ЕЙКОЗАПЕНТАЕНОВА КИСЕЛИНА: КАКВО Е, ХИМИЧЕСКА СТРУКТУРА, ФУНКЦИИ - БИОЛОГИЯ - 2025

На ейкозапентаенова киселина е на полиненаситени мастни киселини омега-3 съдържа 20 въглеродни атома. Особено изобилен е от синя риба като треска и сардини.

Химическата му структура се състои от дълга въглеводородна верига, снабдена с 5 ненаситени или двойни връзки. Той има важни биологични последствия, като изменение на флуидността и пропускливостта на клетъчните мембрани.

Химична структура на ейкозапентаенова киселина. От Edgar181, от Wikimedia Commons.

В допълнение към тези структурни отражения е доказано, че намалява възпалението, високото ниво на липидите в кръвта и оксидативния стрес. Следователно, активните съединения, базирани на химичната структура на тази мастна киселина, се синтезират активно от фармацевтичната индустрия, за да се използват като помощни вещества при лечението на тези заболявания.

характеристики

Ейкозапентаеновата киселина е полиненаситена ω-3 мастна киселина. Често се среща в литературата като EPA за „Eicosapentanoic Acid“.

Той е широко проучен както за инхибиращия му ефект върху възпалителните процеси, така и за синтеза на триглицериди при пациенти с високи нива на липиди в кръвта.

Тази мастна киселина може да се намери само в животинските клетки, като е особено изобилна в сини грехове като сардини и треска.

Въпреки това, в повечето от тези клетки той се синтезира от прекурсорни метаболити, обикновено други мастни киселини от серията ω-3, които са включени от диетата.

Химическа структура

EPA е 20-въглеродна мастна киселина, която има пет ненаситени или двойни връзки. Тъй като първата двойна връзка е разположена на три въглерода от крайния метил, тя принадлежи към серията полиненаситени мастни киселини ω-3.

Тази структурна конфигурация има важно биологично значение. Например, когато се заместват други мастни киселини от същата серия или от серия ω-6 в мембранните фосфолипиди, в тях се въвеждат физически промени, които променят течността и пропускливостта на мембраната.

Освен това разграждането му чрез β-окисляване в много случаи генерира метаболитни междинни съединения, които действат като инхибитори на болестта. Например, те могат да действат като противовъзпалителни.

Всъщност фармацевтичната индустрия пречиства или синтезира съединения на базата на EPA като добавки за лечение на много заболявания, свързани с възпаление и повишени нива на липидите в кръвта.

Характеристика

Пречистената ейкозапентаенова киселина се използва при лечението на възпалителни заболявания. Източник: Pixabay.com.

Множество биохимични изследвания са установили множество функции за тази мастна киселина.

Известно е, че има възпалителен ефект, тъй като е способен да инхибира транскрипционния фактор NF-κβ. Последното активира транскрипцията на гени, които кодират про-възпалителни протеини като фактор на тумор некроза TNF-α.

Той действа и като хиполемичен агент. С други думи, тя има способността бързо да намалява концентрацията на липиди в кръвта, когато те достигнат много високи стойности.

Последното се прави благодарение на факта, че инхибира естерификацията на мастните киселини и също така намалява синтеза на триглицериди от чернодробните клетки, тъй като не е мастна киселина, използвана от тези ензими.

Освен това намалява атерогенезата или натрупването на липидни вещества в стените на артериите, което предотвратява образуването на тромби и подобрява кръвоносната активност. Тези ефекти също приписват на EPA способността за понижаване на кръвното налягане.

Роля на EPA при улцерозен колит

Язвеният колит е заболяване, което причинява прекомерно възпаление на дебелото черво и ректума (колит), което може да доведе до рак на дебелото черво.

Понастоящем използването на противовъзпалителни съединения за предотвратяване на развитието на това заболяване е в центъра на изследването на множество изследвания в областта на рака.

Резултатите от много от тези проучвания установяват, че високо пречистената свободна ейкозапентаенова киселина е способна да действа като превантивен адювант на напредъка към този вид рак при мишки.

Когато давате на мишки с улцерозен колит тази киселина в диетата в концентрации от 1% за дълго време, голям процент от тях не прогресират до рак. Докато тези, които не са снабдени, напредват в рак в по-висок процент.

киселини

Мастните киселини са молекули с амфипатичен характер, тоест имат хидрофилен край (разтворим във вода) и хидрофобен край (неразтворим във вода). Общата му структура се състои от линейна въглеводородна верига с променлива дължина, която има полярна карбоксилна група в единия си край.

В рамките на въглеводородната верига вътрешните въглеродни атоми са свързани помежду си чрез двойни или единични ковалентни връзки. Като има предвид, че последният въглерод във веригата образува крайна метилова група, която се образува от обединението на три водородни атома.

От своя страна карбоксилната група (-COOH) представлява реактивна група, която позволява на мастната киселина да се комбинира с други молекули, за да образува по-сложни макромолекули. Например, фосфолипидите и гликолипидите, които са част от клетъчните мембрани.

Мастните киселини са подробно проучени, тъй като те изпълняват важни структурни и метаболитни функции в живите клетки. Освен че е съставна част от мембраните му, разграждането му представлява принос за висока енергия.

Като съставки на фосфолипидите, които изграждат мембраните, те влияят силно върху тяхната физиологична и функционална регулация, тъй като определят тяхната течливост и пропускливост. Тези последни свойства оказват влияние върху клетъчната функционалност.

Класификация на киселините

Мастните киселини се класифицират според дължината на въглеводородната верига и наличието или отсъствието на двойни връзки в:

- Наситени: им липсва образуването на двойни връзки между въглеродните атоми, съставляващи тяхната въглеводородна верига.

- мононенаситени: тези, които имат само една двойна връзка между два въглерода от въглеводородната верига.

- Полиненаситени: тези с две или повече двойни връзки между въглеродните алифатни вериги.

Полиненаситените мастни киселини могат от своя страна да бъдат класифицирани според позицията на въглерода с първата двойна връзка по отношение на крайната метилова група. В тази класификация терминът „омега“ предхожда числото на въглерода, който има двойната връзка.

И така, ако първата двойна връзка е разположена между въглерод 3 и 4, ще бъдем в полиненаситена мастна киселина Омега-3 (ω-3), докато, ако този въглерод съответства на позиция 6, тогава ще бъдем в присъствието на киселина мастна Омега-6 (ω-6).

Препратки

1. Adkins Y, Kelley DS. Механизми, които са в основата на кардиопротективните ефекти на омега-3 полиненаситените мастни киселини. J Nutr Biochem. 2010; 21 (9): 781-792.
2. Jump DB, Depner CM, Tripathy S. Добавка на омега-3 мастни киселини и сърдечно-съдови заболявания. J Lipid Res. 2012; 53 (12): 2525-2545.
3. Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani Y, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N. Eicosapentaenoic Acid играе полезна роля в мембранната организация и клетъчното отделение на студено адаптирана бактерия, Shewanella Livingstonensis Ac10. Списание за бактериология. 2009; 191 (2): 632-640.
4. Мейсън РП, Яков РФ. Ейкозапентаеновата киселина инхибира образуването на кристален домен на холестерол в мембраната, индуцирана от глюкоза чрез мощен антиоксидантен механизъм.Biochim Biophys Acta. 2015; 1848: 502-509.
5. Wang Y, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F. Ефекти на ейкозапентаенова киселина и докозахексаенова киселина върху хиломикрон и VLDL синтез и секреция в клетки Caco-2. BioMed Research International. 2014; Номер на артикул 684325, 10 страници.
6. Weintraub HS. Механизми, които са в основата на кардиопротективните ефекти на омега-3 полиненаситени мастни киселини. Постградо Мед. 2014; 126: 7-18.