ДЕОКСИРИБОЗА: СТРУКТУРА, ФУНКЦИИ И БИОСИНТЕЗА - ХИМИЯ - 2024

В деоксирибозата или D-2-деоксирибозата е пет - въглерод захар, която включва нуклеотиди дезоксирибонуклеинова киселина (ДНК). Тази захар работи като основа за обединението на фосфатната група и азотната основа, които съставляват нуклеотидите.

Въглехидратите като цяло са основни молекули за живите същества, те изпълняват различни основни функции, не само като молекули, от които енергията може да бъде извлечена за клетките, но и да структурират ДНК веригите, чрез които се предава генетична информация,

Химична структура на дезоксирибоза (Източник: Edgar181 през Wikimedia Commons)

Всички захари или въглехидрати имат общата формула CnH2nOn, в случай на дезоксирибоза неговата химична формула е C5H10O4.

Деоксирибозата е захарта, която структурира ДНК и се различава само от рибозата (захарта, която изгражда РНК) по това, че има водороден атом (-Н) при въглерод 3, междувременно рибозата има хидроксилна функционална група (- OH) в същото положение.

Поради тази структурна прилика, рибозата е най-важният изходен субстрат за клетъчния синтез на дезоксирибозни захари.

Средната клетка има количество РНК почти 10 пъти по-голямо от това на ДНК, а фракцията от РНК, която се рециклира, пренасочена към образуването на дезоксирибоза, има важен принос за оцеляването на клетките.

структура

Деоксирибозата е монозахарид, съставен от пет въглеродни атома. Той има алдехидна група, следователно, той е класифициран в групата на алдопентозите (алдо, за алдехид и пенто за петте въглерода).

Разграждайки химичния състав на дезоксирибозата, можем да кажем, че:

Това е съставено от пет въглеродни атома, алдехидната група се намира на въглерода в позиция 1, на въглерода в позиция 2 има два водородни атома, а на въглерода в позиция 3 има два различни заместителя, а именно: хидроксилна група (-OH) и водороден атом.

Въглеродът в позиция 4, както и този в позиция 3, има ОН група и водороден атом. Чрез кислородния атом на хидроксилната група в това положение молекулата може да придобие своята циклична конформация, тъй като се свързва с въглерода в позиция 1.

Петият въглероден атом е наситен с два водородни атома и е разположен в крайния край на молекулата, извън пръстена.

Именно в алдехидната група на въглерод 1 се съединяват азотните основи, заедно със захарта образуват нуклеозидите (нуклеотиди без фосфатна група). Прикрепеният към атома въглерод 5 кислород е там, където е прикрепена фосфатната група, която съставя нуклеотидите.

В ДНК спирала или верига фосфатната група, свързана с въглерод 5 от нуклеотид, е тази, която е прикрепена към ОН групата на въглерод в позиция 3 на друга дезоксирибоза, принадлежаща към друг нуклеотид и т.н.

Оптични изомери

Сред петте въглеродни атома, които съставляват основния гръбнак на дезоксирибозата, са три въглерода, които имат четири различни заместители от всяка страна. Въглеродът в позиция 2 е асиметричен по отношение на тях, тъй като не е прикачен към нито една ОН група.

Следователно, и според този въглероден атом, дезоксирибозата може да бъде получена в две "изоформи" или "оптични изомери", които са известни като L-дезоксирибоза и D-дезоксирибоза. И двете форми могат да бъдат определени от карбонилната група в горната част на структурата на Фишер.

Всички дезоксирибоза са обозначени като "D-дезоксирибоза", където -OH групата, свързана с въглерод 2, е разположена вдясно, докато "L-дезоксирибозата" формите имат -OH групата вляво.

"D" формата на захари, включително дезоксирибоза, е преобладаващата в метаболизма на организмите.

Характеристика

Деоксирибозата е захар, която функционира като градивен елемент за много важни макромолекули като ДНК и високоенергийни нуклеотиди, като ATP, ADP, AMP и GTP, между другото.

Разликата, която цикличната структура на дезоксирибозата представя по отношение на рибозата, прави първата по-стабилна молекула.

Липсата на кислороден атом при въглерод 2 прави дезоксирибозата по-малко предразположена захар към редукция, особено в сравнение с рибозата. Това е много важно, тъй като осигурява стабилност на молекулите, от които е част.

Биосинтеза

Деоксирибозата, подобно на рибозата, може да се синтезира в тялото на животно по пътища, които включват разграждането на други въглехидрати (обикновено хексози като глюкоза) или чрез кондензация на по-малки въглехидрати (триози и други дву въглеродни съединения, например).

В първия случай, тоест получаването на дезоксирибоза от разграждането на "по-високи" въглехидратни съединения, това е възможно благодарение на метаболитния капацитет на клетките да осъществят директната конверсия на рибулоза 5-фосфат, получен чрез на пентоза фосфат в рибоза 5-фосфат.

Структурно сравнение между рибоза и дезоксирибоза (Източник: Образователна програма за геномика чрез Wikimedia Commons)

Рибоза 5-фосфат може да бъде допълнително редуциран до дезоксирибоза 5-фосфат, който може да се използва директно за синтеза на енергийни нуклеотиди.

Получаването на рибоза и дезоксирибоза от кондензацията на по-малки захари е доказано в бактериални екстракти, където образуването на дезоксирибоза е проверено в присъствието на глицералдехид фосфат и ацеталдехид.

Подобни доказателства са получени при проучвания, използващи животински тъкани, но инкубиране на фруктоза-1-6-бисфосфат и ацеталдехид в присъствието на йодооцетна киселина.

Преобразуване на рибонуклеотиди в дезоксирибонуклеотиди

Въпреки че малките фракции от въглеродните атоми, предназначени за нуклеотидните биосинтезни пътища, са насочени към биосинтезата на дезоксинуклеотиди (нуклеотидите на ДНК, които имат дезоксирибоза като захар), повечето от тях са насочени главно към образуването на рибонуклеотиди, Следователно дезоксирибозата се синтезира главно от окисленото й производно, рибоза, и това е възможно вътре в клетката благодарение на голямата разлика в изобилието между ДНК и РНК, която е основният източник на рибонуклеотиди (важен източник на рибоза захар).

По този начин, първият етап в синтеза на дезоксинуклеотиди от рибонуклеотиди се състои в образуването на дезоксирибоза от рибозата, която съставлява тези нуклеотиди.

За да направите това, рибозата се намалява, тоест ОН групата при въглерод 2 от рибоза се отстранява и се обменя на хидриден йон (водороден атом), като се запазва същата конфигурация.

Препратки

1. Bernstein, IA, & Sweet, D. (1958). Биосинтез на дезоксирибоза в непокътната ешерихия коли. Journal of Biological Chemistry, 233 (5), 1194-1198.
2. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). Въведение в генетичния анализ. Macmillan.
3. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Биохимия. 2000. Сан Франциско: Бенджамин Къмингс.
4. McGEOWN, MG и Malpress, FH (1952). Синтез на дезоксирибоза в животински тъкани. Природа, 170 (4327), 575-576.
5. Watson, JD, & Crick, F. (1953). Структура за дезоксирибоза нуклеинова киселина.