В ацетофенон е органично съединение, получено от цикория. Използва се предимно като ароматизиращо средство в храни и парфюми. Използва се и като разтворител за пластмаси и смоли. Това съединение е част от 599 добавки, присъстващи в цигарите.
Нейната химична формула е С 6 Н 5 С (О) СН 3 и принадлежи към групата на кетони, химични съединения, характеризиращи се с карбонилна група. Ацетофенонът е най-простият ароматен кетон.
Структура на ацетофенона
Ацетофенонът е по-плътен от водата, така че е слабо разтворим и потъва в него. В студени условия ацетофенонът замръзва.
При стайна температура ацетофенонът е бистра течност със сладък и пикантен вкус. Точката на кипене е 202 o C, докато точката на топене е 20 o C. Миризмата му наподобява миризмата на портокали.
Ацетофенонът е умерено реактивен. Химичните реакции между ацетофенон и основи или киселини освобождават големи количества запалим газ и топлина.
Реакциите между ацетофенон и алкални метали, хидриди или нитриди също отделят газове и топлина, което е достатъчно за започване на пожар. Ацетофенонът не реагира с изоцианати, алдехиди, пероксиди и карбиди.
синтез
Ацетофенонът може да бъде синтезиран по няколко начина. Той може да бъде закупен като страничен продукт на изопропилбенсен, наричан още кумен.
В природата кумолът се намира в маслото от канела и джинджифил. Ацетофенонът също може да се получи чрез окисляване на етил бензин.
Фармацевтични и общи приложения
През 20-ти век ацетофенонът се използва като хипнотично средство. За това съединението беше синтезирано и опаковано под името Sypnone, за да предизвика сън.
В съвременната фармацевтична индустрия ацетофенон се използва като фотосенсибилизиращо средство.
Тези лекарства са неактивни, докато не влязат в контакт с ултравиолетова светлина или слънчева светлина.
Веднъж в контакт със светлина, в човешката тъкан се започва реакция за заздравяване на болната тъкан. Ацетофенон обикновено се използва за лечение на псориазис и някои видове новообразувания.
Също така, ацетофенон се използва широко за подслаждане на храни и напитки. Благодарение на плодовата си миризма, тя се използва и за аромати, намиращи се в лосиони, парфюми, сапуни и почистващи препарати.
Рискове
При високи нива пара ацетофенон е наркотик. Тази пара е в състояние умерено да дразни кожата и очите.
При високи нива контактът между пара и тъкан може да доведе до нараняване на роговицата. Когато тази експозиция е постоянна, парата може да намали светлинната чувствителност на окото.
Вдишването на тези пари също може да причини задръствания в белите дробове, черния дроб и бъбреците. Когато ацетофенон се консумира перорално, той може да отслаби човешкия пулс и да причини седативни, хипнотични и хематологични ефекти.
Ацетофенонът е класифициран от Агенцията за опазване на околната среда на САЩ в група D, която се нарича не класифицирана по отношение на канцерогенността на човека.
Съединенията, причислени към група D, не показват достатъчно доказателства в подкрепа или опровергаване на канцерогенността на човека.
Препратки
- Национален център за информация за биотехнологиите. PubChem Compound Database; CID = 7410 Национален център за информация за биотехнологиите (2017). PubChem Compound Database; CID = 7410, Ацетофенон. Национална медицинска библиотека на САЩ.
- Браун, У. (2015). Кетон. Енциклопедия Британика. Encyclopeia Britannica Inc.
- Химическа книга (2017). Списък на базата данни на CAS: Ацетофенон.
- Агенция за опазване на околната среда на САЩ (2016). Ацетофенон.
- Зелената книга (2012). Ацетофенон и неговите приложения.
- Министерство на здравеопазването и човешките услуги на САЩ (1993). Банка данни за опасни вещества (HSDB, онлайн база данни). Национална информационна програма по токсикология, Национална медицинска библиотека, м. Бетесда.
- Sittig, M (1985). Наръчник за токсични и опасни химикали и канцерогени. 2-ро издание.