МИРИСТИНОВА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПОЛУЧАВАНЕ, УПОТРЕБА - ХИМИЯ - 2025

В миристинова киселина е органично съединение с дълга верига киселина, чиято химична формула е C ₁₄ H ₂₈ O ₂. Известен е още като тетрадеканова киселина. Това е монокарбоксилна наситена мастна киселина с права верига, с гръбнак от 14 въглеродни атома и с карбоксилна група -СООН в единия край.

Той е широко разпространен в растителни и животински мазнини и масла. Откроява се изобилното му присъствие в палмово масло, кокосово масло, масло от индийско орехче и масло.

Миристинова киселина. Автор: Marilú Stea.

Миристиновата киселина е част от биохимичните процеси, протичащи в организма на живите същества, особено тези, свързани с клетъчната мембрана. Той се намира например в мембраните на човешките клетки.

Поради тази причина приложението му е проучено срещу ракови тумори, бактериални и гъбични инфекции, както и средство за запазване на някои храни без бактерии.

Въпреки че погълнатата в големи количества може да бъде вредна за сърдечно-съдовата система, приемането в много малки дози е полезно за баланса на мазнините при хората.

Има някои приложения в производството на сапуни и козметични продукти или също като суровина за хранителни аромати и аромати.

структура

Миристиновата киселина има линейна верига от 14 въглерода, която е наситена, тоест няма двойни връзки и въглеродът в единия си край принадлежи към карбоксилна група -COOH, образувана от карбонилна група -C = O и a хидроксилна група -ОН.

Казват, че е мастна киселина, тъй като има дълга въглеводородна верига, което й придава мазен вид. Веригата е удължена линейно, но в зигзагообразна форма поради ъглите на тетраедричната връзка на въглерода.

Структура на миристинова киселина. Edgar181. Източник: Wikipedia Commons.

номенклатура

- Миристинова киселина

- Тетрадеканова киселина

Имоти

Физическо състояние

Маслено кристално твърдо вещество

Молекулно тегло

228,37 g / mol

Точка на топене

53.9 ° C

Точка на кипене

250,5 ºC при 100 mm Hg

Специфично тегло

0,8622 g / cm ³ при 54 ° C / 4 ° C

Рефракционен индекс

1,7423 при 70 ° С

Константа на дисоциация

pKa = 4.90 (означава, че е по-слаб, отколкото например оцетна киселина)

разтворимост

Във вода: 22 mg / L при 30 ºC.

Разтворим в етанол, метанол, петролен етер, ацетон, хлороформ. Много разтворим в бензол.

Слабо разтворим в етилов етер.

Биохимични свойства

При биохимичните процеси миристиновата киселина се добавя към клетъчните протеини чрез амидна връзка. Модификацията на протеина става чрез глицинов остатък. Този механизъм се нарича миристилация.

Ензимът, отговорен за миристилирането, се нарича N-миристилтрансфераза. Този процес е от съществено значение за растежа на клетките и сигнализирането на определени протеини.

Получаване

Може да се получи чрез фракционна дестилация на кокосово масло и други растителни масла като масло от палмово ядро.

Терапевтични приложения

Срещу ракови тумори

Някои изследователи откриха, че миристиновата киселина има противотуморно действие при рак на Ерлих при мишки. Те прецениха, че ефектът може да се извлече от факта, че той действа като "детергент" върху мембраната на туморните клетки и следователно го променя или унищожава.

Други учени откриха, че миристиновата киселина забавя огнището на меланома и смъртността при мишки. Смята се, че ефектът вероятно се дължи на факта, че тази киселина насърчава ендоцитозата (процесът, чрез който клетката включва частици, молекули или други външни клетки в себе си), а също и вътреклетъчната реакция на мембранно ниво.

Това означава, че миристиновата киселина може да индуцира активирането на клетките, участващи в защитата на организма, като макрофаги, увеличавайки фагоцитозата.

Макрофагите Каролина Коелю. Източник: Wikipedia Commons.

Срещу бактериални и гъбични инфекции

Миристиновата киселина упражнява защитен ефект срещу индуцирана от лаборатория инфекция със Salmonella typhimurium при мишки, като повишава естествената защита, упражнявана от макрофагите.

Salmonella typhimurium. Снимка: Volker Brinkmann, Институт за инфекциозна биология на Макс Планк, Берлин, Германия. Източник: Wikipedia Commons.

Ефектът на миристиновата киселина е проучен срещу Candida albicans, опортюнистична гъбичка, която може да зарази хората и която има резистентност към различни противогъбични лекарства.

Установено е, че миристиновата киселина силно инхибира биофилма на гъбата и образуването на нейните хифи (мрежа от нишки, съставляващи структурата на гъбата).

Способността на миристиновата киселина да реагира и неутрализира определени протеини, участващи в различни атакуващи последователности на гъбата, като синтез и метаболизъм на някои ключови съединения, мултирезистентност към лекарства и оксидативен стрес, накара изследователите да го предложат за лечение на Candida albicans.

Механизмът на действие на миристиновата киселина означава, че гъбата не може да генерира резистентност и я прави ефективна, дори ако Candida albicans вече има резистентност към други противогъбични лекарства.

Защитни ефекти срещу лоша диета в някои хранителни вещества

В тестовете, проведени върху проби от плъхове, е установено, че миристиновата киселина предпазва от увреждане на бъбреците (увреждане на бъбреците), като тубулна некроза, причинена от диета с недостиг на агенти, които осигуряват метилови групи, като някои от витамините в B група.

Благоприятни ефекти върху здравето в ниски количества

Миристиновата киселина има недостатък или отрицателен момент: тя е една от наситените мастни киселини, която упражнява най-голям атерогенен ефект.

Това означава, че позволява появата на мастни отлагания по стените на артериите, което води до тяхното калциране и загуба на еластичност.

Артериална стена с калцификация на атеросклеротична плака. Автор: Kwz ~ commonswiki. Източник: Wikipedia Commons.

Някои изследователи обаче са показали в експерименти с маймуни, че когато миристиновата киселина се приема в малки количества, тя има благоприятен липиден ефект и благоприятства производството на докозахексеноева киселина, което е полезно за баланса на мазнините.

Поради тази причина те стигнаха до извода, че снабдяването с малки количества миристинова киселина с диетата помага да се поддържат различни физиологични реакции и регулации по здравословен начин.

Тези изследвания са потвърдени от други проучвания при хора, в които е направено заключението, че приемането на миристинова киселина в 1,8% от общите приети калории е свързано с по-малък риск от сърдечно-съдови заболявания.

Потенциална употреба като консервант добавка в храната

Миристиновата киселина се оказа потенциален хранителен консервант, тъй като когато се добавя към млечни храни, инхибира растежа на Listeria monocytogenes, патогенен микроорганизъм с имунорезистентност към много лекарства.

Бе потвърдено, че той оказва влияние върху клетъчната смърт на патогена и инхибира растежа, тъй като променя морфологията и структурата на мембраната на споменатите бактерии, ускорявайки клетъчната смърт. Миристиновата киселина се свързва с клетъчната ДНК и предизвиква промени в нейната конформация.

Култура на Lysteria monocytogenes. James.folsom. Източник: Wikipedia Commons.

Използвайте като суровина за синтезиране на инхибитор на корозия

Синтезира се екологичен инхибитор на корозия за промишлени приложения, като се започне от миристинова киселина и диетиленамин.

Той е ефективен при инхибиране на корозията на нисковъглеродна стомана в 15% разтвор на солна киселина (HCl). Ефективността на инхибиране достига 93%.

Изследователите установили, че има силна връзка между молекулите на корозионния инхибитор и повърхността на стоманата и предполагат, че защитният механизъм включва бариерния ефект на дългата въглеводородна верига от миристинова киселина.

Различни приложения

Миристиновата киселина се използва като суровина за синтезиране на естери, които генерират аромати, аромати и парфюми. В допълнение, неговото производно миристинов алдехид се използва като подправка в различни храни.

Използва се и при формулирането на сапуни, кремове за бръснене, козметика и други подобни, където действа например като контролер на емулгатори и пяна.

Използва се при приготвянето на хранителни добавки, като тези, използвани в сирене, мляко, желета, пудинги, месни продукти, безалкохолни напитки и безалкохолни бонбони.

Използва се и в машинните смазки и покрития за анодизиран алуминий.

Препратки

1. Национална медицинска библиотека на САЩ. (2019). Миристинова киселина. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X. et al. (2019). Антимикробен потенциал на миристиновата киселина срещу Listeria monocytogenes в млякото. Списанието за антибиотици. Springer Nature. Февруари 2019. Възстановен от europepmc.org.
3. Solomon, MM, et al. (2019). Производно на имидазолин на базата на миристинова киселина като ефективен инхибитор на корозията за стомана в 15% НС1 среда. Списание за колоидни и интерфейсни науки. 551 (2019) 47-60. Възстановени от sciencedirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. et al. (2007 г.). Умереният хранителен прием на миристинови и алфа-линоленови киселини повишава активността на лецитин-холестерол ацилтрансфераза при хора. Липиди (2007) 42: 717-722. Възстановени от aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H., et al. (2005 г.). Умереният прием на миристинова киселина в sn-2 позиция има благоприятни липидни ефекти и повишава DHA на холестерилови естери при интервенционално проучване. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Възстановени от sciencedirect.com.
6. Prasath, KG и др. (2019). Протеомичният анализ разкрива модулирането на пътя на ергостерол, сфинголипид и оксидативен стрес чрез миристинова киселина, възпрепятстваща биофилма и вирулентността в Candida albicans. Journal of Proteomics. Август 2019. Абстракт, извлечен от europepmc.org.
7. Monserrat, AJ и др. (2000 г.). Защитен ефект на миристиновата киселина върху бъбречната некроза, възникнал при плъхове, хранени с диетично недостиг на диета. Изследвания в експерименталната медицина. 199 (2000), стр. 195-206. Възстановено от iris.unito.it.
8. Galdiero, F., et al. (1994). Благоприятни ефекти на миристинова, стеаринова или олеинова киселина като част от липозомите върху експериментална инфекция и противотуморен ефект при миши модел. Life Science, кн. 55, № 7, стр. 499-509, 1994. Възстановено от aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y., et al. (1976). Химични и биохимични изследвания на въглехидратните естери. II. Антитуморна активност на наситени мастни киселини и техните производни на естери срещу карцином на Ehrlich Ascites. Chem. Pharm. Бул. 24 (3) 387-393 (1976). Възстановено от scilar.google.co.ve.
10. Linder, ME (2010). Том 1. N-миристоилация. В Наръчник за клетъчна сигнализация (второ издание). Възстановени от sciencedirect.com.