ГАЛНА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПОЛУЧАВАНЕ, УПОТРЕБА - ХИМИЯ - 2025

На галовата киселина е органично съединение на молекулна формула C ₆ H ₂ (ОН) ₃ СООН, принадлежащи към категорията на полифеноли. Разпознава се като кристален прах с бял цвят, близък до бледожълт.

Това е трихидроксибензоена киселина, която се образува от бензолен пръстен, към който са прикрепени кисела карбоксилна група (-СООН) и 3 хидроксилни групи (-ОН), разположени в позиции 3, 4 и 5 от пръстена.

Молекулна структура на галната киселина (3,4,5-трихидроксибензоена киселина). Vchorozopoulos. Източник: Wikipedia Commons

В природата той е широко разпространен, тъй като е продукт, който се образува в значителни количества в рамките на растения и гъби. Съществува безплатно или прикрепен към танините на повечето растителни видове, където се открояват орехи, грозде, диви-диви растения, дъбова кора, нар или неговите корени, смрадлика и чай.

Дъбова кора. Роб Мичъл. Източник: Wikipedia Commons

Намира се също в мед, какао, различни плодове, манго и други плодове и зеленчуци, както и в някои напитки като винени и чаени отвари.

В растителните тъкани той е под формата на естер или галат. Количеството, в което се намира, зависи от външни стимули, като например количеството на UV лъчението, което растението е получило, химически стрес и микробни инфекции.

В случая с гроздето и виното, това зависи от сорта грозде, преработка и съхранение. В зеления чай съдържанието на галати е високо, но какаото съдържа повече от зеления чай и червеното вино.

Химически се държи като редуциращ агент. Той е стипчив и антиоксидант. Използва се и в сини мастила за писане и обикновено се използва във фармацевтичната индустрия.

Той има широк потенциал в медицинските приложения, тъй като множеството свойства на галната киселина и нейните производни я правят обещаващ терапевтичен агент в превантивната медицина.

структура

Галната киселина кристализира от абсолютен метанол или от хлороформ под формата на бели игли. Той кристализира във вода под формата на копринени игли от своя монохидрат.

номенклатура

- Галова киселина.

- 3,4,5-трихидроксибензоена киселина.

Имоти

Физическо състояние

Твърди, кристални игли.

Молекулно тегло

170,12 g / mol.

Точка на топене

То се разлага при 235-240 ° С, генериране пирогалол и СО ₂

плътност

1,694 гр / см ³

разтворимост

Във вода: умерено разтворим.

- 1 g в 87 ml вода

- 1 g в 3 ml вряла вода

В етанол: 1 g в 6 ml алкохол.

В диетилов етер: 1 g в 100 ml етер.

В глицерол: 1 g в 10 ml глицерол.

В ацетон: 1 g в 5 ml ацетон.

Практически неразтворим в бензен, хлороформ и петролен етер.

Константа на дисоциация

К ₁ 4,63 х 10 ^-3 (при 30 ° С).

K ₂ 1,41 x 10 ^-9

Химични свойства

Разтворите на галова киселина, по-специално соли на алкални метали, абсорбират кислород и стават кафяви, когато са изложени на въздух.

Галната киселина е силен редуциращ агент, който може да намали злато или сребърни соли до метала. Той е несъвместим с хлорати, перманганат, амоняк, оловен ацетат, алкални хидроксиди, алкални карбонати, сребърни соли и окислители като цяло.

Със железни (II) соли, галовата киселина образува наситеносин комплекс.

В галната киселина хидроксилната група (-OH) в позиция 4 е най-химически реактивна.

Други свойства

Той трябва да бъде защитен от светлина, защото фотохимично го разгражда.

Той е мек локален дразнител. Вдишването на прах може да засегне носа и гърлото, а контактът с очите и кожата предизвиква дразнене.

Изследванията за токсичност при мишки показват, че погълнатата до ниво от 5000 mg / kg галова киселина не е токсична за тези животни. Счита се за ниска токсичност и потвърждава безопасността на употребата му.

Получаване

Галната киселина се получава чрез алкална или киселинна хидролиза на танините на ядки или растителни материали, богати на тези съединения.

Хидролизата може да се извърши и ензимно, като се използват бульони от културни култури като Penicillium glaucum или Aspergillus niger, които съдържат таназа, ензим, който разгражда или разцепва молекулата на танин.

Друг начин за получаване на гална киселина е от р-хидроксибензоена киселина чрез сулфуниране и алкално сливане, с което се постига добавянето на другите две -ОН групи в молекулата.

Приложения

- В мастила и оцветители

Галната киселина се използва при производството на антрагалол и пирогалол, които са посредници при производството на оцветители, като галоцианин и галофлавин. От своя страна, той е суровина в синтеза на оксазинови производни, които също се използват като оцветители.

Тъй като образува син комплекс с желязо, галовата киселина е много важна при производството на писмени мастила. Тези мастила съдържат главно смес от галова киселина, железен сулфат (FeSO ₄) и гума арабик.

Мастилата от желязна киселина са незаменими материали за писане на документи, изготвяне на планове и подготовка на писмени материали.

Синя писалка с мастило. Butterflylunch. Източник: Wikipedia Commons

- При медицински приложения

Използва се като чревно стягащо средство и средство за спиране на кървене (стиптика). Галната киселина е суровината за получаване на руфигалол, който е антималариално средство.

Поради своя химически редуциращ капацитет, галната киселина се използва при производството на фармацевтични продукти.

- При потенциални медицински приложения

Срещу рак

Галната киселина е определена като основна отговорна за противораковите свойства на различни растителни екстракти.

Противно на специфичното му антиоксидантно действие е установено, че той може да представи прооксидантни характеристики при индуциране на апоптоза на раковите клетки. Апоптозата е подреденото унищожаване на увредените клетки, причинено от същия организъм.

Апоптоза на клетка. Лтумановская В. Нагибин. Източник: Wikipedia Commons

Има доказателства, че галовата киселина и галатите индуцират селективна апоптоза в бързо растящите туморни клетки, оставяйки здравите клетки непокътнати. Освен това се съобщава, че той забавя ангиогенезата и съответно раковата инвазия и метастазите.

Установено е противораково действие на галната киселина при левкемия, простата, бял дроб, стомах, панкреас и дебело черво, рак на гърдата, шийката на матката и хранопровода.

Срещу различни патологии

В няколко проучвания е доказано, че има противогъбично, антибактериално, антивирусно, антиалергично, противовъзпалително, антимутагенно, антихолестеролно, антибиотично и имуномодулиращо действие.

Галната киселина е добър кандидат за контрол на пародонтоза (заболяване на венците).

Той също така показва невропротективен, кардиопротективен, хепатопротективен и нефропротективен потенциал. Например, различни изследвания на сърдечните тъкани при плъхове потвърждават, че галовата киселина упражнява защитен ефект върху миокарда срещу оксидативен стрес.

Като клетъчно средство против стареене

На галова киселина осигурява ефективна защита срещу окислително увреждане, причинено от реактивни видове често се срещат в биологични системи, като например хидроксилни радикали (ОН .), Супероксид (O ₂ .) И пероксилни (Ру .).

Установено е, че се усвоява по-бързо от храносмилателния тракт, отколкото повечето полифеноли. И е един от тези с най-висок антиоксидантен капацитет.

Освен това, някои изследователи твърдят, че галовата киселина може да се транспортира от ниозоми, за да се повиши нейната анти-старееща активност. Ниозомата е молекулярна система за контролирано освобождаване на лекарства в организма, която се нуждае от това.

Тези характеристики му дават висок потенциал срещу стареене на клетките.

- При ветеринарни цели

Използва се като чревно стягащо средство при животни.

- В различни приложения

Галната киселина се използва при производството на нейните естери, като метил галат, пропил галат, октил галат и лаурил галат.

Тези производни се използват широко като антиоксиданти и консерванти в преработени храни, в опаковъчни материали за храни, за да се предотврати гранясването и влошаването на окислителя. Споменатите производни се използват и в козметиката.

Галната киселина се използва като фотографски разработчик и при производството на хартия. В допълнение, той се използва широко за стабилизиране на колагена в процеса на дъбене на кожа.

Като аналитичен реагент, галната киселина е идеална като стандарт за определяне на фенолното съдържание на растителни екстракти, а резултатите се изразяват като еквиваленти на галова киселина.

Използва се и в тестове за определяне на свободни минерални киселини, дихидроксиацетон и алкалоиди.

- Полезност в естествени водни среди

Галната киселина, естествено присъстваща във водоносни хоризонти в растителната материя, е една от тези, които са отговорни за хранителната наличност на Fe (II), необходима за растежа на водните видове.

Това е така, защото е в състояние да поддържа високи нива на концентрация на разтворено желязо (II) при аеробни условия. Това е така, защото образува комплекс с Fe (II), устойчив на окисляване.

Водни видове: пъстърва. Изображение на Джон Франс. Източник: Pixabay

Препратки

1. Sajid, M. et al. (2019). Наночастици, базирани на фитомедицини: предизвикателства и възможности. В нов поглед към фитомедицината. Глава 23. Възстановена от sciencedirect.com.
2. Windholz, M.; Будавари, S.; Blumetti, RF и Otterbein, E. (редактори) (1983). Индексът на Merck Десето издание. Merck & CO., Inc.
3. CRC Наръчник по химия и физика. 75 ^-та 1994 г. CRC Press, Inc.
4. Енциклопедия на индустриалната химия на Ullmann. (1990). Пето издание. Обем A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Бадхани, Б; Sharma, N. and Kakkar, R. (2015). Гална киселина: универсален антиоксидант с обещаващи терапевтични и промишлени приложения. RSC аванси. Възстановен от rsc.org.
6. Zanwar, Anand A. et al. (2014). Роля на галовата киселина при сърдечно-съдови нарушения. В Полифеноли в човешкото здраве и болести. Глава 80. Възстановена от sciencedirect.com.
7. Nowak, R. et al. (2014). Растителни полифеноли като химиопревантивни средства. В Полифеноли в човешкото здраве и болести. Глава 97. Възстановена от sciencedirect.com.