от шушулки на орхидеи), като лигнин, аминокиселини ароматични вещества и ферулова киселина.

Химическа структура на ванилин (Източник: Edgar181 през Wikimedia Commons)

Някои видове гъби, дрожди и бактерии имат способността да отделят ензими, които могат да преобразуват феруловата киселина във ванилин, или чрез декарбоксилиране, редукция или чрез образуване на иглолистен алкохол.

Във фармакологията и медицината

Добавянето на ферулова киселина и куркумин към храната се счита за хранителна техника за намаляване на оксидативните увреждания и амилоидната патология, свързани с болестта на Алцхаймер.

Освен това няколко проучвания показват, че феруловата киселина е отличен антиоксидант, тъй като неутрализира свободните радикали и повишава активността на ензимите, отговорни за инхибирането на ензимите, произвеждащи свободни радикали в организма.

Доказана е и активността на феруловата киселина при намаляване на нивата на холестерол и липопротеини с ниска плътност в кръвната плазма, това при гризачи, хранени с диети, богати на кокосово масло и холестерол.

Китайската медицина също използва различни аспекти на феруловата киселина; такъв е случаят с използването на богати на това билки за лечение на общи състояния като тромбоза и артериосклероза.

Феруловата киселина има антимикробно и противовъзпалително действие, тъй като предотвратява растежа и възпроизвеждането на вируси като грип, вируса на СПИН и други синцитиални вируси на дихателните пътища, което се използва от хилядолетия в японската ориенталска медицина.

Препратки

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). Приготвяне на ферулова киселина от селскостопански отпадъци: нейното подобрено извличане и пречистване. Списание за селскостопанска и хранителна химия, 56 (17), 7644–7648.
2. Bourne, LC и Rice-Evans, C. (1998). Бионаличност на ферулова киселина. Биохимични и биофизични изследователски съобщения, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). Ферулова киселина: Фармакологични и токсикологични аспекти. Храна и химическа токсикология, 65, 185-195.
4. Национален център за информация за биотехнологиите. PubChem база данни. Ферулова киселина, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (достъпна на 17 октомври 2019 г.)
5. Ou, S., & Kwok, KC (2004). Ферулова киселина: Фармацевтични функции, приготвяне и приложение в храните. Journal of Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Индийски билкови лекарства: Възможни мощни терапевтични средства за ревматоиден артрит. Списание за клинична биохимия и хранене, 41, 12–17.
7. Zhao, Z., и Moghadasian, MH (2008). Химия, природни източници, хранителен прием и фармакокинетични свойства на феруловата киселина: Преглед. Хранителна химия, 109 (4), 691-702.