АЛДЕХИДИ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИЛОЖЕНИЯ И ПРИМЕРИ - ХИМИЯ - 2025

На алдехиди са органични съединения, имащи общата формула RCHO. R представлява алифатна или ароматна верига; С до въглерод; О до кислород и Н до водород. Те се характеризират с това, че имат карбонилна група като кетони и карбоксилни киселини, поради което алдехидите се наричат ​​също карбонилни съединения.

Карбонилната група дава на алдехида много от неговите свойства. Те са съединения, които лесно се окисляват и са много реактивни на нуклеофилни добавки. Двойната връзка на карбонилната група (С = О) има два атома, които имат различия в авидността си към електрони (електроотрицателност).

Обща структура на алдехиди

Кислородът привлича електрони с по-голяма сила от въглерода, така че електронният облак се движи към него, правейки двойната връзка между въглерод и кислород полярна в природата, със значителен диполен момент. Това прави алдехидите полярни съединения.

Полярността на алдехидите ще повлияе на техните физични свойства. Точката на кипене и разтворимостта на алдехиди във вода са по-високи от неполярните химични съединения с подобни молекулни тегла, такъв е случаят с въглеводородите.

Алдехидите с по-малко от пет въглеродни атома са разтворими във вода, тъй като водородните връзки се образуват между кислорода от карбонилната група и водната молекула. Въпреки това, увеличаването на броя на въглеродните въглеводородни вериги води до увеличаване на неполярната част на алдехида, което го прави по-малко разтворим във вода.

Но какви са те и откъде идват? Въпреки че природата му зависи основно от карбонилната група, останалата част от молекулната структура също допринася много за цялото. По този начин те могат да бъдат с всякакъв размер, малки или големи или дори макромолекула може да има региони, където преобладава характерът на алдехиди.

Така, както при всички химични съединения, има "приятни" алдехиди и други горчиви. Те могат да бъдат намерени в естествени източници или синтезирани в голям мащаб. Примери за алдехиди са ванилин, много присъстващ в сладолед (горно изображение) и ацеталдехид, който придава аромат на алкохолните напитки.

Химическа структура

Източник: От NEUROtiker, от Wikimedia Commons

Алдехидите се състоят от карбонил (С = О), към който директно е прикрепен водороден атом. Това го отличава от други органични съединения, такива като кетони (R ₂ С = О) и карбоксилна киселина (RCOOH).

Горното изображение показва молекулната структура около –СНО, формилна група. Формил група е плосък, защото въглерод и кислород трябва SP ² хибридизация. Тази равнина го прави податлив на атака от нуклеофилни видове и следователно лесно се окислява.

За какво се отнася това окисляване? До образуването на връзка с всеки друг атом, по-електроотрицателен от въглерода; а в случая на алдехиди е кислород. По този начин алдехидът се окислява до карбоксилна киселина -СООН. Ами ако алдехидът се намали? На негово място би се образувал първичен алкохол, ROH.

Алдехидите се произвеждат само от първични алкохоли: тези, при които ОН групата е в края на веригата. По същия начин, формил групата винаги е в края на верига или стърчи от нея или пръстена като заместител (ако има други по-важни групи, като -COOH).

Физични и химични свойства

Като полярни съединения, техните точки на топене са по-високи от тези на неполярните съединения. Молекулите на алдехид не са способни на водородна връзка междумолекулно, тъй като имат само въглеродни атоми, свързани с водородни атоми.

Поради горното, алдехидите имат по-ниска точка на кипене от алкохолите и карбоксилните киселини.

Точки на топене

Формалдехид -92; Ацеталдехид -121; Пропионалдехид -81; n-Бутиралдехид -99; п-Валералдехид -91; Капроалдехид -; Хепталдехид - 42; Фенилацеталдехид -; Бензалдехид -26.

Точки на кипене

Формалдехид -21; Ацеталдехид 20; Пропионалдехид 49; n-Бутиралдехид 76; n-Валералдехид 103; Капроалдехид 131; Хепталдехид 155; Фенилацеталдехид 194; Бензалдехид 178.

Разтворимост във вода, изразена в g / 100 g H

Формалдехид, много разтворим; Ацеталдехид, безкрайност; Пропионалдехид, 16; п-Бутиралдехид, 7; n-Valeraldehyde, слабо разтворим; капроалдехид, слабо разтворим; Слабо разтворим фенилацеталдехид; Бензалдехид, 0,3.

Точките на кипене на алдехидите имат тенденция да се увеличават директно с молекулното тегло. Напротив, има тенденция към намаляване на разтворимостта на алдехиди във вода, тъй като тяхното молекулно тегло се увеличава. Това се отразява във физическите константи на току-що споменатите алдехиди.

реактивност

Реакция на окисляване

Алдехидите могат да бъдат окислени до съответната карбоксилна киселина в присъствието на всеки от следните съединения: Ag (NH ₃) ₂, калиев перманганат _4, или К ₂ Cr ₂ O ₇.

Редукция до алкохоли

Те могат да бъдат хидрогенирани с помощта на никел, платина или паладий катализатори. По този начин, C = O става C-OH.

Намаляване до въглеводороди

В присъствието на Zn (Hg), концентрирана солна киселина или NH ₂ NH _2, алдехидите губят карбонилната група и стават въглеводороди.

Нуклеофилно допълнение

Има няколко съединения, които се добавят към карбонилната група, сред тях са: реактиви на Гринард, цианид, производни на амоняк и алкохоли.

номенклатура

Източник: Габриел Боливар

Четири алдехида са илюстрирани на изображението по-горе. Как са наречени?

Тъй като те са окислени първични алкохоли, името на алкохола се променя от -ol в -al. Така, метанол (CH ₃ OH) ако окислява до CH ₃ СНО се нарича МЕТАНАЛ (формалдехид); CH ₃ CH ₂ СНО етанал (ацеталдехид); CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO пропан и CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO бутанал.

Всички новоименени алдехиди имат група -CHO в края на веригата. Когато се намери в двата края, както в A, завършекът -to е с префикс с di-. Тъй като А има шест въглерода (като се броят тези на двете формилни групи), той произлиза от 1-хексанол и следователно името му е: диал хексан.

Когато има заместител, като алкилов радикал, двойна или тройна връзка или халоген, въглеродните групи на основната верига са изброени, давайки -CHO число 1. По този начин, алдехид В се нарича: 3-йодохексанал.

Въпреки това, в алдехиди С и D групата -СНО няма приоритет за идентифициране на тези съединения от други. С е циклоалкан, докато D е бензен, и двата с един от техните Hs заместен с формилова група.

В тях, тъй като основната структура е циклична, формилната група е наречена карбалдехид. По този начин С е циклохексанкарбалдехид, а D е бензенкарбалдехид (по-известен като бензалдехид).

Приложения

В природата съществуват алдехиди, способни да придават приятни аромати, такъв е случаят с цинамалдехид, отговорен за характерния аромат на канела. Ето защо те често се използват като изкуствени ароматизатори в много продукти като бонбони или храни.

Формалдехидът

Формалдехидът е най-индустриално произвежданият алдехид. Полученият чрез окисляване на метанол формалдехид се използва в 37% разтвор на газа във вода под името формалин. Това се използва за дъбене на кожи и за запазване и балсамиране на трупове.

Също така формалдехидът се използва като бактерицид, фунгицид и инсектицид за растения и зеленчуци. Най-голямата му полза обаче е приносът в производството на полимерен материал. Пластмасата, наречена бакелит, се синтезира чрез реакцията между формалдехид и фенол.

бакелит

Бакелит е силно твърд полимер с триизмерна структура, използван в много домакински прибори, като дръжки за тенджери, тигани, кафемашини, ножове и др.

Подобните на бакелит полимери се получават от формалдехид в комбинация със съединенията урея и меламин. Тези полимери се използват не само като пластмаса, но и като лепилни лепила и покривен материал.

шперплат

Шперплатът е търговското наименование на материал, съставен от тънки листове дърво, съединени от полимери, произведени от формалдехид. Марките Formica и Melmac се произвеждат с участието на последния. Formica е пластмасов материал, използван за покриване на мебели.

Мелмак пластмаса се използва за направата на чинии, чаши, чаши и т.н. Формалдехидът е суровината за синтеза на съединението метилен-дифенил-диизоцианат (MDI), предшественик на полиуретана.

полиуретан

Полиуретанът се използва като изолатор в хладилници и фризери, тапицерия за мебели, матраци, покрития, лепила, подметки и др.

бутиралдехид

Бутиралдехидът е основният прекурсор за синтеза на 2-етилхексанол, който се използва като пластификатор. Има приятен ябълков аромат, който позволява използването му в храната като ароматизатор.

Използва се и за производство на гумени ускорители. Той се намесва като междинен реагент при производството на разтворители.

ацеталдехид

Ацеталдехидът е използван при производството на оцетна киселина. Но тази функция на ацеталдехида намалява по важност, тъй като той е изместен от процеса на карбонилиране на метанол.

синтез

Други алдехиди са прекурсори на оксоалкохоли, които се използват при производството на детергенти. Така наречените оксоалкохоли се приготвят чрез добавяне на въглероден оксид и водород към олефин за получаване на алдехид. И накрая алдехидът се хидрогенира, за да се получи алкохолът.

Някои алдехиди се използват при производството на парфюми, какъвто е случаят с Шанел № 5. Много алдехиди с естествен произход имат приятни миризми, например: хептанал има мирис на зелена трева; осмоналният аромат на портокал; неоналният мирис на рози, а цитралът - мирис на вар.

Примери за алдехиди

Глутаралдехидно

Източник: От Jynto, от Wikimedia Commons

Глутаралдехидът има две формилни групи в структурата си в двата края.

Маркетиран под името Cidex или Glutaral, той се използва като дезинфектант за стерилизиране на хирургически инструменти. Използва се при лечението на брадавици по краката, прилага се като течност. Използва се и като средство за фиксиране на тъканите в хистологични и патологични лаборатории.

бензалдехид

Това е най-простият ароматен алдехид, който се образува от бензолов пръстен, където е свързана формилна група.

Той се намира в бадемовото масло, оттук и характерната му миризма, която позволява използването му като ароматизатор за храна. В допълнение, той се използва в синтеза на органични съединения, свързани с производството на лекарства и в производството на пластмаси.

глицералдехид

Това е алдотриоза, захар, съставена от три въглеродни атома. Той има два изомера, наречени енантиомери D и L. Глицералдехидът е първият монозахарид, получен при фотосинтезата по време на тъмната фаза (цикъл на Калвин).

Глицералдехид-3-фосфат

Източник: Jynto и Ben Mills

Горното изображение илюстрира структурата на глицералдехид-3-фосфат. Червените сфери до жълтите съответстват на фосфатната група, докато черните - въглеродния скелет. Червената сфера, свързана с бялата, е ОН групата, но когато е свързана с черната сфера, а последната - с бялата, тогава това е групата СНО.

Глицералдехид-3-фосфатът участва в гликолизата, метаболитен процес, при който глюкозата се разгражда до пирувинова киселина с производството на АТФ, енергиен резервоар на живите същества. В допълнение към производството на NADH, биологичен редуциращ агент.

При гликолиза, глицералдехид-3-фосфатът и дихидроацетон фосфатът произхождат от разцепването на D-фруктоза-1-6-бисфосфат

Глицералдехид-3-фосфатът участва в метаболитния процес, известен като пентозен цикъл. По този начин се генерира NADPH, важен биологичен редуктор.

11-цис-ретината

Източник: Pixabay

Β-каротинът е естествен пигмент, присъстващ в различни зеленчуци, особено в морковите. Той претърпява окислително разпадане в черния дроб, като по този начин се трансформира в алкохолен ретинол или витамин А. Окисляването на витамин А и последващата изомеризация на една от неговите двойни връзки образува 11-цис-ретиналния алдехид.

Пиридоксал фосфат (Витамин В6)

Източник: Jynto и Ben Mills.

Това е протезна група, свързана с няколко ензима, която е активната форма на витамин В6 и участва в процеса на синтез на инхибиторния невротрансмитер GABA.

Къде е формилната група във вашата структура? Обърнете внимание, че това се различава от останалите групи, прикрепени към ароматния пръстен.

салицилов

Това е суровина за синтеза на ацетилсалицилова киселина, обезболяващо и антипиретично лекарство, известно като Аспирин.

Препратки

1. Робърт С. Нойман, младши, глава 13, Карбонилни съединения: кетони, алдехиди, карбоксилни киселини., Взето от: chem.ucr.edu
2. Херман Фернандес. (14 септември 2009 г.). Номенклатура на алдехиди. Взета от: quimicaorganica.net
3. TW Греъм Соломони, Craigh B. Fryhle. Органична химия. (Десето издание, стр. 729-731) Wiley Plus.
4. Джери Марч и Уилям Х. Браун. (31 декември 2015 г.). Алдехид. Взета от: britannica.com
5. Wikipedia. (2018). Алдехиди. Взета от:
6. Morrison, RT и Boyd, RN (1990). Пето издание за органична химия. Редакция Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Кери, ФА (2006). Шесто издание за органична химия. Редакция Mc Graw Hill.
8. Mathews, Ch. K., Van Holde, KE и Athern, KG (2002). Биохимия. Трето издание. Издаване на Pearson Adisson Wesley.