СУЛФОНОВА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, НОМЕНКЛАТУРА, СВОЙСТВА, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

Е наречен сулфонова киселина до всяко съединение, принадлежащо към семейството на органични киселини с един или повече -SO ₃ Н. Някои автори показват, че изходното съединение е Н-S (= О) ₂ -ОН или Н-SO ₃ H, наречен от някои „сулфонова киселина“, обаче, неговото съществуване не е доказано, нито това на неговия тавтомер HO - S (= O) –OH, известен като „сярна киселина“ (H ₂ SO ₃), нито в разтвор нито в твърдо състояние.

Последното се дължи на факта, че серен диоксид (IV) (SO ₂) във воден разтвор се превръща в бисулфитни йони (HSO ₃ ^-) и пиросулфит (S ₂ O ₅ ^{2 -}), а не на Н - S (= О) ₂ –OH и HO - S (= O) –OH, което вече е доказано от много химически изследователи.

Сулфонилна група. Choij. Източник: Wikipedia Commons

В химическата формула R-SO ₃ Н на сулфонови киселини, групата R може да представлява въглеводородни скелети като алкан, алкен, алкин и / или арен. Те могат да съдържат вторични функционални групи като естер, етер, кетон, амино, амидо, хидроксил, карбоксил и фенолни групи, сред много други.

Сулфоновите киселини са силни киселини, съпоставими със сярна киселина (H ₂ SO ₄). Останалите свойства обаче зависят до голяма степен от естеството на R групата.

Някои имат склонност към десулфониране при високи температури. Това означава, губят -SO ₃ Н групата, особено когато R е арен, който е с бензенов пръстен.

Сулфоновите киселини имат много приложения в зависимост от тяхната химична формула. Те се използват за производство на оцветители, мастила, полимери, почистващи препарати, повърхностноактивни вещества и като катализатори, сред много други приложения.

структура

Сулфоновите киселини имат следната обща структура:

Обща формула на сулфоновите киселини. Benjah-bmm27. Източник: Wikipedia Commons

номенклатура

- сулфонилна група: -SO ₃ Н

- алкил или арилсулфонова киселина: R - SO ₃ Н

Имоти

Те са твърди или течни в зависимост от групата R. Не се познават газообразни сулфонови киселини.

Техните физични и химични свойства зависят от естеството на групата R. За сравнение са представени някои физични свойства на различни сулфонови киселини, където pf е точката на топене и pe е точката на кипене при налягане от 1 mm Hg:

- Метансулфонова киселина: т.т. 20 ° С; bp 122 ° C

- Етансулфонова киселина: т.т. -17 ° С; bp 123 ° C

- Пропансулфонова киселина: т.т. -37 ° С; bp 159 ° С

- Бутансулфонова киселина: т.т. -15 ° С; bp 149 ° С

- Пентансулфонова киселина: т.т. -16 ° С; bp 163 ° С

- Хексансулфонова киселина: т.т. 16 ° С; т.т. 174 ° С

- Бензенсулфонова киселина: т.т. 44 ° С; bp 172 ° C (при 0,1 mm Hg)

- р-толуенсулфонова киселина: т.т. 106 ° С; bp 182 ° C (при 0,1 mm Hg)

- 1-нафталенсулфонова киселина: т.т. 78 ° С; pe се разлага

- 2-нафталенсулфонова киселина: т.т. 91 ° С; pe се разлага

- Трифлуорометансулфонова киселина: т.т. bp 162 ° C (при 760 mm Hg)

Повечето са много разтворими във вода.

Сулфоновите киселини са дори по-киселинни от карбоксилните. Те имат киселинност, подобна на тази на сярна киселина. Те се разтварят във воден натриев хидроксид и воден бикарбонат.

Те са склонни да се подлагат на термично разлагане, което предизвиква десулфонирането им. Въпреки това, няколко от алкансулфоновите киселини са термично стабилни. По-специално, трифловата киселина или трифлуорметансулфоновата киселина е една от най-силните и стабилни киселини.

Получаване

Арилсулфонови киселини

Арилсулфонови киселини обикновено са получени чрез процеса на сулфониране, че се състои от прибавяне на излишък от димяща сярна киселина (H ₂ SO ₄ + SO ₃) към органичната съединението, което искаме да сулфонат. Например в случая с бензол:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> С ₆ Н ₅ SO ₃ Н + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ <---> Арсо ₃ Н + H ₂ O

Сулфонира обратима реакция, защото ако се добави разредена киселина, бензенсулфонова киселина и подаване на пара през сместа, SO ₃ реакцията на елиминиране се генерира и бензолът се дестилира чрез изпаряване пара, изместване на равновесието към десулфониращата.

Сулфониращият агент може също да бъде хлоро-сярна киселина, сулфамова киселина или сулфитни йони.

Алкилсулфонови киселини

Това обикновено се получава чрез сулфо-окисление, който е лечение на алкилови съединения със серен диоксид SO ₂ и кислород O ₂, или директно със серен триоксид SO ₃.

RH + 2SO ₂ + 0 ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

Приложения

Сулфонови киселини за повърхностноактивни вещества и детергенти

Алкилбензенсулфоновите киселини се използват при производството на детергенти, като са една от най-разпространените приложения.

Р-метилбензенсулфонова киселина. His-не-G. Източник = Selfmade. * Дата = 21 август 2006. * Произведено с ChemDraw. Източник: Wikipedia Commons.

Използват се за прах и течни перилни препарати, тежки или леки детергенти, сапуни за ръце и шампоан.

Активните компоненти обикновено са линейни алкилбензен сулфонати и сулфонирани мастни естери.

Обичайните повърхностноактивни вещества са алфа-олефинови сулфонати, сулфобетаини, сулфосукцинати и дисулфонати на алкилдифенил етер, всички от които са получени от сулфонови киселини.

Тези повърхностноактивни вещества намират приложение в домакинските почистващи препарати, козметиката, полимеризацията на емулсия и производството на селскостопански химикали.

Лигносулфонатите са сулфонирани производни на лигнин, компонент на дървесината, и се използват като диспергиращи агенти, овлажняващи агенти, свързващи вещества в пътни настилки, бетонови добавки и добавки в храните за животни.

Производно на 2-нафталенсулфонова киселина се използва за повишаване на течливостта и здравината на цимента.

Багрила на основата на сулфонова киселина

Те обикновено се характеризират с това, че съдържат азо групи (R - N = N - R).

Киселочервено боядисване. Smokefoot. Източник: Wikipedia Commons.

Боите, получени от сулфонова киселина, са полезни в хартиената промишленост, мастила като мастиленоструен печат, текстил като памук и вълна, козметика, сапуни, почистващи препарати, храни и кожа.

Производно на 2-нафталенсулфонова киселина също се използва като съставка в багрила за полиестерни влакна и за дъбене на кожа.

Амиди на базата на сулфонова киселина

В това приложение се открояват акриламидосулфоновите киселини, които се използват в полимери, при електроразлагане на метали, като повърхностно активни вещества и в прозрачни покрития против мъгла.

Те се използват и за подобрено оползотворяване на маслото, като агенти за отделяне на почвата, в хидравлични циментови смеси и като ускорители за втвърдяване на аминопласт.

Някои сулфонамиди се използват и във формули за инсектициди.

Флуорирани и хлорофлуорирани сулфонови киселини

В тази група се откроява трифлуорометансулфонова киселина (CF ₃ SO ₃ H), наричана още трифлова киселина. Това съединение има приложение в органичния синтез и катализа на реакциите на полимеризация.

Трифлова киселина. Capaccio. Източник: Wikipedia Commons.

Например, той се използва при полимеризацията на ароматни олефини и при получаването на силно разклонени парафинови въглеводороди с високо октаново число за използване като горивни добавки.

Друго негово приложение е в синтеза на проводими полимери, чрез легиране на полиацетилен, като се получават например полупроводници от тип p.

Пентафлуороетансулфонова киселина (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), известна като пентафилна киселина, се използва като органичен катализатор.

Трифловата киселина реагира с антимон пентафлуорид (SbF ₅), генерира така наречената "магическа киселина", суперациден катализатор, който служи за алкилиране и полимеризация.

Nafion-H е йонообменна смола на перфлуорирана полимерна сулфонова киселина. Той има характеристиката да е инертен към силни киселини, силни основи и редуциращи или окисляващи агенти.

При биологични приложения

Една от малкото сулфонови киселини, открити в природата, е 2-аминоэтансулфонова киселина, по-известна като таурин, основна аминокиселина, особено за котките.

Синтетичният и естествен таурин се използват като добавки в храната за домашни любимци и фармацевтични продукти.

Тауринова молекула. Harbinary. Източник: Wikipedia Commons

Таурохолната киселина е компонент на жлъчката и участва в храносмилането на мазнините. 8-анилино-1-нафталенсулфонова киселина, синтетично съединение, се използва при изследване на протеини.

Съполимери на урея и бифенилдисулфонова киселина са използвани като инхибитори на вируса на херпес симплекс.

Някои производни на сулфонови киселини, като сулфониран полистирол и някои азо съединения, показват инхибиторни свойства на вируса на човешкия имунодефицит или на ХИВ, без да са прекалено токсични срещу клетките гостоприемници.

В петролната индустрия

Някои смеси от нефтени производни, които включват разнообразна комбинация от аромати, парафини и полиядрени аромати, могат да бъдат сулфонирани и след това правилно неутрализирани, генериращи така наречените петролни сулфонати.

Тези петролни сулфонати имат свойството да намаляват повърхностното напрежение на нефта във вода. Освен това производството му е с много ниска цена.

Поради тази причина петролните сулфонати се инжектират в съществуващите нефтени кладенци, спомагайки за възстановяването на суровата нефт, която е в капан между скалите под повърхността.

В състава на смазочни материали и антикорозивни вещества

Магнезиевите сулфонати се използват широко в съставите на смазочни материали като добавки за диспергиране на детергенти и за предотвратяване на износването.

Бариевите сулфонати се използват в антифрикционни лубриканти, използвани в приложения с висока скорост. Натриевите и калциевите сулфонати се използват в зъбни смазки и мазнини за подобряване на свойствата на екстремно налягане.

Магнезиевите соли на сулфоновите киселини също са полезни при антикорозионни приложения като покрития, мазнини и смоли.

Препратки

1. Фолк, Майкъл и Жигере, Пол А. (1958). Относно естеството на сярната киселина. Canadian Journal of Chemistry, том 36, 1958. Възстановено от nrcresearchpress.com
2. Betts, RH и Voss, RH (1970). Кинетиката на обмена на кислород между сулфитния йон и водата. Canadian Journal of Chemistry, том 48, 1970. Възстановено от nrcresearchpress.com
3. Cotton, FA и Wilkinson, G. (1980). Разширена неорганична химия. Четвърто издание. Глава 16. Джон Уайли и синове.
4. Кирк-Отмер (1994). Енциклопедия на химическата технология. Том 23. Четвърто издание. John Wiley & Sons.
5. Kosswig, Kurt. (2012 г.). Повърхностно активни вещества. Енциклопедия на индустриалната химия на Ullmann, том 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.