СУЛФАНИЛОВА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

В сулфанилова киселина е кристално съединение, чиято молекула се формира от бензенов пръстен, към който са свързани едновременно основна група (-NH ₂) и киселинна група (-SO ₃ Н). Химическата му формула е NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

Известен е още като 4-аминобензенсулфонова киселина. Приготвя се чрез сулфониране на анилин в пара позиция. Кристалите му са бели или сивкаво-бели. Поведението му е по-близка до тази на сол от това на органично съединение с групите NH ₂ или -SO ₃ Н. Поради това е неразтворим в повечето органични разтворители.

Молекулна формула на сулфанилова киселина или 4-аминобензенсулфонова киселина. Клаус Хофмайер. Източник: Wikipedia Comons

Едно от основните му приложения е в синтеза на оцветители, тъй като лесно образува диазо съединение, което е суровина за това приложение.

И сулфаниловата киселина и нейните производни са използвани като антибактериални средства. Използва се при синтеза на муколитични съединения, тъй като те имат способността да намаляват вискозитета на слуз или силно вискозни биологични течности.

Използва се и в хартиената промишленост и във формули за гравюри или литографии. Той е част от смолите, които се използват в бетонови или хоросанови смеси, за да им позволят да поддържат течността си за дълго време, без да влияят на крайното време на настройка.

Това е ксенобиотичен метаболит, това означава, че не се произвежда естествено от живи същества. Дразни кожата, очите и лигавиците. В допълнение, той може да замърси околната среда.

структура

Сулфаниловата киселина има бели кристали, образувани от орторомбични или моноклинични листове. Монохидратът му кристализира във вода под формата на орторомбични листове. Ако кристализацията протича много бавно, дихидратът кристализира. Монохидратът става безводен, когато е близо до 100 ° C.

номенклатура

- Сулфанилова киселина.

- р-аминобензенсулфонова киселина.

- 4-аминобензенсулфонова киселина.

Имоти

Физическо състояние

Бяло или почти бяло кристално твърдо вещество.

Молекулно тегло

173,19 g / mol.

Точка на топене

Разлага се при около 288 ° C, без да се топи. Също така се отчита при> 320 ºC.

плътност

1,49 гр / см ³

разтворимост

Почти неразтворим във вода: 10.68 g / L при 20 ° C.

Неразтворим в етанол, бензен и етер. Слабо разтворим в горещ метанол.

Разтворим във водни разтвори на основи. Неразтворим във водни разтвори на минерални киселини. Разтворим в концентрирана солна киселина.

Химични свойства

Свойствата му се различават от тези на други амино или сулфонирани съединения, като са подобни на тези на солта. Това е така, защото неговата структура всъщност съдържа групите -NH ₃ ⁺ и -SO ₃ ^-, което дава характеристиките на дипол йон.

Съдържа киселинна група и основна група на противоположни полюси на една и съща молекула. Но водороден йон е прикрепен към азот, вместо кислород, защото -NH ₂ групата е по-силна база от -SO ₃ ^{- групата}.

Като цвитерионов йон той има висока точка на топене и неразтворимост в органични разтворители.

Сулфанилова киселина е разтворим в алкален разтвор, тъй като хидроксид йон OH ^-, е силно основен, премахва водороден йон (Н ⁺) от слабо основна група -NH ₂, образуващи йонен р-aminobenzenesulfonate, който е разтворим във вода.

В киселия разтвор структурата на сулфаниловата киселина не се променя, следователно остава неразтворима.

Други свойства

Когато се нагрява до разлагане, той излъчва токсични изпарения на азотни оксиди и сяра.

Излагането на сулфанилова киселина може да доведе до симптоми като дразнене на кожата, очите и лигавиците. Това е разяждащо съединение.

синтез

Приготвя се чрез взаимодействие на анилин със сярна киселина (H ₂ SO ₄) при високи температури. Първоначално се образува киселата анилиниева сулфатна сол, която при нагряване до 180-200 ° С се реорганизира, за да образува заместения пръстен в пара положение, тъй като е най-стабилният продукт.

За да се подготви с висока степен на чистота, сулфонирането на смес от анилин и сулфолан с H ₂ SO _{4 се извършва} при 180-190 ° С.

Приложения

В производството на багрила

Сулфаниловата киселина се използва при синтеза или получаването на различни оцветители, като метил оранжево и тартразин. За това се диазотира, генерира диазотирана сулфанилова киселина.

Важно е да се отбележи, че тартразин е използван като оцветител в храната. Но веднъж погълнат, той произвежда определени метаболити в човешкото тяло, включително сулфанилова киселина, които вероятно са отговорни за образуването на реактивни видове кислород. Те могат да засегнат тъканите на бъбреците (бъбреците) или черния дроб (черния дроб).

Бонбони с жълто оцветяване. Дейвид Адам Кес. Източник: Wikipedia Commons

В аналитичната химия

Използва се като реагент при определянето на различни химични съединения, включително нитрити.

В медицината като антибактериално средство

Сулфаниламид, получен от сулфанилова киселина, има приложение във фармацевтичната индустрия, тъй като има антибактериално действие.

В човешкото тяло бактериите го объркват с р-аминобензоената киселина, която е основен метаболит. Това заместване означава, че бактериите не се размножават и умират.

Бактерия. Изображение на Раман Оза. Източник: Pixabay

Друго производно на сулфанилова киселина, получено чрез кондензация с други съединения, също има антибактериални свойства, които се основават на способността му да измества фолиевата киселина (член на витамин В комплекс).

Това съединение може да се приема перорално, да се инжектира венозно или да се прилага външно в мехлем.

В медицината като муколитично средство

Използвано е производно на сулфанилова киселина, която има муколитична активност. Това е, че представя втечняваща активност на слузта, за разтваряне на самата слуз или много вискозни биологични течности.

Съединението може да се използва за производство на втечняване на слуз, произведена от тъкан поради патологични състояния. Например, задръстване на дихателната система или това от вагиналния тракт, наред с други.

Когато става въпрос за втечняване на слуз в дихателните пътища, продуктът се прилага чрез вдишване, капки в носа, мъгла, аерозоли или пулверизатори. Това е лечение, приложимо за хора или бозайници. Това е по-мощно съединение от тези на базата на цистеин.

Прилагане на капки за нос при настинки. Изображение на Торстен Френцел. Източник: Pixabay

Използва се и в лабораторията, когато се желае да се намали вискозитета на биологичните течности, за да се улеснят аналитичните определяния.

В лаборатории за биоанализа

При определяне на билирубин се използва диазотирана сулфанилова киселина (производно, която се получава чрез взаимодействие на сулфанилова киселина с натриев нитрит).

Билирубинът е жълт пигмент, намиращ се в жлъчката. Излишъкът на билирубин в кръвта е следствие от чернодробни заболявания, хематологични (или кръвни) нарушения или нарушения на билиарния тракт.

За да се измери количеството на билирубин в кръвта, диазото, получено от сулфанилова киселина, взаимодейства с билирубин, за да образува азобилирубинов комплекс, интензитетът на който се измерва с колориметър или спектрофотометър. По този начин се определя съдържанието на билирубин в кръвния серум.

В хартиената индустрия

Сулфаниловата киселина дава възможност да се синтезира лак за хартия, тоест съединение, което му придава оптичен блясък или бял вид, тъй като неутрализира жълтия цвят на естествена или необработена хартия.

Бележник от бяла книга. Източник: Pexels

Той има предимството пред останалите съединения в това, че може да се използва в сравнително високи концентрации за третиране на хартиена пулпа при условия на ниско рН, без да увеличава жълтостта на хартията.

Резултатът е очевиден, когато хартията се наблюдава с UV (ултравиолетова) светлина, при която флуоресцира много повече, отколкото когато се използват други съединения, а при видима светлина се наблюдава, че степента на жълтеност е много ниска.

Той е много разтворим във вода, което позволява използването му в по-концентрирани разтвори. Може да се използва на всякакъв вид хартия, включително хартия, произведена от смляна дървесна маса, сулфитна целулоза или всеки друг процес.

В щампи, гравюри или литографии

Сулфаниловата киселина работи като подкислител в концентрирани разтвори за литография, без да представя проблемите на други киселини като фосфорна, като са по-малко токсични и по-малко замърсяващи от последните.

В строителните материали

Водни разтвори на меламин-формалдехидна смола, модифицирани със сулфанилова киселина, са тествани върху бетон (бетон), хоросан или циментова паста. Целта е била да се намали съдържанието на вода и да се предотврати намаляването на течливостта на сместа с течение на времето, без да се намалява времето за настройка.

Бетонът или разтворът, приготвен с тези разтвори, е много ефективен през лятото, когато намаляването на течността с течение на времето е проблем.

С тези разтвори, ако хоросанът или бетонът се приготвят и поради някаква причина трябва да се остави да почива, циментовият състав може лесно да се излее във форми или други подобни, тъй като с времето не е загубил течливост.

Изливане на бетон. Изображение на Игор Овсянков. Източник: Pixabay

Препратки

1. Windholz, M. et al. (редактори) (1983). Индексът на Merck Енциклопедия на химикали, лекарства и биологични вещества. Десето издание. Merck & CO., Inc.
2. Кирк-Отмер (1994). Енциклопедия на химическата технология. Том 2. Четвърто издание. John Wiley & Sons.
3. Национална медицинска библиотека. (2019). Сулфанилова киселина. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. и Martin, GJ (1950). Производни на сулфанилова киселина Патент на САЩ № 2,504,471. Възложители на Националната компания за лекарства. 18 април 1950 г.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Състав за избелване за хартия, получена от метанилова и сулфанилова киселина. Патент на САЩ № 3,132,106. 5 май 1964г.
6. Мартин, Телис А. и Comer, Уилям Т. (1979). Производство на бензоена киселина и муколитичен процес на бензенсулфонова киселина. Патент на САЩ № 4,132,802. 2 януари 1979 г.
7. Druker, LJ и Kincaid, RB (1979). Концентрат за литографски фонтан. Патент на САЩ № 4,150,996. 24 април 1979 г.
8. Shull, Bruce C. (1983). Билирубинов анализ. Патент на САЩ № 4,404,286. 13 септември 1983 г.
9. Uchida, J. et al. (2001 г.). Метод за приготвяне на воден разтвор на меламин-формалдехидна смола с модифицирана сулфанилова киселина и циментов състав. Патент на САЩ 6,214,965 В1. 10 април 2001 г.
10. Corradini, MG (2019). Том 1. В Енциклопедия на хранителната химия. Възстановени от sciencedirect.com.