- Химическа структура
- Стереоизомери
- Физични и химични свойства
- разтворимост
- Точки на топене в ºC
- Точка на кипене в ° C
- плътност
- полярност
- реактивност
- Реакция на добавяне
- Реакция на хидрогениране
- Реакция на хидратация
- Реакции на полимеризация
- Употреби и приложения
- Полимери
- Алкени
- Препратки
На алкени или олефини са ненаситени въглеводороди с най-малко една двойна връзка в нейната структура. Те бяха наречени олефини поради способността на етен или етилен да реагират с халогени за производство на масло или масло. Понастоящем този термин изпада в употреба и тези съединения обикновено се наричат алкени.
Физическите свойства на алкените се влияят от тяхното молекулно тегло, както и от въглеродния им скелет. Например алкените с 2 до 4 въглерода (етен до бутен) са газове. С 5 до 18 въглеродни атома в дългата верига те са течни. Междувременно алкените с повече от 18 въглеродни атома са твърди.
етена От потребител: Брайън Дерксен, от Wikimedia Commons
Наличието на двойната връзка им осигурява голяма реактивност, като по този начин преминават през много химични реакции, като добавяне, елиминиране, хидриране, хидратация и полимеризация, които й позволяват да генерира многобройни приложения и приложения.
Алкените се произвеждат индустриално чрез термично напукване на високомолекулни алкани (парафинови восъци); каталитично дехидрогениране и хлориране-дехидрохлориране.
Химическа структура
Собствен източник
Алкените се характеризират с това, че имат една или повече двойни връзки в своята структура. Това е представено като С = С, като двата въглеродни атома имат sp 2 хибридизация.
Следователно, регионът на веригата, където двойната връзка или ненасищането е плосък. Също така си струва да се отбележи, че двата въглерода могат да бъдат свързани с два други заместителя (или групи).
Какви заместители? Всеки, който замества един от най-простите алкенови водородни от всички: етилен (или етен). Като се започне от него (A, горно изображение) R, който е алкилов заместител, заема мястото на един от четирите водорода, за да се получи монозаместен алкен (В).
Засега, независимо кой водород е заместен, идентичността на Б. не се променя.Това означава, че му липсват стереоизомери, съединения със същите химични формули, но с различно пространствено разположение на неговите атоми.
Стереоизомери
Когато втори водород е заменен с друг R, както се случва в С, сега възникват стереоизомерите C, D и E. Това е така, защото пространствените ориентации по отношение на двата R могат да варират и за да различим един от другия, прибягваме до cis-trans или EZ задания.
В С, ди-заместен алкен, двата R могат да бъдат вериги с всякаква дължина или някакъв хетероатом. Единият е във фронтално положение спрямо другия. Ако двата Rs се състоят от един и същ заместител, например F, тогава C е цис-стереоизомер.
В D и двете R групи са още по-близки, тъй като са прикрепени към един и същ въглероден атом. Това е геминалният стереоизомер, въпреки че повече от стереоизомер, той всъщност е крайна двойна връзка, тоест е в края или началото на верига (поради тази причина другият въглерод има два водорода).
И в Е, най-стабилният от стереоизомерите (или геометричните изомери), двете R групи са разделени с по-голямо разстояние, което пресича диагонала на двойната връзка. Защо е най-стабилният? Това е така, тъй като колкото по-голямо е пространственото разделяне между тях, толкова между тях няма стерично напрежение.
От друга страна, F и G са съответно три- и тетра-заместени алкени. Отново те не са в състояние да генерират никакви стереоизомери.
Физични и химични свойства
разтворимост
Те са несмесими с вода поради ниската си полярност. Но те се разтварят в органични разтворители.
Точки на топене в ºC
Етен -169, пропен -185, 1-пентен -165, 1-хептен -119, 3-октен
-101.9, 3-нонан -81.4 и 5-декен -66.3.
Точка на кипене в ° C
Етен -104, пропен -47, транс2бутен 0,9, цис2бутен 3,7, 1-пентен 30, 1-хептен 115, 3-октен 122, 3-нонен 147 и 5-декен 170.
Точката на кипене се увеличава в пряка връзка с въглеродния брой на алкена. От друга страна, колкото по-разклонена е неговата структура, толкова по-слаби са междумолекулните му взаимодействия, което се отразява в намаляването на точката на кипене или топене.
плътност
Етен 0,6128 mg / ml, пропен 0,6142 mg / ml и 1-бутен 0,6356 mg / ml, 1-пентен 0,64 mg / ml и 1-хексен 0,673.
В алкените максималната плътност е 0,80 mg / ml. Тоест, те са по-малко гъсти от водата.
полярност
Зависи от химическата структура, замествания и наличието на други функционални групи. Алкените имат нисък диполен момент, поради което цис изомерът на 2-бутен има диполен момент 0,33, докато неговият транс изомер има диполен момент от нула.
реактивност
Алкените имат голям капацитет за реакция поради двойните връзки, които притежават. Сред реакциите, в които участват са: добавяне, елиминиране, заместване, хидрогениране, хидратация и полимеризация.
Реакция на добавяне
Н 2 С = СН 2 + Cl 2 => ClCH 2 -CClH 2 (етилен дихлорид)
Реакция на хидрогениране
Възниква при повишени температури и в присъствието на подходящи катализатори (фино разделени Pt, Pd, Ni)
CH 2 = CH 2 + Н 2 => СН 3 -СН 3 (етан)
Реакция на хидратация
Реакция, която е източник на генериране на алкохоли от нефтени производни:
Н 2 С = СН 2 + H 2 O => Н 3 C-CH 2 OH (етилов алкохол)
Реакции на полимеризация
Етиленът в присъствието на катализатори като алуминиев триалкил и титанов тетрахлорид полимеризира в полиетилен, който съдържа около 800 въглеродни атома. Този вид полимер се нарича добавъчен полимер.
Употреби и приложения
Полимери
-Полиетилен с ниска плътност се използва при производството на торби, оранжерийни пластмаси, контейнери, чинии, чаши и др. Докато високата плътност е по-твърда и механично устойчива, използва се при производството на кутии, мебели, протектори като каски и подложки за коляно, играчки и палети.
-Полипропилен, пропиленов полимер, се използва при производството на контейнери, чаршафи, лабораторно оборудване, играчки, опаковъчни филми, нишки за въжета, тапицерия и килими.
-Поливинилхлорид (PVC) е полимер на винилхлорид, който се използва при производството на тръби, подови плочки, канали и др.
-Полибутадиен, 1,3-бутадиен полимер, се използва за производството на протектори, маркучи и колани за превозни средства, както и за покриване на метални кутии.
-Сполимерите от етилен пропилен се използват при производството на маркучи, части за каросерии и шаси за автомобили, текстилно покритие и др.
Алкени
-Те се използват за получаване на разтворители като етиленгликол и диоксан. Етилен гликолът се използва като антифриз в автомобилни радиатори.
-Етиленът е растителен хормон, който контролира растежа, покълването на семената и развитието на плодовете. Затова се използва за предизвикване на зреене на банани, когато стигнат до местоназначението си.
-Използват се като суровина за производството на много съединения като алкил халиди, етиленоксид и особено етанол. Те се използват и в промишлеността, личните грижи и медицината.
-Те се използват за получаване и производство на лакове, детергенти, алдехиди и горива. 1,3-бутадиен се използва като суровина при производството на синтетични каучуци.
Препратки
- Назначение по химия. Физични свойства на Алкени. Взета от: chemistry-assignment.com
- Wikipedia. (2018). Алкени. Взета от: en.wikipedia.org
- Химия LibreTexts. Физични свойства на Алкени. Взета от: chem.libretexts.org
- Уитън, Дейвис, Пек и Стенли. Химия. (8-мо изд.). CENGAGE Обучение.
- Франсис А. Кери. Органична химия. (Шесто изд., Стр. 194). Mc Graw Hill.
- Хауфтън Мифлин Харкорт. (2016 г.). Алкени: Молекулярни и структурни формули. Взета от: cliffsnotes.com
- Чипера, Анджи. (25 април 2017 г.). Какво е олефин в химията? Sciencing. Взета от: sciaching.com