ТОЛУЕН: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИЛОЖЕНИЯ, ПОЛУЧАВАНЕ - ХИМИЯ - 2025

На толуена е кондензиран ароматен въглеводород, чиято формула е С ₆ Н ₅ СН ₃ или PhCH ₃ и състояща се от метилова група, (СН ₃), свързан с група, бензенов пръстен, или фенил (Ph). Намира се естествено в суров нефт, във въглища, във вулканични изпарения и в някои дървета, като дървото толу в Южна Америка.

Този разтворител с характерен мирис се използва главно като промишлена суровина и като разредител за боя. Използва се и за елиминиране на паразити, присъстващи при котки и кучета, като аскариди и анкилостоми.

Структурна формула на толуен. Източник: Neurotiker чрез Wikipedia.

Толуенът е изолиран за първи път от Пиер-Джоузеф Пелетиер и Филип Валтер през 1837 г. от борово масло. По-късно Анри Етиен Сент-Клер Девил, през 1841 г., го изолира от балсам на толу и посочи, че продуктът му е подобен на този преди. През 1843 г. Берцелий го кръщава Толуин.

По-голямата част от толуола се получава като страничен или вторичен продукт в процеса на производство на бензин и превръщането на въглищата в кокс. Произвежда се също чрез реакции, проведени в лабораторията, например реакцията на бензол с метил хлорид.

структура

Толуенова молекулна структура. Източник: Бен Милс чрез Wikipedia.

В горното изображение имаме молекулярната структура на толуола, представена от модел на сфери и пръти. Обърнете внимание, че изглежда точно така, както е посочена структурната формула, с разликата, че не е напълно плоска молекула.

В центъра на бензолния пръстен, който в този случай може да се разглежда като фенилна група, Ph, ароматният му характер се подчертава от пунктирните линии. Всички въглеродни атоми имат SP ² хибридизация, с изключение на СН ₃ група, чиито хибридизация е SP ³.

Именно поради тази причина, че молекулата не е напълно плосък: водородите на СН ₃ са разположени под различни ъгли спрямо равнината на бензеновия пръстен.

Толуенът е аполарна, хидрофобна и ароматна молекула. Техните междумолекулни взаимодействия са базирани на дисперсионни сили Лондон, и на дипол-дипол взаимодействия, тъй като центъра на пръстена е "зареден" с електронната плътност, предоставена от СН ₃; докато водородните атоми имат ниска електронна плътност.

Следователно толуолът има няколко вида междумолекулни взаимодействия, които държат молекулите на неговата течност заедно. Това се отразява в неговата точка на кипене, 111 ° С, което е високо, като се има предвид, че е аполарен разтворител.

Имоти

Външен вид

Безцветна и прозрачна течност

Моларна маса

92.141 g / mol

миризма

Сладък, остър и подобен на бензола

плътност

0,87 g / ml при 20 ° С

Точка на топене

-95 ºC

Точка на кипене

111 ºC

разтворимост

Толуолът има незначителна разтворимост във вода: 0,52 g / L при 20 ° C. Това се дължи на разликата в полярностите между толуен и вода.

От друга страна, толуолът е разтворим или в този случай смесителен с етанол, бензен, етилов етер, ацетон, хлороформ, ледена оцетна киселина и въглероден дисулфид; това означава, че се разтваря по-добре в по-малко полярни разтворители.

Индекс на пречупване (n

1497

вискозитет

0.590 cP (20 ° C)

точка на запалване

6 ° C. Толуолът трябва да се борави с качулки и възможно най-далеч от пламък.

Плътност на парата

3.14 по отношение на въздуха = 1. Тоест изпаренията му са три пъти по-плътни от въздуха.

Парно налягане

2.8 kPa при 20 ° С (около 0.27 атм).

Температура на автоматично запалване

480 ° С

разлагане

Може да реагира енергично с окислителни материали. Когато се нагрява до разлагане, той излъчва изобилен и дразнещ дим.

Повърхностно напрежение

29,46 mN при 10 ° С

Диполен момент

0,36 D

реактивност

Толуолът е склонен към хлориране за получаване на ортохлортолуен и парахлортолуен. Лесно е да се нитрифицира и да се получи нитротолуен, който е суровината за багрилата.

Една част толуен се комбинира с три части азотна киселина за образуване на тринитротолуен (TNT): един от най-известните експлозиви.

По същия начин, толуенът се подлага на сулфуниране, за да генерира о-толуен сулфонова и р-толуен сулфонова киселина, които са суровината за производството на багрила и захарин.

Метиловата група на толуен претърпява водородна загуба поради действието на силна основа. Също така метиловата група е податлива на окисляване, така че реагира с калиев перманганат за получаване на бензоена киселина и бензалдехид.

Приложения

индустриален

TNT, най-символичният експлозив от всички, се произвежда, използвайки толуол като основна суровина. Източник: Pixabay

Толуолът се използва при производството на бои, разредители за бои, лакове за нокти, лепила или лепило, лакове, мастила, найлон, пластмаса, полиуретанова пяна, повечето масла, винилови органозоли, лекарства, оцветители, парфюми, експлозиви (TNT).

По същия начин толуолът се използва под формата на сулфонирани толуоли при производството на детергент. Толуолът има голямо значение и в производството на пластмасови цименти, козметични средства за отстраняване на петна, антифризи, мастила, асфалт, постоянни маркери, контактни цименти и др.

Разтворител и по-тънки

Толуолът се използва при разреждане на бои, което улеснява нанасянето му. Използва се за разтваряне на ръбовете на полистиролните комплекти, като по този начин позволява съединяването на части, които съставят мащабни самолети. В допълнение, той се използва при извличането на естествени продукти от растенията.

Толуенът е разтворител в мастила, използвани за офорт. Циментите, смесени с каучук и толуен, се използват за покриване на голям брой продукти. Толуолът се използва и като разтворител в печатни мастила, лакове, кожени щапи, лепила и дезинфектанти.

Още по-интересното е, че толуолът се използва като разтворител за въглеродни наноматериали (като нанотръби) и фулерени.

Други

Смес от бензен, толуен и ксилол (BTX) се добавя към бензина, за да се увеличи октановото му число. Толуолът е високооктанов резерв и добавка към реактивен бензин. Използва се и при производството на нафта.

Толуолът помага при елиминирането на някои видове кръгли червеи и анкилостоми, както и тения, които са паразити на котки и кучета.

Получаване

По-голямата част от толуола се получава от дестилати на суров нефт, генерирани по време на пиролизата на въглеводороди (крекинг с пара). Каталитичната реформа на маслените пари представлява 87% от произведения толуен.

Допълнителни 9% толуен се отстраняват от пиролизния бензин, получен при производството на етилен и пропилен.

Въглищният катран от коксовите пещи допринася за 1% от произведения толуен, докато останалите 2% се получават като страничен продукт от производството на стирен.

Вредни ефекти

Толуенът е разтворител, който се вдишва, за да се повиши, тъй като има наркотично действие, което влияе върху функционирането на централната нервна система. Толуенът влиза в тялото чрез поглъщане, вдишване и абсорбция през кожата.

При ниво на експозиция от 200 ppm може да се появи възбуда, еуфория, халюцинации, нарушени възприятия, главоболие и виене на свят. Докато по-високите нива на излагане на толуен могат да причинят депресия, сънливост и ступор.

Когато вдишването надвишава концентрацията от 10 000 ppm, тя е в състояние да причини смъртта на индивида поради дихателна недостатъчност.

Препратки

1. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. (10 ^-то издание.) Wiley Plus.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Морисън и Бойд. (1987). Органична химия. (Пето издание). Адисон-Уесли Ибероамерикана.
4. Национален център за информация за биотехнологиите. (2020). Толуол. PubChem база данни., CID = 1140. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Толуол. Възстановено от: en.wikipedia.org
6. Engineering ToolBox, (2018). Толуен - термофизични свойства. Възстановено от: engineeringtoolbox.com
7. Vedantu. (SF). Толуол. Възстановено от: vedantu.com