- Характеристики на първичния въглерод
- Местоположение и връзки
- Ниско стерично препятствие
- реактивност
- Видове
- Примери
- Алдехиди и карбоксилни киселини
- В линейни амини
- В алкиловите халиди
- Препратки
В първичния въглерод е, че във всеки съединение, независимо от неговото молекулно среда, форма връзка с поне един въглероден атом. Тази връзка може да бъде единична, двойна (=) или тройна (≡), стига да са свързани само два въглеродни атома и в съседни позиции (логично).
Водородите, присъстващи на този въглерод, се наричат първични водороди. Химическите характеристики на първичния, вторичния и третичния водород се различават малко и са подложени на молекулна среда на въглерод. Поради тази причина първичният въглерод (1 °) обикновено се третира с по-голямо значение от неговите водородни органи.
Първични въглероди в хипотетична молекула. Източник: Габриел Боливар.
И как изглежда първичен въглерод? Отговорът зависи, както беше споменато, от вашата молекулна или химическа среда. Например, изображението по-горе показва първичните въглероди, затворени в червени кръгове, в структурата на хипотетична (макар и вероятно реална) молекула.
Ако погледнете внимателно, ще откриете, че три от тях са идентични; докато останалите три са напълно различни. Първите три състои от метилови групи, -СН 3 (вдясно от молекулата), а останалите са метилолови групи, -СН 2 OH, нитрил, -CN, и амид, RCONH 2 (в ляво на молекула и под нея).
Характеристики на първичния въглерод
Местоположение и връзки
Шест първични въглерода са показани по-горе, без коментар, различен от техните местоположения и какви други атоми или групи ги придружават. Те могат да бъдат навсякъде в структурата и където и да са, те маркират „края на пътя“; тоест там, където завършва секция от скелета. Ето защо понякога те се наричат терминални въглеродни емисии.
Така, очевидно е, че -CH 3 групи са крайни и им въглерод е 1 °. Обърнете внимание, че този въглерод се свързва с три водорода (които са пропуснати на изображението) и с един въглерод, завършвайки четирите им съответни връзки.
Следователно, те са всички, характеризиращи се с CC връзка, връзка, която може да бъде двойно (С = СН 2) или тройна (СН). Това остава вярно, дори ако има други атоми или групи, прикрепени към тези въглероди; точно както останалите три останали 1 ° въглерода в изображението.
Ниско стерично препятствие
Беше споменато, че първичните въглероди са крайни. Сигнализирайки края на участък от скелета, няма други атоми, които да им пречат пространствено. Например, -СН 3 групи могат да взаимодействат с атоми на други молекули; но взаимодействията им със съседните атоми на същата молекула са ниски. Същото важи и за -СН 2 ОН и -CN.
Това е така, защото те на практика са изложени на "вакуум". Поради това те обикновено представляват ниско стерично затруднение по отношение на другите видове въглерод (2-ри, 3-ти и 4-ти).
Има обаче изключения, продукт на молекулна структура с твърде много заместители, висока гъвкавост или склонност да се затваря в себе си.
реактивност
Едно от последствията от долното стерично препятствие около 1-ви въглерод е по-голямото излагане на реакция с други молекули. Колкото по-малко атоми блокират пътя на атакуващата молекула към нея, толкова по-вероятно е тя да реагира.
Но това е вярно само от стерилната гледна точка. Всъщност най-важният фактор е електронният; тоест каква е средата на споменатите 1 ° въглерод.
Въглеродът, съседен на първичния, пренася част от своята електронна плътност към него; и същото може да се случи в обратна посока, благоприятствайки определен тип химическа реакция.
Така стеричните и електронните фактори обясняват защо обикновено той е най-реактивен; въпреки че наистина няма общо правило за реактивност за всички първични въглеродни емисии.
Видове
Първичните въглероди нямат присъща класификация. Вместо това те се класифицират въз основа на групите атоми, към които принадлежат или към които са свързани; Това са функционалните групи. И тъй като всяка функционална група определя конкретен тип органично съединение, има различни първични въглеродни емисии.
Например, група -CH на 2 ОН е получен от първичен алкохол RCH 2 ОН. Следователно първичните алкохоли се състоят от 1 ° въглерод, прикрепен към хидроксилната група -ОН.
Нитрилната група, -CN или -C≡N, от друга страна, може да бъде свързана директно с въглероден атом само чрез единната връзка C-CN. По този начин, наличието на вторичен (R 2 CN) или по-малко третичен (R 3 CN) не се очаква нитрили.
Подобен случай настъпва със заместител, получен от амида, -CONH 2. Той може да претърпи заместване на водородите на азотния атом; но въглеродът му може да се свърже само с друг въглерод и следователно той винаги ще се счита за основен, C-CONH 2.
И по отношение на група -CH 3, е алкилов заместител, който може да бъде свързан само с друг въглерод, като следователно първичен. Ако етил група, -СН 2 СН 3, се счита, от друга страна, тя веднага да се отбележи, че CH 2, метиленова група, е 2 ° въглерод, тъй като е свързан с два въглеродни атома (С-СН 2 СН 3).
Примери
Алдехиди и карбоксилни киселини
Бяха споменати някои примери за първични въглеродни емисии. В допълнение към тях има следната двойка групи: -CHO и -COOH, наречени съответно формил и карбоксил. Въглеродите на тези две групи са първични, тъй като те винаги ще образуват съединения с формули RCHO (алдехиди) и RCOOH (карбоксилни киселини).
Тази двойка е тясно свързана помежду си поради окислителните реакции, които формилната група претърпява да се трансформира в карбоксил:
RCHO => RCOOH
Реакция, претърпяна от алдехиди или -CHO групата, ако е заместител в молекула.
В линейни амини
Класификацията на амини зависи изключително от степента на заместване на -NH 2 водородите група. Въпреки това, в линейните амини могат да се наблюдават първични въглероди, както в пропанамина:
CH 3 -СН 2 -СН 2 -NH 2
Забележете, че CH 3 винаги ще бъде първият въглерод, но този път CH 2 отдясно е също първо, както е свързан с един въглерод и NH 2 група.
В алкиловите халиди
Пример, много подобен на предходния, е даден с алкиловите халиди (и в много други органични съединения). Да предположим, че бромопропан:
CH 3 -СН 2 -СН 2 -Вг
В него първичните въглеродни остават същите.
В заключение, 1 ° въглеродите надхвърлят вида на органичното съединение (и дори органометал), тъй като те могат да присъстват във всеки от тях и са идентифицирани просто, защото са свързани с един въглерод.
Препратки
- Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10 -то издание.) Wiley Plus.
- Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT и Boyd, RN (1987). Органична химия. (5 та Edition). Редакция Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (16 юни 2010 г.). Основна, вторична, третична, четвъртична в органичната химия. Магистър по органична химия. Възстановена от: masterorganicchemistry.com
- Wikipedia. (2019). Първичен въглерод. Възстановено от: en.wikipedia.org