ИНДОЛЕОЦЕТНА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРОИЗВОДСТВО, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

В индолоцетна киселина е органично съединение с на молекулна формула C ₈ Н ₆ NCH ₂ СООН. Това е монокарбоксилна киселина, която има важна роля като хормон на растежа на растенията, поради което принадлежи към групата на фитохормоните, наречени ауксини.

Известен е още като 3-индолеоцетна киселина и индол-3-оцетна киселина. Той е най-важният ауксин в растенията. Произвежда се в тях в частите, където има растеж, като леторастите, младите растящи листа и репродуктивните органи.

Индолеоцетовата киселина присъства в растящите леторасти. Автор: Хулио Сесар Гарсия. Източник: Pixabay

Освен растенията, някои микроорганизми също го биосинтезират, особено тези, наречени „стимулатори на растежа“. По принцип тези микроби се намират в ризосферата или в съседство с корените на растенията, благоприятствайки техния растеж и разклоняване.

Биосинтезата на индолеоцетна киселина протича по няколко начина, най-вече триптофан, аминокиселина, присъстваща в растенията.

При хора с хронично бъбречно заболяване наличието на високи нива на индолеоцетна киселина може да причини увреждане на сърдечно-съдовата система и деменция. Разглеждат се различни начини за използване на гъби и бактерии, произвеждащи индолеоцетна киселина, за популяризиране на растителните култури по екологичен начин.

структура

Индолоцетна киселина има бензенов пръстен в неговата молекулна структура и към него е пиролов пръстен в положение 3 на който -СН ₂ -СООН е свързана група.

Структура на молекулата на 3-индолеоцетна киселина. Не е предоставен машинно четим автор. Предполага се Ayacop (въз основа на претенции за авторски права)., Източник: Wikipedia Commons.

номенклатура

- Индолеоцетна киселина

- Индол-3-оцетна киселина

- 3-индолеоцетна киселина

- Индолацетна киселина

- Скатол-ω-карбоксилна киселина

Имоти

Физическо състояние

Безцветна до бяла твърда люспа

Молекулно тегло

175,18 g / mol

Точка на топене

168,5 ºC

разтворимост

Много слабо разтворим в студена вода: 1,5 g / L

Разтворим в етилов алкохол, ацетон и етилов етер. Неразтворим в хлороформ.

Местоположение сред природата

Индолеоцетовата киселина е най-важният фитохормон или ауксин на растенията, които я произвеждат главно на местата на растението, където има растеж.

Покълване на семе, процес, при който се намесва индолеоцетна киселина. Автор: Маркета Мачова. Източник: Pixabay

Общият начин, по който растенията съхраняват индолеоцетна киселина, е конюгиран или обратимо свързан с някои аминокиселини, пептиди и захари.

Може да се транспортира активно от клетка до клетка или пасивно, като следвате флоломен сок на дълги разстояния.

Освен производството му в растения, няколко вида микроорганизми също го синтезират. Сред тези видове микроби са Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas и Rhizobium.

Повечето растимостимулиращи бактерии и гъбички, включително тези, които образуват симбиоза с тях, произвеждат индолеоцетна киселина. За тези микроорганизми се казва, че са „стимулатори на растежа“.

Индолеоцетовата киселина, биосинтезирана от свързани с растенията бактерии или гъбички в ризосферата, играе важна роля в развитието на корените.

Разклонени корени на растение. Индолеоцетовата киселина, произведена от бактерии и гъбички, намиращи се в прилежащата до тях зона или ризосфера, се намесва в нейното развитие. Rasbak в холандската Wikipedia. Източник: Wikipedia Commons.

Микробите обаче не се нуждаят от индолеоцетна киселина за своите физиологични процеси.

Обяснението е, че докато растенията растат, те отделят много водоразтворими съединения като захари, органични киселини и аминокиселини, които се транспортират до корените.

По този начин ризобактериите получават изобилен запас от материал, който се използва при производството на метаболити като индолеоцетна киселина, която след това се използва от растението.

Както може да се заключи, това е пример за партньорство за взаимопомощ.

Функция в растенията

Индолеоцетна киселина участва в различни аспекти на растежа и развитието на растенията, от ембриогенезата до развитието на цветята.

Той е от съществено значение за много процеси, като покълване на семената, растеж на ембриони, иницииране и развитие на корени, образуване и разпръскване на листа, фототропизъм, геотропизъм, развитие на плодове и др.

Развиващо се цвете, процес, при който се намесва индолеоцетна киселина. Автор: Bruno Glätsch Източник: Pixabay

Регулира удължаването и деленето на клетките, както и тяхното разграничаване.

Увеличава скоростта на растеж на ксилема и корена. Той помага за подобряване на дължината на корена, като увеличава броя на неговите клони, кореновите косъмчета и страничните корени, които помагат за приемането на хранителни вещества от околната среда.

Той се натрупва в основната част на корена, като благоприятства гравитропизма или геотропизма на тях, като по този начин инициира изкривяването на корена надолу. При някои видове стимулира образуването на произволни корени от стъблата или листата.

Натрупва се на мястото, където листата ще произлязат, контролирайки местоположението му в растението. Високото съдържание на индолеоцетна киселина стимулира удължаването в леторастите и техния фототропизъм. Регулира разширяването на листата и съдовата диференциация.

Нови листа в растеж, процес, контролиран от индолеоцетна киселина. Източник: Pixabay

Заедно с цитокинините стимулира пролиферацията на клетките в камбиалната зона. Допринася за диференцирането на съдовите тъкани: ксилем и флоема. Оказва влияние върху диаметъра на стъблото.

Узрелите семена отделят индолеоцетна киселина, която се натрупва в частта около перикарпа на плода. Когато концентрацията на индолеоцетна киселина намалее на това място, се отделя отделянето на плода.

Биосинтеза

Индолеоцетовата киселина се биосинтезира при активно разделящи се растителни органи, като издънки, коренови връхчета, меристема, съдови тъкани, млади растящи листа, крайни пъпки и репродуктивни органи.

Синтезира се от растения и микроорганизми по няколко взаимосвързани пътища. Има пътища, които са зависими от триптофана (аминокиселина, присъстваща в растенията) и други, които са независими от него.

Една от биосинтезите, започващи от триптофан, е описана по-долу.

Триптофанът чрез ензима аминотрансфераза губи амино група и се превръща в индол-3-пирувинова киселина.

Последният губи карбоксил и индол-3-ацеталдехид се образува благодарение на ензима пируват декарбоксилаза.

Накрая, индол-3-ацеталдехид се окислява от ензима алдехид-оксидаза, за да се получи индол-3-оцетна киселина.

Една от формите на биосинтеза на индолеоцетна киселина чрез ризобактерии. Автор: Marilú Stea.

Присъствие в човешкото тяло

Индолеоцетна киселина в човешкото тяло идва от метаболизма на триптофан (аминокиселина, съдържаща се в различни храни).

Индолеоцетовата киселина е повишена при пациенти с чернодробно заболяване и при хора с хронично бъбречно заболяване.

В случай на хронично бъбречно заболяване, високите нива на индолеоцетна киселина в кръвния серум са свързани с сърдечно-съдови събития и смъртност, което се оказва значителни предиктори за тях.

Смята се, че той действа като промотор на оксидативен стрес, възпаление, атеросклероза и ендотелна дисфункция с прокоагулантно действие.

Високите нива на индолеоцетна киселина в кръвния серум на пациенти, получаващи хемодиализа, също са свързани с намалена когнитивна функция.

Получаване

Има няколко начина за получаването му в лабораторията, например от индол или от глутаминова киселина.

Потенциално използване в селското стопанство

Изучават се нови стратегии, които позволяват използването на индолеоцетна киселина за повишаване на производителността на културите с минимално въздействие върху естествената среда, като се избягват въздействията върху околната среда на химическите торове и пестициди.

С помощта на гъби

Някои изследователи изолират някои ендофитни гъбички, свързани с лечебни растения, от сухи среди.

Те открили, че тези гъби благоприятстват покълването на дивите видове и мутантните семена и след определени анализи се заключи, че биосинтезираната от такива гъби индолеоцетна киселина е отговорна за благотворния ефект.

Това означава, че благодарение на индолеоцетовата киселина, която произвеждат тези ендофитни гъби, тяхното приложение може да доведе до големи ползи за културите, които растат в маргинализирани земи.

Чрез генетично модифицирани бактерии

Други учени успяха да създадат механизъм за генетична манипулация, който благоприятства синтеза на индолеоцетна киселина от вид ризобактерии, като това обикновено не е стимулатор на растежа на растенията.

Прилагането на този механизъм доведе тези бактерии да синтезират индолеоцетна киселина по саморегулиран начин. И инокулирането на тези ризобактерии в корените на растенията Arabidopsis thaliana подобри растежа на корените им.

Съединения, конюгирани с индолеоцетна киселина

Възможно е да се синтезира съединение, конюгирано или образувано от съединението на индолеоцетна киселина и карбендазим (фунгицид), които при инокулиране в корените на разсад от бобови растения проявяват фунгицидни свойства и ефекти, които насърчават растежа и развитието на растенията. Това съединение все още трябва да бъде проучено в по-голяма дълбочина.

Препратки

1. Chandra, S. et al. (2018). Оптимизиране на производството на оцетна киселина от природата чрез изолирани бактерии от ризосферата Stevia rebaudiana и нейното въздействие върху растежа на растенията. Списание за генетично инженерство и биотехнологии 16 (2018) 581-586. Възстановени от sciencedirect.com.
2. Национална медицинска библиотека на САЩ. (2019). Индол-3-оцетна киселина. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Розенберг, Е. (2017). Принос на микробите за здравето на хората, животните и растенията. В Това е във вашата ДНК. Възстановени от sciencedirect.com.
4. Льо Бриз, М. (2017). Хормони в растежа и развитието. В референтен модул в науките за живота. Възстановени от sciencedirect.com.
5. Естел, М. (2001) Растителни хормони. В Енциклопедия на генетиката. Възстановени от sciencedirect.com.
6. Dou, L. et al. (2015). Сърдечно-съдовият ефект на уремичната разтворена индол-3 оцетна киселина. J. Am. Soc. Nephrol. 2015 април; 26 (4): 876-887. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.
7. Khan, AL и др. (2017). Ендофити от лечебни растения и техният потенциал за производство на индолова оцетна киселина, подобряване на покълването на семената и смекчаване на оксидативния стрес. J Zhejiang Univ Sci B. 2017 Feb; 18 (2): 125-137. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.
8. Koul, V. et al. (2014). Сфера на влияние на индол оцетна киселина и азотен оксид в бактериите. J. Basic Microbiol. 2014, 54, 1-11. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.
9. Лин, Y.-T. и др. (2019). Индол-3 оцетна киселина повишава риска от нарушена когнитивна функция при пациенти, получаващи хемодиализа. NeuroToxicology, том 73, юли 2019 г., страници 85-91. Възстановени от sciencedirect.com.
10. Zuñiga, A. et al. (2018). Инженерно устройство за производство на индолеоцетна киселина по сигнали на кворум за измерване позволява Cupriavidus pinatubonensis JMP134 да стимулира растежа на растенията. ACS синтетична биология 2018, 7, 6, 1519-1527. Възстановено от pubs.acs.org.
11. Yang, J. et al. (2019). Синтез и биоактивност на индолеоцетна киселина-карбендазим и ефектите му върху Cylindrocladium parasiticum. Биохимия и физиология на пестицидите 158 (2019) 128-134. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.
12. Aguilar-Piedras, JJ et al. (2008 г.). Производство на индол-3-оцетна киселина в Azospirillum. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1-2): 29-37. Възстановено от bashanfoundation.org.