СОРБИНОВА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИЛОЖЕНИЯ, РЕАКЦИИ - ХИМИЯ - 2025

В сорбинова киселина е твърдо органично съединение, чиято химична формула е C ₆ H ₈ O ₂ или СН ₃ - (СНг) ₄ -СО ₂ H. монокарбоксилна киселина е алфа, бета-ненаситен и се казва, че поли мастна киселина ненаситен. Известен е още като хексадиенова киселина. Това е карбоксилна киселина с две С = С двойни връзки.

Естествено присъства в плодовете от планинска пепел, горски плодове (Sorbus aucuparia) и лозови плодове от магнолия. Сорбиновата киселина има антимикробни свойства, поради което се използва широко като добавка в хранителните продукти за предотвратяване на разпространението на гъбички, дрожди и бактерии.

Сорбинова киселина Автор: Marilú Stea

Обикновено се използва като калиев, натриев или калциев сорбат. Неговата форма на действие срещу микроорганизми включва инфилтрация на клетъчните стени и инхибиране на някои важни ензими, понякога причиняващи щети на генетичния материал.

Има обаче микроби, които стават устойчиви на неговото действие, като остават в състояние на покой, което се активира, когато условията отново станат благоприятни. Сорбиновата киселина и сорбатите не се считат за токсични за хората и животните. Безопасността му все още се проучва.

Продуктите от тези реакции са изследвани, за да се определи потенциалното им увреждане за хората, като за някои от тях е установено, че са безопасни, а други - мутагенни и генотоксични.

Тъй като е полиненаситено съединение, то има тенденция да реагира с нуклеофилни съединения, присъстващи в храната, като нитрити, сулфити и амини.

структура

Сорбиновата киселина има линеен скелет от 6 въглеродни атома, в който има 2 С = С двойни връзки или връзки въглерод-въглерод и карбоксилна група -СООН.

Двойните връзки С = С се намират във втория и четвъртия въглерод (С-2 и С-4) и са в своята транс-транс форма.

Структура на сорбиновата киселина, при която се наблюдава транс-транс подреждането на двойните връзки С = С. Capaccio. Източник: Wikipedia Commons.

номенклатура

- Сорбинова киселина

- 2,4-хексадиенова киселина

- (2Е, 4Е) -хекса-2,4-диенова киселина

- транс, транс -2,4-хексадиенова киселина

- 2-пропенилакрилова киселина.

Имоти

Физическо състояние

Безцветно или бяло кристално твърдо вещество. Той кристализира от вода или алкохол под формата на игли.

Сорбинова киселина на прах. IndiaMART. Източник: Wikipedia Commons.

Молекулно тегло

112,13 g / mol

Точка на топене

134,5 ºC (започва да сублимира над 60 ºC)

Точка на кипене

228 ° C, кипи с разлагане.

Flashpoint

127 ° C (метод на затворена чаша).

плътност

1,2 g / cm ³

разтворимост

Слабо разтворим във вода, 1,56 g / L при 20 ° C. Разтворим в етанол. Много разтворим в етер.

Константа на дисоциация

pK _a = 4.76 при 25 ° С

Химични свойства

Като диненаситено съединение той е склонен да се подлага на автоокисление в присъствието на кислород. Въпреки това, в сухата си кристална твърда форма той е много стабилен.

Автоокисляването му във воден разтвор зависи от много фактори, включително pH. При ниско рН (киселинно) той има тенденция да се окислява по-лесно, отколкото при високо pH (алкално), което изглежда е така, защото при алкално рН се превръща в свой сорбатен йон, който е по-малко податлив на окисляване.

Системата му от конюгирани двойни връзки (тоест връзки, които споделят електрони) означава, че може да реагира с много нуклеофилни агенти (атоми, които имат излишни електрони, така че да търсят атом с малко електрони).

Сред тези нуклеофилни агенти, тиоли на R-SH, ₃ ^2- сулфити, NO ₂ ^- нитрити и R-NH ₂ амини открояват.

Други свойства

Летлив е в присъствието на пара, без да се разлага.

Ароматът му е леко кисел и стипчив. Има почти незабележима миризма.

Прилагането на мехлеми или медикаменти за локално приложение, които съдържат сорбинова киселина, може да причини алергии за контакт с кожата при някои чувствителни лица.

Прилагането на сорбинова киселина директно върху кожата предизвиква силно дразнене.

Използване в хранително-вкусовата промишленост

Сорбиновата киселина е антимикробно средство, ефективно срещу широк спектър от микроорганизми, като гъби, бактерии и дрожди, и има ниска токсичност за хора и животни, поради което се използва като консервант за много хранителни продукти или хранителни продукти.

Той е инхибитор на растежа на микробите. Количеството или концентрацията на сорбиновата киселина, която трябва да се използва, зависи от вида на храната, нейното рН, бактериите или гъбичките, срещу които се бори, и правилата, наложени от властите по отношение на храните и безопасността.

Сорбиновата киселина се използва най-вече като калиев, натриев или калциев сорбат, които са по-разтворими във водна среда. Някои източници съобщават, че действието му е по-ефективно в кисела среда и че действа по-добре от бензоат (друг хранителен консервант).

Според някои изследвания сорбиновата киселина се метаболизира в човешкото тяло, подобно на други мастни киселини, превръщайки се в CO ₂ и вода. Поради тази причина тя не се натрупва в организма.

Американската агенция по храните и лекарствата или FDA я класифицира като „Общопризната като безопасна“ или GRAS (Общопризната като безопасна).

Той се използва широко като консервант в плодови сокове, вина и други напитки, маргарин, млечни продукти като прясно сирене, сосове, туршии, риба, десерти и хлебни изделия, сред много други храни.

Търговска напитка, която вероятно съдържа сорбати. Автор: Мигел Андраде. Източник: Unsplash

Механизмът му на действие в микробите се изчислява на базата на инхибирането на ензимите от цикъла на въглехидратите и лимонената киселина. Той деактивира такива ензими, като образува връзки с техните -SH групи.

От друга страна, той влияе върху електрохимичния потенциал на клетъчните мембрани на микроорганизмите и ги инфилтрира, упражнявайки своето действие. В някои случаи дори пречи на генетичния материал (ДНК и РНК) на бактериите.

Реакции на сорбинова киселина в храната

Различни съединения могат да бъдат намерени в естествено хранене, сред тях амините R-NH ₂, а други се добавят като добавки, като нитрити NO ₂ ^- и сулфити SO ₃ ^2-.

Амини

Сорбиновата киселина и калиевият сорбат могат да претърпят нуклеофилни присъединителни реакции с прости амини, генериращи циклични структури от типа дихидропиридон.

Тези структури се образуват от двойното добавяне на амини към двойните връзки на сорбата, последвано от циклизация с дехидратация и загуба на амин. Такива реакции могат да се появят дори при леки условия като тези, които се срещат по време на обработката на храната (50-80 ° C).

Нитритите

Нитритни соли NO ₂ ^- се добавят към някои храни, за да инхибират растежа на някои бактерии като Clostridium botulinum, бацил, който генерира невротоксини и причинява болест на ботулизъм.

Сорбиновата киселина взаимодейства с нитритите, като образува 1,4-динитро-2-метилпирол и етилнитролова киселина. Това се случва при условия, подобни на тези на стомашния тракт на човека.

Храни, които вероятно съдържат нитрити. Автор: Робърт Доеш. Източник: Pixabay

Сулфити

Сулфитите се намират в някои храни или напитки за техните консерванти, антимикробни и противогъбични свойства. Една от тези напитки е виното.

Сорбиновата киселина и сорбатите реагират с тези сулфити.

Странични ефекти от приема му

Според консултираните източници нивата на сорбинова киселина или калиев сорбат, използвани в храната, са между 100 и 2000 mg / L от храната.

Допустимият дневен прием за хората е определен от няколко години при 25 mg / kg индивидуално тегло.

Въпреки че сорбиновата киселина и сорбатите се използват от много години и се считат за нетоксични, пълната им безвредност за хората все още не е напълно установена. В момента се провеждат много медицински научни изследвания за изясняване на темата.

Ефекти върху животните

Нивото на токсичност на сорбиновата киселина и сорбатите към бозайниците е много ниско. Проучванията са проведени в продължение на дълго време на експозиция и дори с прием, по-голям от 10% от диетата, без отрицателни резултати.

Някои бременни зайци претърпяха силно дразнене на стомаха, намалена консумация на храна, увеличени аборти и смърт. Но ефектите бяха приписани на сорбиновата киселина, убиваща естествената флора в червата, което води до недохранване.

При експерименти с бременни плъхове това не се наблюдава, но по време на бременност се наблюдава загуба на тегло.

Не са открити туморни образувания или някакъв вид канцерогенна активност на тези продукти при изследваните животни.

Ниската му токсичност може да се обясни, тъй като тялото на бозайниците бързо го метаболизира по същия начин като другите мастни киселини, превръщайки го в CO ₂ и вода.

Ефекти върху имунната система

Същото се случва и при хората, сорбиновата киселина се метаболизира и не се натрупва в организма.

Въпреки това, някои изследвания са установили, че сорбиновата киселина може да регулира отрицателно определени биохимични пътища, които са свързани с функционирането на имунната система.

Сорбиновата киселина значително потиска разпадането на триптофана и производството на неоптерин в клетки на имунната система, като моноцити. И двата ефекта включват потискане на имунния отговор от тип Th1.

Това означава, че сорбиновата киселина и сорбатите намаляват определен тип механизъм в имунната система на човешкото тяло.

Въпреки че тестовете са проведени с концентрации на сорбинова киселина, които трудно могат да бъдат постигнати в кръвоносната система, вероятно са достигнати високи концентрации в стомашно-чревния тракт.

Някои източници съобщават, че може да причини поява на копривна треска при деца или чувствителни хора, което може да бъде свързано с имунната система.

Мутагенни ефекти на продуктите на техните реакции

Различни проучвания показват, че сорбиновата киселина и сорбатите са немутагенни и некластогенни (не причиняват хромозомни разкъсвания) при животни, но потенциалът да причинят рак при хората не е оценен.

Някои изследователи проучиха възможността цикличните и линейни съединения, образувани при реакция между амини в храната и сорбиновата киселина, да предизвикат мутагенеза (генерира мутации в ДНК на клетките) и генотоксичност (причиняват увреждане на гените).

Въпреки това, при тестове, проведени с човешки клетъчни проби и със Salmonella typhimurium колонии, беше установено, че реакционните продукти между сорбиновата киселина или сорбатите и амините не изглежда генотоксични или мутагенни, въпреки че тяхната безопасност не може да бъде потвърдена.

От друга страна, реакционните продукти между сорбинова киселина с нитрити, 1,4-динитро-2-метилпирол и етилнитролова киселина са мутагенни. Те се образуват при кисели условия, намиращи се в стомаха на човека (pH между 2 и 4,2).

Освен това е доказано, че виното, съдържащо SO ₂ и сорбиновата киселина, може да доведе до мутагенеза.

Евтино вино, което вероятно съдържа сулфити и сорбинова киселина. Шалом. Източник: Wikipedia Commons.

Установено е, че окислителните продукти, които се образуват по време на съхранение и под действието на топлина, са генотоксични и притежават способности за клетъчна трансформация.

Всички тези аспекти все още се изучават.

Потенциален ефект на стареене на клетките

Калиевият сорбат причинява драстично увеличение на образуването на реактивни кислородни видове в клетките на микроорганизми, които могат да генерират свободни радикали.

Такива видове могат да повредят митохондриалната ДНК, което води до стареене и клетъчна смърт. Това се случва при микроби, подложени на действието на сорбат.

При хората обаче това не е изяснено напълно.

Неконтролиран аспект на използването му срещу микроби

Наскоро (2019 г.) някои изследователи откриха, че сорбиновата киселина може да насърчи индуцирането на състояние на BVNC в бактериите.

Състоянието на BVNC (или жизнеспособни не култивируеми бактерии) се дефинира като клетки, които влизат в некултурно състояние в отговор на стресови ситуации, поддържайки намален метаболизъм, високи нива на АТФ и запазвайки целостта на клетките, като съдържанието на хромозоми. и клетъчната мембрана.

Това означава, че те намаляват дишането ви, намаляват транспортирането на хранителни вещества, ограничават производството на определени молекули, съхраняват енергия и поддържат вашата клетъчна стена и нейното съдържание в добро състояние.

Използвайки рутинни лабораторни скринингови процедури, замърсяването с BVNC може да бъде подценено, което може да доведе до наличието на патогени в храната.

Клетките в състояние на BVNC могат да се върнат в култивирано състояние, когато има благоприятни условия, като например наличието на определени хранителни вещества.

Сорбиновата киселина може да индуцира статуса на BVNC дори при концентрации, по-ниски от тези, използвани при консервирането на храната.

Други приложения

Поради антимикробното си действие сорбиновата киселина се използва и в козметиката, фармацевтичните продукти и за консервирането на тютюна. Добавя се и към опаковъчния материал на хранителните продукти.

Той е междинен продукт за производство на пластификатори и смазочни материали. Той позволява да се увеличи блясъка на някои алкидни покрития. Използва се за подобряване на смилането на определени венци.

Препратки

1. Winkler, C. et al. (2006 г.). Хранителните консерванти натриев сулфит и сорбинова киселина потискат стимулираните от митоген мононуклеарни клетки на периферната кръв. Хранителна и химическа токсикология 44 (2006) 2003-2007. Възстановени от sciencedirect.com.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Реактивност на някои продукти, образувани от реакцията на сорбиновата киселина с натриев нитрит: Декомпозиция на 1,4-динитро-2-метилпирол и етилнитролова киселина. J. Agric. Food Chem., 2008,56, 11824-11829. Възстановено от pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. et al. (1998). Взаимодействия между сорбинова киселина и амин. Хранителни добавки и замърсители, 1998, том 15, № 4, 487-493. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. et al. (2000 г.). Проучване на генотоксичност на продуктите на реакцията на сорбиновата киселина. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Възстановено от pubs.acs.org.
5. Национална медицинска библиотека на САЩ. (2019). Сорбинова киселина. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. et al. (2019). Сорбиновата киселина с ниска концентрация насърчава индуцирането на ешерихия коли в жизнеспособно, но некултурно състояние. Biocontrol Science, 2019, том 14, № 1, 67-71. Възстановено от jstage.jst.go.jp.
7. Неизвестен автор. (1998). Мазнини като или в храната. Сорбинова киселина. В Наръчник за мазнини и масла. Възстановени от sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. and Hansen, F. (2005). Нови химически и биохимични препятствия. В нововъзникващите технологии за преработка на храни. Възстановени от sciencedirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Уртикария. В Наръчника по естествена медицина на Clinician (Трето издание). Възстановени от sciencedirect.com.
10. Piper JD и Piper PW (2017). Бензоатни и сорбатни соли: систематичен преглед на потенциалните опасности от тези безценни консерванти и разширяващия се спектър на клиничните приложения за натриев бензоат. Изчерпателни отзиви в науката за храните и безопасността на храните. Том 16, 2017. Възстановено от onlinelibrary.wiley.com.