ВЪГЛЕРОДЕН ТЕТРАХЛОРИД (CCL4): СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2026

В тетрахлорметан е течност безцветен, леко благоухание, като миризмата на етер и хлороформ. Химичната му формула е CCl ₄ и представлява ковалентно и летливо съединение, чиито пари са с по-голяма плътност от въздуха; Той не е проводник на електричество, нито е запалим.

Намира се в атмосферата, речната вода, морето и утайките по морската повърхност. Смята се, че въглеродният тетрахлорид в червените водорасли се синтезира от същия организъм.

Източник: commons.wikimedia.org

В атмосферата се получава при реакцията на хлор и метан. Произведеният в промишленост тетрахлорид на въглерода навлиза в океана, предимно чрез интерфейса морски въздух. Атмосферният му поток => океански поток е оценен на 1.4 x 10 ¹⁰ g / година, което се равнява на 30% от общия въглероден тетрахлорид в атмосферата.

Основните функции

Въглеродният тетрахлорид се получава индустриално чрез термично хлориране на метан, като метанът реагира с хлорен газ при температура между 400ºC и 430ºC. По време на реакцията се получава суров продукт със страничен продукт от солна киселина.

Той се произвежда и индустриално по метода на въглеродния дисулфид. Хлорът и въглеродният дисулфид реагират при температура от 90 ° С до 100 ° С, като се използва желязо като катализатор. След това суровият продукт се подлага на фракциониране, неутрализация и дестилация.

CCl ₄ има многобройни приложения, наред с други: разтворител за мазнини, масла, лакове и др.; химическо чистене на дрехи; пестициди, фумигация в селското стопанство и фунгицид и производство на найлон. Въпреки голямата си полезност, употребата му е частично изхвърлена поради високата си токсичност.

При хората той поражда токсични ефекти върху кожата, очите и дихателните пътища. Но най-вредните му ефекти се проявяват във функционирането на централната нервна система, черния дроб и бъбреците. Увреждането на бъбреците е може би основната причина за смъртни случаи, дължащи се на токсичното действие на въглеродния тетрахлорид.

структура

На изображението можете да видите структурата на тетрахлорида на въглерода, който е от тетраедрична геометрия. Обърнете внимание, че атомите Cl (зелените сфери) са ориентирани в пространството около въглерода (черна сфера), рисувайки тетраедър.

По същия начин трябва да се спомене, че тъй като всички върхове на тетраедъра са идентични, структурата е симетрична; тоест, без значение как молекулата CCl ₄ е обърната, тя винаги ще бъде една и съща. След това, тъй като зелената тетраедър на ССЦ ₄ е симетрична, то води до липса на постоянен диполен момент.

Защо? Тъй като макар C-Cl връзките да са полярни по характер поради по-голямата електроотрицателност на Cl по отношение на С, тези моменти се анулират векториално. Следователно, това е аполарно хлорирано органично съединение.

Въглеродът е напълно хлориран в CCl ₄, което е равно на високо окисление (въглеродът може да образува максимум четири връзки с хлор). Този разтворител не е склонен да губи електрони, апротичен е (няма водород) и представлява малко средство за транспорт и съхранение на хлор.

Физични и химични свойства

формула

CCl ₄

Молекулно тегло

153.81 g / mol.

Външен вид

Това е безцветна течност. Той кристализира под формата на моноклинични кристали.

миризма

Той има характерната миризма, присъстваща в други хлорирани разтворители. Миризмата е ароматна и някак сладка, подобна на миризмата на тетрахлоретилен и хлороформ.

Точка на кипене

170,1 ° F (76,8 ° C) при 760 mmHg.

Точка на топене

-9 ° F (-23 ° C).

Разтворимост във вода

Той е слабо разтворим във вода: 1,16 mg / mL при 25 ºC и 0,8 mg / mL при 20 ºC. Защо? Тъй като водата, силно полярна молекула, не "чувства" афинитет към тетрахлорида на въглерода, който е неполярен.

Разтворимост в органични разтворители

Поради симетрията на молекулната си структура, тетрахлоридът на въглерода е неполярно съединение. Следователно, той се смесва с алкохол, бензол, хлороформ, етер, въглероден дисулфид, петролен етер и нафта. По същия начин той е разтворим в етанол и ацетон.

плътност

В течно състояние: 1,59 g / ml при 68 ° F и 1,559 g / ml при 20 ° C.

В твърдо състояние: 1.831 g / ml при -186 ° C и 1.809 g / ml при -80 ° C.

стабилност

Като цяло инертни.

Корозивно действие

Атакува някои форми на пластмаса, каучук и покрития.

точка на запалване

Той се счита за слабо запалим, като точката на запалване е маркирана като по-ниска от 982 ° C.

Автоматично запалване

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Плътност на парата

5.32 по отношение на въздуха, взети като референтна стойност, равна на 1.

Парно налягане

91 mmHg при 68 ° F; 113 mmHg при 77ºF и 115 mmHg при 25 ° C.

разлагане

В присъствието на огън образува хлорид и фосген, силно токсично съединение. Също така при същите условия се разлага на хлороводород и въглероден оксид. При наличие на вода при високи температури, тя може да произведе солна киселина.

вискозитет

2,03 x 10 ^-3 Pa s

Праг на мирис

21,4 ppm.

Индекс на пречупване (

1.4607.

Приложения

Химическо производство

-Вмесва се като хлориращо средство и / или разтворител в производството на органичен хлор. По същия начин тя се намесва като мономер в производството на найлон.

-Действа като разтворител при производството на каучуков цимент, сапун и инсектицид.

-Използва се при производството на гориво хлорофлуоровъглерод.

- Като няма СН връзки, тетрахлоридът на въглерода не претърпява реакции на свободни радикали, което го прави полезен разтворител за халогенации, било чрез елементарен халоген, или чрез халогениращ реагент, като N-бромосукцинимид.

Производство на хладилен агент

Използва се при производството на хлорофлуоровъглерод, хладилен агент R-11 и трихлорфлуорометан, хладилен агент R-12. Тези хладилни агенти унищожават озоновия слой, поради което се препоръчва употребата им да бъде прекратена, в съответствие с препоръките на Монреалския протокол.

Пожарогасене

В началото на 20 век тетрахлоридът на въглерода започва да се използва като пожарогасител въз основа на набор от свойства на съединението: той е летлив; парите му са по-тежки от въздуха; не е електрически проводник и не е много запалим.

При нагряване на тетрахлорида на въглерода той се превръща в тежка пара, която покрива продуктите от горенето, изолирайки ги от присъстващия във въздуха кислород и причинявайки пожара да изчезне. Подходящ е за борба с пожари с масла и уреди.

Въпреки това, при температури по-високи от 500 ° C, тетрахлоридът на въглерода може да реагира с вода, причинявайки фосген, токсично съединение, така че трябва да се обърне внимание на вентилацията по време на употреба. В допълнение, той може да реагира експлозивно с метален натрий и използването му трябва да се избягва при пожари с присъствието на този метал.

Почистване

Въглеродният тетрахлорид отдавна се използва при химическото почистване на дрехи и други домакински материали. В допълнение, той се използва като промишлен обезмаслител за метал, отличен за разтваряне на мазнини и масла.

Химичен анализ

Използва се за откриване на бор, бромид, хлорид, молибден, волфрам, ванадий, фосфор и сребро.

Инфрачервена спектроскопия и ядрено-магнитен резонанс

-Използва се като разтворител в инфрачервена спектроскопия, тъй като тетрахлоридът на въглерода няма значителна абсорбция в ленти> 1600 cm ^-1.

-Използва се като разтворител в ядрено-магнитен резонанс, тъй като не пречи на техниката, тъй като няма водород (апротичен е). Но поради своята токсичност, тъй като силата на разтваряне е ниска, тетрахлоридът на въглерода е заменен от деутерирани разтворители.

разтворител

Характерното, че е неполярно съединение, позволява използването на тетрахлорид на въглерода като разтворимо средство за масла, мазнини, лакове, лакове, гумени восъци и смоли. Той също може да разтвори йод.

Други приложения

-Той е важен компонент в лавовите лампи, тъй като поради своята плътност тетрахлоридът на въглерода придава тегло на восъка.

-Използва се от колекционери на печати, той разкрива водни знаци върху печати, без да причинява повреди.

-Използва се като пестицидно и фунгицидно средство и при опушване на зърна с цел елиминиране на насекоми.

-В процеса на рязане на метали се използва като смазка.

-Прилага се във ветеринарната медицина като антихелминтик при лечението на фасциолаза, причинена от Fasciola hepatica при овце.

токсичност

-Техлоридът на въглерода може да се абсорбира през дихателните, храносмилателните и очните пътища и през кожата. Поглъщането и вдишването са много опасни, тъй като могат да причинят тежки дългосрочни увреждания на мозъка, черния дроб и бъбреците.

-Допитът с кожата предизвиква дразнене и в дългосрочен план може да причини дерматит. Докато контактът с очите предизвиква дразнене.

Хепатотоксични механизми

Основните механизми, които причиняват увреждане на черния дроб, са оксидативен стрес и промяна на калциевата хомеостаза.

Оксидативният стрес представлява дисбаланс между производството на реактивни кислородни видове и способността на организма да генерира редуцираща среда в своите клетки, която контролира окислителните процеси.

Дисбалансът в нормалното редокс състояние може да причини токсични ефекти поради производството на пероксиди и свободни радикали, които увреждат всички компоненти на клетките.

Въглероден тетрахлорид се метаболизира производство на свободни радикали: С, ₃ С . (трихлорометил радикал) и Cl ₃ COO . (трихлорометил пероксиден радикал). Тези свободни радикали произвеждат липопероксидация, което причинява увреждане на черния дроб, а също и на белия дроб.

Свободните радикали също причиняват разпадането на плазмената мембрана на чернодробните клетки. Това води до увеличаване на цитозолната концентрация на калций и намаляване на вътреклетъчния механизъм на секвестрация на калций.

Вътреклетъчното повишаване на калция активира ензима фосфолипаза А _2, който действа върху фосфолипидите в мембраната, като влошава тяхното участие. Освен това се появява неутрофилна инфилтрация и хепатоцелуларно увреждане. Намалява се клетъчната концентрация на АТФ и глутатион, което причинява инактивиране на ензимите и клетъчна смърт.

Токсични ефекти върху бъбречната система и централната нервна система

Токсичните ефекти на тетрахлорида на въглерода се проявяват в бъбречната система с намаляване на производството на урина и натрупването на вода в организма. Особено в белите дробове и увеличаване на концентрацията на метаболитни отпадъци в кръвта. Това може да причини смърт.

На нивото на централната нервна система има участие на аксоновата проводимост на нервните импулси.

Ефекти от експозицията при хора

Кратка продължителност

Дразнене на очите; ефекти върху черния дроб, бъбреците и централната нервна система, което може да доведе до загуба на съзнание.

Дълга продължителност

Дерматит и възможно канцерогенно действие.

Токсични взаимодействия

Съществува връзка между много случаи на отравяне с тетрахлорид на въглерод и употреба на алкохол. Прекомерният прием на алкохол причинява увреждане на черния дроб, като в някои случаи води до цироза на черния дроб.

Показано е, че токсичността на въглеродния тетрахлорид се увеличава с барбитурати, тъй като те имат някои подобни токсични ефекти.

Например, на бъбречно ниво барбитуратите намаляват отделянето на урина, като това действие на барбитуратите е подобно на токсичния ефект на въглеродния тетрахлорид върху бъбречната функция.

Междумолекулни взаимодействия

ССЦ ₄ може да се разглежда като зелена тетраедър. Как взаимодействате с другите?

Като аполарна молекула, без постоянен диполен момент, тя не може да взаимодейства чрез дипол-диполни сили. За да държат молекулите си заедно в течността, атомите на хлора (върховете на тетраедрите) трябва да взаимодействат по някакъв начин помежду си; и те го правят благодарение на разпръскващите сили на Лондон.

Електронните облаци от атоми Cl се движат и за кратки моменти генерират области, богати и бедни на електрони; тоест те генерират мигновени диполи.

Зоната, богата на δ-електрон, причинява Cl атом на съседна молекула да се поляризира: Cl ^{δ- δ +} Cl. Така два Cl атома могат да се държат заедно за ограничено време.

Но тъй като има милиони CCL ₄ молекули, взаимодействията станат достатъчно ефективни, за да се образува течност при нормални условия.

Освен това, четирите Cl, ковалентно свързани с всеки С, значително увеличават броя на тези взаимодействия; толкова, че кипи при 76,8ºC, висока точка на кипене.

Точката на кипене на ССЦ ₄ не може да бъде по-висока, тъй тетраедри са относително малки в сравнение с други неполярни съединения (като ксилен, който кипи при 144ºC).

Препратки

1. Хардингер А. Стивън. (2017). Илюстриран речник на органичната химия: въглероден тетрахлорид. Възстановена от: chem.ucla.edu
2. Цяла Сиявула. (SF). Междумолекулни и междуатомни сили. Възстановени от: siyavula.com
3. Carey FA (2006). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
4. Wikipedia. (2018). Въглероден тетрахлорид. Възстановено от: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Въглероден тетрахлорид. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Химическа книга. (2017). Въглероден тетрахлорид. Възстановено от: chemicalbook.com