АЛКЕНИ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, РЕАКТИВНОСТ, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

На алкени или олефини са ненаситени въглеводороди с най-малко една двойна връзка в нейната структура. Те бяха наречени олефини поради способността на етен или етилен да реагират с халогени за производство на масло или масло. Понастоящем този термин изпада в употреба и тези съединения обикновено се наричат ​​алкени.

Физическите свойства на алкените се влияят от тяхното молекулно тегло, както и от въглеродния им скелет. Например алкените с 2 до 4 въглерода (етен до бутен) са газове. С 5 до 18 въглеродни атома в дългата верига те са течни. Междувременно алкените с повече от 18 въглеродни атома са твърди.

етена От потребител: Брайън Дерксен, от Wikimedia Commons

Наличието на двойната връзка им осигурява голяма реактивност, като по този начин преминават през много химични реакции, като добавяне, елиминиране, хидриране, хидратация и полимеризация, които й позволяват да генерира многобройни приложения и приложения.

Алкените се произвеждат индустриално чрез термично напукване на високомолекулни алкани (парафинови восъци); каталитично дехидрогениране и хлориране-дехидрохлориране.

Химическа структура

Собствен източник

Алкените се характеризират с това, че имат една или повече двойни връзки в своята структура. Това е представено като С = С, като двата въглеродни атома имат sp ² хибридизация.

Следователно, регионът на веригата, където двойната връзка или ненасищането е плосък. Също така си струва да се отбележи, че двата въглерода могат да бъдат свързани с два други заместителя (или групи).

Какви заместители? Всеки, който замества един от най-простите алкенови водородни от всички: етилен (или етен). Като се започне от него (A, горно изображение) R, който е алкилов заместител, заема мястото на един от четирите водорода, за да се получи монозаместен алкен (В).

Засега, независимо кой водород е заместен, идентичността на Б. не се променя.Това означава, че му липсват стереоизомери, съединения със същите химични формули, но с различно пространствено разположение на неговите атоми.

Стереоизомери

Когато втори водород е заменен с друг R, както се случва в С, сега възникват стереоизомерите C, D и E. Това е така, защото пространствените ориентации по отношение на двата R могат да варират и за да различим един от другия, прибягваме до cis-trans или EZ задания.

В С, ди-заместен алкен, двата R могат да бъдат вериги с всякаква дължина или някакъв хетероатом. Единият е във фронтално положение спрямо другия. Ако двата Rs се състоят от един и същ заместител, например F, тогава C е цис-стереоизомер.

В D и двете R групи са още по-близки, тъй като са прикрепени към един и същ въглероден атом. Това е геминалният стереоизомер, въпреки че повече от стереоизомер, той всъщност е крайна двойна връзка, тоест е в края или началото на верига (поради тази причина другият въглерод има два водорода).

И в Е, най-стабилният от стереоизомерите (или геометричните изомери), двете R групи са разделени с по-голямо разстояние, което пресича диагонала на двойната връзка. Защо е най-стабилният? Това е така, тъй като колкото по-голямо е пространственото разделяне между тях, толкова между тях няма стерично напрежение.

От друга страна, F и G са съответно три- и тетра-заместени алкени. Отново те не са в състояние да генерират никакви стереоизомери.

Физични и химични свойства

разтворимост

Те са несмесими с вода поради ниската си полярност. Но те се разтварят в органични разтворители.

Точки на топене в ºC

Етен -169, пропен -185, 1-пентен -165, 1-хептен -119, 3-октен

-101.9, 3-нонан -81.4 и 5-декен -66.3.

Точка на кипене в ° C

Етен -104, пропен -47, транс2бутен 0,9, цис2бутен 3,7, 1-пентен 30, 1-хептен 115, 3-октен 122, 3-нонен 147 и 5-декен 170.

Точката на кипене се увеличава в пряка връзка с въглеродния брой на алкена. От друга страна, колкото по-разклонена е неговата структура, толкова по-слаби са междумолекулните му взаимодействия, което се отразява в намаляването на точката на кипене или топене.

плътност

Етен 0,6128 mg / ml, пропен 0,6142 mg / ml и 1-бутен 0,6356 mg / ml, 1-пентен 0,64 mg / ml и 1-хексен 0,673.

В алкените максималната плътност е 0,80 mg / ml. Тоест, те са по-малко гъсти от водата.

полярност

Зависи от химическата структура, замествания и наличието на други функционални групи. Алкените имат нисък диполен момент, поради което цис изомерът на 2-бутен има диполен момент 0,33, докато неговият транс изомер има диполен момент от нула.

реактивност

Алкените имат голям капацитет за реакция поради двойните връзки, които притежават. Сред реакциите, в които участват са: добавяне, елиминиране, заместване, хидрогениране, хидратация и полимеризация.

Реакция на добавяне

Н ₂ С = СН ₂ + Cl ₂ => ClCH ₂ -CClH ₂ (етилен дихлорид)

Реакция на хидрогениране

Възниква при повишени температури и в присъствието на подходящи катализатори (фино разделени Pt, Pd, Ni)

CH ₂ = CH ₂ + Н ₂ => СН ₃ -СН ₃ (етан)

Реакция на хидратация

Реакция, която е източник на генериране на алкохоли от нефтени производни:

Н ₂ С = СН ₂ + H ₂ O => Н ₃ C-CH ₂ OH (етилов алкохол)

Реакции на полимеризация

Етиленът в присъствието на катализатори като алуминиев триалкил и титанов тетрахлорид полимеризира в полиетилен, който съдържа около 800 въглеродни атома. Този вид полимер се нарича добавъчен полимер.

Употреби и приложения

Полимери

-Полиетилен с ниска плътност се използва при производството на торби, оранжерийни пластмаси, контейнери, чинии, чаши и др. Докато високата плътност е по-твърда и механично устойчива, използва се при производството на кутии, мебели, протектори като каски и подложки за коляно, играчки и палети.

-Полипропилен, пропиленов полимер, се използва при производството на контейнери, чаршафи, лабораторно оборудване, играчки, опаковъчни филми, нишки за въжета, тапицерия и килими.

-Поливинилхлорид (PVC) е полимер на винилхлорид, който се използва при производството на тръби, подови плочки, канали и др.

-Полибутадиен, 1,3-бутадиен полимер, се използва за производството на протектори, маркучи и колани за превозни средства, както и за покриване на метални кутии.

-Сполимерите от етилен пропилен се използват при производството на маркучи, части за каросерии и шаси за автомобили, текстилно покритие и др.

Алкени

-Те се използват за получаване на разтворители като етиленгликол и диоксан. Етилен гликолът се използва като антифриз в автомобилни радиатори.

-Етиленът е растителен хормон, който контролира растежа, покълването на семената и развитието на плодовете. Затова се използва за предизвикване на зреене на банани, когато стигнат до местоназначението си.

-Използват се като суровина за производството на много съединения като алкил халиди, етиленоксид и особено етанол. Те се използват и в промишлеността, личните грижи и медицината.

-Те се използват за получаване и производство на лакове, детергенти, алдехиди и горива. 1,3-бутадиен се използва като суровина при производството на синтетични каучуци.

Препратки

1. Назначение по химия. Физични свойства на Алкени. Взета от: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Алкени. Взета от: en.wikipedia.org
3. Химия LibreTexts. Физични свойства на Алкени. Взета от: chem.libretexts.org
4. Уитън, Дейвис, Пек и Стенли. Химия. (8-мо изд.). CENGAGE Обучение.
5. Франсис А. Кери. Органична химия. (Шесто изд., Стр. 194). Mc Graw Hill.
6. Хауфтън Мифлин Харкорт. (2016 г.). Алкени: Молекулярни и структурни формули. Взета от: cliffsnotes.com
7. Чипера, Анджи. (25 април 2017 г.). Какво е олефин в химията? Sciencing. Взета от: sciaching.com