ПЕРОЦЕТНА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРОИЗВОДСТВО, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

На пероцетна киселина е течност органично съединение, чиято химична формула е С ₂ Н ₄ O ₃. Той е пероксид на оцетна киселина, така че е известен и като пероксиоцетна киселина. Молекула му е подобна на тази на оцетна киселина CH ₃ COOH но с допълнителен кислород в карбоксилен.

Той принадлежи към класа на органичните пероксиди, които са създадени от човека молекули. Хермицидните и стерилизиращи свойства на неговите водни разтвори са известни от 1902 г. Това действие може в някои случаи да се упражнява при концентрации, които достигат до 0,001%.

Перацетна киселина. Автор: Marilú Stea.

Това свойство го прави широко използван в клиники и болници за стерилизиране на медицинско оборудване, като допълнителното предимство е, че неговите продукти на разлагане не са токсични за хората.

PAA разтворите силно окисляват, характеристика, която се използва за избелване на хартиена каша или в перални. Прилага се и за провеждане на химични реакции, при които се изисква това свойство, като епоксидация и хидроксилиране.

Неговото окисляващо и дезинфектиращо действие се използва в оборудване за почистване, където се обработват храни и напитки. В допълнение, той е корозивен за някои метали и когато се съхранява, трябва да се пази от органични или лесно окислителни съединения.

Обърнете внимание, че концентрираните му разтвори могат да бъдат експлозивни, поради което за предпочитане трябва да се приготвят разредени и съхранявани на студени места. Неговата корозивна сила важи и за кожата, лигавиците и тъканите на човека, така че с него трябва да се работи внимателно и със защитни средства.

структура

Пероксиоцетната киселина има молекула, много подобна на оцетната киселина, но с допълнителен кислород в структурата на -COOH групата, тъй като има 3 кислородни атома вместо два.

Структура на пероцетна киселина. Автор: Su-no-G. Източник: Selfmade. Източник: Wikipedia Commons.

номенклатура

- Перацетна киселина

- Пероксиоцетна киселина

- етанопероксоена киселина

- PAA (пероксиоцетна киселина).

Имоти

Физическо състояние

Бистра безцветна течност с остър мирис на оцет.

Молекулно тегло

76,05 g / mol

Точка на кипене

110 ºC (с експлозия)

Flashpoint

40,5 ° C (метод с отворена чаша)

Температура на автоматично запалване

200 ºC (е температурата, при която изгаря спонтанно)

плътност

1,226 g / cm ³ при 15 ° C

вискозитет

3,280 сP при 25,6 ° С

Рефракционен индекс

1.3974 при 20 ° С

разтворимост

Смесва се с вода във всякаква пропорция. Разтворим е в полярни органични разтворители, като етанол. Слабо разтворим в ароматни разтворители. Много разтворим в етер и сярна киселина.

рН

По-малко от 2.

Константа на дисоциация

pK _a = 8,20 при 25 ° C (по-слаба е от оцетната киселина, която има pK _a = 4,8)

Химични свойства

Като киселина, PAA е много по-слаба от киселината, от която идва, оцетна киселина.

Той има висок потенциал като окислител. Той е силно реактивен, което затруднява съхранението му и това ограничава употребата му.

Продуктите от разграждането са оцетна киселина CH ₃ COOH, кислород О ₂, водороден пероксид H ₂ O ₂ и вода H ₂ O. H ₂ O ₂ от своя страна разгражда до вода и кислород. Всички тези съединения са безопасни за околната среда.

Това е епоксидиращо и хидроксилиращо средство за олефинови връзки (С = С двойни връзки). Това означава, че активно участва в образуването на епоксиди в двойни връзки на органични молекули и в добавянето на -OH групи в тях.

PAA е корозивен за някои метали като гладка стомана, поцинковано желязо, мед, месинг и бронз. Други метали са устойчиви като неръждаема стомана, чист алуминий и калайдисано желязо.

Напада синтетични и естествени каучуци и извлича пластификатора от някои винилови полимери.

Има остър и остър мирис, напомнящ оцетна киселина (оцетната киселина е основният компонент на оцета).

Получаване

При взаимодействие на ледена оцетна киселина (безводна, тоест без вода) с водороден пероксид H ₂ O ₂ в присъствието на минерална киселина (като сярна киселина H ₂ SO ₄), част от оцетната киселина се окислява и се получават водни разтвори на пероцетна киселина, оцетна киселина и H ₂ O ₂.

Получаване на водни разтвори на пероцетна киселина. Автор: Marilú Stea

Н ₂ SO ₄ действа като катализатор или ускорител на реакцията. Използват се стабилизиращи агенти като пиридин-2,6-дикарбоксилова киселина.

Ако тези разтвори се дестилират, може да се получи по-висока концентрация на пероцетна киселина.

Тя може също да се получи чрез окисление на ацеталдехид CH ₃ CHO с озон О ₃, или чрез взаимодействие на оцетен анхидрид (CH ₃ CO) ₂ О с H ₂ O ₂.

Друг начин да го точно там, където това е необходимо, е чрез добавяне на тетра-ацетил-етилендиамин (TAED) към алкален H ₂ O ₂ разтвор.

Приложения

В медицината като стерилизатор за оборудване

PAA действа като дезинфектант за медицинско оборудване в клиники, болници, медицински и стоматологични кабинети.

Стерилизирано стоматологично оборудване. Автор: Даниел Франк. Източник: Pexels

Някои източници съобщават, че действието му срещу микроорганизми може да се класифицира по общ начин, както следва: бактерии> вируси> бактерии спори> протозойни кисти. Това означава, че е по-ефективен срещу бактериите и по-малко ефективен срещу протозойните кисти.

В проучвания, проведени върху бактерицидното действие на PAA и други дезинфектанти на високо ниво срещу Staphylococcus aureus и Pseudomonas aeruginosa в ендоскопично оборудване, PAA се оказа най-бърз в своя микробициден ефект.

Staphylococcus aureus може да причини инфекции на меките тъкани, кожни инфекции, пневмония и сърдечна тъкан. Pseudomonas aeruginosa може да причини пневмония.

Бактериите образуват биофилми, които ги предпазват от външни стимули или стрес, през дебел слой извънклетъчни протеини, полизахариди и нуклеинови киселини.

Тези биофилми са силно устойчиви на обикновени антибиотици и дезинфектанти. В оборудване като ендоскопи те са склонни да се образуват в тесните канали, поради неподходящи или неефективни процедури за почистване и дезинфекция.

PAA атакува тези биофилми вероятно чрез окисляване на по-чувствителните молекулни връзки на протеини, ензими и други метаболити. Това води до разрушаване на клетъчните стени на микробите, техните спори и кисти.

Освен това, когато PAA прониква в клетката, той може да окисли основните ензими, като нарушава транспорта на молекулите и жизненоважни биохимични процеси.

Времето за дезинфекция е установено в продължение на няколко години, но по време на определени проучвания се наблюдава, че лечението с PAA причинява промени във формата на клетките само след 5 минути, с образуването на джобове или издутини в клетъчната стена на клетките. бактерии и колапс на клетъчните структури на микроорганизмите след 30 минути.

Въпреки че PAA се открояваше със своята скорост, изследователите препоръчаха да се извърши повторна оценка на времето, установено в протоколите за почистване и дезинфекция, увеличавайки ги за повечето антисептици от високо ниво, за да се гарантира тяхната обща ефективност.

Един от негативните аспекти на PAA е, че има някои патогени, срещу които той не е много ефективен, като кистите на Giardia lamblia и Cryptosporidium parvum (паразити, които могат да причинят диария или други чревни състояния).

При пречистване на отпадни води

Дезинфекционният ефект на PAA в битовите и промишлените отпадни води се изследва повече от 30 години.

Остатъчна пречиствателна станция. Автор: Михал Ярмолюк. Източник: Pixabay

Сред предимствата му е широкият спектър на неговата бактериална активност дори в присъствието на органична материя, както и фактът, че не генерира вторични продукти, които са вредни за околната среда.

Изглежда, че ефективността на неговото действие зависи, наред с други фактори, от количеството органично вещество, присъстващо в изтичащите води, от вида и количеството на микроорганизмите, които трябва да бъдат елиминирани, концентрацията на PAA във водата, която се третира, от pH и продължителността на обработката.

В някои случаи PAA е доказано, че е по-добър от натриевия хипохлорит за дезинфекция на отпадните води в тропическия климат и е ефективен срещу вируса на холерата, сред много други патогени.

Една от отрицателните точки обаче е, че поради оцетната киселина, останала след дезинфекция, водните отпадни води се зареждат с органични вещества, което увеличава риска от нов растеж на микроорганизмите.

От друга страна, той е скъп продукт, така че все още не е много конкурентен, например с натриев хипохлорит поради този аспект.

В хранително-вкусовата промишленост

Тъй като е силно окисляващо средство, той е много ефективен срещу микроорганизми при ниски температури и това доведе до широкото му използване като бактерицид и фунгицид при обработката на храни и напитки.

Това включва заводи за преработка на месо и птици, млечни продукти, пивоварни, винарни или винарни, както и предприятия за производство на безалкохолни напитки. На всички тези места се прилага PAA, тъй като е идеален за почистване на място (на място).

Ензимите, които се намират в някои храни като пероксидаза и каталаза, които деактивират водородния пероксид H ₂ O ₂, нямат вредно влияние върху пероцетна киселина. Протеиновите остатъци също не го нараняват.

Поради факта, че PAA в храната се разгражда до оцетна киселина и водороден пероксид, се счита за безопасен за използване в приложения, където храната не се изплаква.

Той служи като дезинфектант и стерилизатор за резервоари от неръждаема стомана и стъкло, тръби и цистерни, които служат за транспортиране и съхранение на напитки.

Резервоари от неръждаема стомана за съхранение на бира. Автор: Роберта Кейко Китахара Сантана. Източник: Unsplash.

Характерна е за генерирането на нетоксични продукти и че при силно разреждане не произвеждат аромати или миризми, те спестяват време и пари за тези индустрии.

В целулозно-хартиената промишленост

Перацетна киселина е важно средство без хлор в технологията за избелване в производството на хартиена целулоза.

Някои автори смятат пероцетна киселина за активирано производно на H ₂ O ₂, където един от нейните водород е заменен от ацилова група СН ₃ С (= О) -.

В резултат на това пероцетна киселина реагира с органични субстрати в по-голяма степен от Н ₂ О ₂ и може да се използва в окислителни реакции при по-меки условия, отколкото с Н ₂ О ₂.

При неутрални или умерено алкални условия перацетат йон СН ₃ С (= О) OO- е силен нуклеофил (е привлечени от електрон дефицитни атома), тя селективно се премахва хромофори или оцветени съединения, присъстващи в хартиена маса.

Това позволява на тези индустрии да имат много ефективен белина и чиито остатъци не замърсяват техните водни отпадни води.

При производството на други химически съединения

Пероцетна киселина служи като окислител за получаване на епоксидни съединения, като катализатор за получаване на полиестерни смоли и за получаване на капролактам и глицерол.

При възстановяване на полимери за рециклиране

Някои изследователи са успели да възстановят полезни материали, обработвайки определени полимерни отпадъци с PAA разтвори.

Процесът се осъществява чрез окисляване на определени полимерни отпадъци, подсилени с въглеродни влакна от аерокосмическата дейност, с разтвори на ледена оцетна киселина и водороден пероксид.

По този начин се образува пероцетна киселина in situ, която разлага епоксидната смола с 97%, оставяйки въглеродните влакна непокътнати.

След това чрез дестилация се възстановява повече от 90% от оцетната киселина, което води до по-нататъшно разлагане на полимера, който генерира възстановими алифатни и фенолни съединения.

Въглеродните влакна се получават чисти и поддържат своята дължина и якост на опън, сравними с тези на девствените влакна.

Въглеродни влакна. Cjp24. Източник: Wikipedia Commons.

Процесът се извършва при меки условия, без газообразни емисии, което го прави екологично чист.

В перални

Поради своята окислителна сила на оцветените съединения, пероцетна киселина се използва при избелване на пране. В тези случаи, сместа от тетра-ацетил-етилендиамин с H ₂ O ₂ в алкална среда се използва за получаването на място.

Диапазонът на приложение е много широк, тъй като може да се използва в твърди води или такива, които съдържат високо съотношение на калциеви и магнезиеви соли, при рН между 3,0 и 7,5 и температури от 0 до 40 ° С.

Рискове

Перацетна киселина или PAA могат да бъдат силно разяждащи. Силно дразни кожата и очите.

Ако неговите разтвори се приемат, това предизвиква корозия на лигавиците на устата, гърлото, хранопровода и стомашно-чревния тракт, причинявайки болка и затруднено преглъщане.

Ако неговите пари се вдишат, възниква дразнене на дихателните пътища и ако инхалацията е продължителна, се появява оток в белите дробове.

Разтворите, съдържащи повече от 15% PAA, започват да проявяват известна степен на нестабилност и експлозивност и удари или разклащане трябва да се избягват. Те могат да се разлагат експлозивно. Ако концентрацията на PAA в разтвора надвишава 56%, тя може да се взриви поради силното изпарение на оцетна киселина.

Топлината трябва да се избягва. Смята се за запалима течност. Разлагането му е силно с експлозия при 110ºC. Той трябва да се съхранява на хладни места, за предпочитане на хладилник или на много добре проветриви места.

Силно окислява, поради което е опасен при контакт с органични материали. Когато се съхранява, той трябва да бъде изолиран от други съединения, особено органични, горими, запалими или окислителни съединения. Той трябва да бъде отделен от киселини, основи и тежки метали.

Когато се нагрява до разлагане, той излъчва остри и дразнещи изпарения, които дразнят очите, носа и гърлото.

Ако се разлее, не бива да се допуска изтичане в канализацията, тъй като те създават опасност от пожар или експлозия.

Като превантивни мерки за боравене препоръчваме гумени ръкавици и защитно облекло, щит за лице или защита на очите (очила или предпазни очила), дихателна защита и не яжте, не пийте и не пушете, докато работите с техните разтвори.

Препратки

1. Национална медицинска библиотека на САЩ. (2019). Перацетна киселина. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Das, M. et al. (2018). Ефективен метод за рециклиране на CFRP отпадъци с помощта на пероцетна киселина. ACS устойчива химия и инженерство. Възстановено от pubs.acs.org.
3. Chino, T. et al. (2017). Морфологични бактерицидни бързи ефекти на пероцетна киселина, дезинфектант с високо ниво, срещу биофилми от Staphylococcus aureus и Pseudomona aeruginosa в тръби. Антимикробно съпротивление Инфекция контрол. 2017: 6: 122. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.
4. Pan, GX и др. (1999 г.). Реактивност на феруловата киселина и нейните производни към водороден пероксид и пероцетна киселина. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3325-3331. Възстановено от pubs.acs.org.
5. Китис, Мехмет. (2004 г.). Дезинфекция на отпадни води с пероцетна киселина: преглед. Environment International 30 (2004) 47-55. Възстановени от sciencedirect.com.