На циклични въглеводороди са органични съединения, състоящи се от въглеродни и водородни атоми, които са свързани за да предизвика пръстени или циклични структури. Съществуват главно от три вида: алициклични, ароматни и полициклични.
Тези видове въглеводороди след това могат да се състоят от затворените версии на алкани, алкени и алкини; имат пръстени с ароматни системи, като бензол и неговите производни; или присъстват сложни и завладяващи структури. От всички тях алициклиците са най-прости и обикновено са представени чрез използване на многоъгълници.
Алициклични въглеводороди. Източник: Габриел Боливар.
По-горе например имате няколко алициклични въглеводороди. Те приличат на прости многоъгълници: квадрат, триъгълник, петоъгълник, шестоъгълник и т.н. Ако една от нейните CC връзки може да бъде прерязана с ножица, резултатът би бил алкан, алкен (ако има двойни връзки) или алкин (ако има тройни връзки).
Свойствата им не се различават много от въглеводородите с отворена верига, от които произхождат; въпреки че, химически, колкото по-големи са, толкова по-стабилни ще бъдат и взаимодействието им с молекулна среда става по-изразено (поради по-голямата им контактна площ).
структура
Преминавайки директно до въпроса, който засяга неговите структури, трябва да се изясни, че те не са равни, дори когато в тяхното представяне на многоъгълници изглеждат така. Единственото изключение от това твърдение се намира в циклопропана (триъгълника), тъй като трите му точки задължително трябва да опират в една и съща равнина.
Необходимо е също да се изясни, че термините „цикли“ и „пръстени“ често са взаимозаменяеми; пръстен не трябва да бъде кръгъл и следователно той може да придобие безкрайни геометрии, стига да е затворена структура. След това се казва, че циклопропанът има триъгълен пръстен или цикъл.
Всички въглеродни атома имат SP 3 хибридизации, така че техните геометрии са четиристенните и техните връзки в идеалния случай трябва да бъдат разделени под ъгъл от 109.5 °; това обаче не е възможно за структури, затворени като циклопропан, циклобутан (квадрат) или циклопентан (пентагон).
Ние говорим след това на напрежение, което дестабилизира молекулата, и се определя експериментално чрез измерване на средните топлини на изгаряне на всяка СН 2 група.
конформации
И какво се случва, когато има двойни или тройни връзки? Напрежението се увеличава, защото там, където има един от тях, структурата ще бъде принудена да се "свие" и да остане равна; което последователно би форсирало една конформация над другите, вероятно затъмнява съседни водородни атоми.
Конформатори за циклохексан. Източник: Sponk
В горното изображение са показани два конформера за циклохексан, за да се опитат да обяснят горното. Казват, че атомите, които са в a или e позиции, са съответно аксиални или екваториални. Обърнете внимание, че вместо плосък шестоъгълник имате стол (вляво) и лодка (вдясно).
Тези структури са динамични и установяват баланс между тях. Ако атомите в a са много обемисти, пръстенът ще "щракне", за да ги позиционира в екваториалните позиции; тъй като там те са ориентирани към страните на пръстена (което би засилило или нарушило междумолекулните взаимодействия).
Ако погледнем всеки въглерод поотделно, ще се види, че те са тетраедрични. Това не би било, ако имаше двойна връзка: нейните sp 2 хибридизации ще принудят структурата да се изравнява; и ако има тройна връзка, за подравняване. Планарната структура на бензола е максималното представяне на това.
Имоти
Опростен процес, при който се образува цикличен въглеводород. Източник: Габриел Боливар.
Да предположим, че имате въглеводород с отворена верига (със или без ненасищания или разклонения). Ако можем да съединим краищата му, това би създало пръстен или цикъл (както е на изображението по-горе).
От гледна точка на органичния синтез, това не се случва просто така; трябва да има добри оставящи групи, свързани в краищата на веригата, които при излизане насърчават затварянето на веригата (ако разтворът е много разреден).
Като се има предвид това, може да се види, че въглеводородът със зелена следа претърпява само трансформация по отношение на неговата структура; без да разкъсва или добавя нови връзки с други атоми. Това означава, че химически тя продължава да е една и съща преди и след затварянето или пояса.
Следователно химичните или физичните свойства на тези алициклични въглеводороди не се различават твърде много от техните колеги с отворена верига. И двата са реактивни срещу едни и същи видове (т.е. халогени под ултравиолетова светлина) и могат да претърпят силно окисляване или изгаряне чрез отделяне на топлина.
Междумолекулни сили
Има неоспорим факт: пръстенът има по-голяма контактна площ от отворената верига и следователно междумолекулните му взаимодействия са по-силни.
Резултатът е, че температурите на кипене и топене са по-високи, както и плътността им. Тъй като много разлики могат да се отбележат в техните показатели на пречупване или налягането на парата.
номенклатура
Връщайки се към примера на въглеводорода със зелен ход, номенклатурата му остава непроменена, след като се затвори в себе си (като змия, ухапваща собствената си опашка). Следователно правилата за именуване остават същите; освен ако не са разгледани полициклични или ароматни въглеводороди.
По-долу са показани три съединения, на които ще бъдат дадени правилните им имена:
Три примера на циклични въглеводороди за присвояване на техните номенклатури. Източник: Габриел Боливар.
Като начало, тъй като те са затворени структури, за препратката към тях се използва префиксният цикъл (тук думата пръстен е освободена).
Отляво надясно имаме: циклопентан, циклохексан и друг циклопентан. Въглеродните атоми се номерират по такъв начин, че заместителите имат най-ниските числа и те се споменават по-нататък по азбучен ред.
По този начин, A е: 1,1-диметилциклопентан. В В започваме с споменаването на етиловия заместител преди флуор, затова името му е: 1-етил-2-флуороциклохексан. И след това за С, двойните връзки се приемат като заместители, указвайки броя на въглеродите, които го образуват: 1,3-циклопентадиен.
Примери
В цялата статия са споменати няколко циклични въглеводороди. В първото изображение могат да се намерят: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклохексан, циклохептан и циклооктан.
От тях може да се получи широка гама производни и е достатъчно да се поставят двойни или тройни връзки върху тях, за да има съответно циклоалкени или циклоалкини. А по отношение на ароматните въглеводороди е достатъчно да имате предвид бензолния пръстен и да го замените или възпроизведете в две измерения.
Най-необикновените (и проблематични, когато става въпрос за разбирането на тяхната номенклатура) са полицикличните въглеводороди; т. е. прости полигони не са достатъчни дори да ги представят по прост начин. Три от тях, които си струва да се споменат, са: Кубан, Канастано и Пагода (изображения по-долу).
Кубинският скелет. Източник: NEUROtiker.
Скелет на Канастан. Източник: Benjah-bmm27.
Скелет на пагодано. Източник: Puppy8800
Всеки от тях има своя сложна методология за синтез, своята история, изкуство и латентно очарование за безкрайните структурни възможности, до които могат да достигнат прости въглеводороди.
Препратки
- Morrison, RT и Boyd, R, N. (1987). Органична химия. 5-то издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
- Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
- Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10-то издание.) Wiley Plus.
- Рейд Даниел. (2019). Циклични въглеводороди: Определение и пример. Изследване. Възстановено от: study.com
- Фондация CK-12. (05 юни 2019 г.). Циклични въглеводороди. Химия LibreTexts. Възстановено от: chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019). Циклично съединение. Възстановено от: en.wikipedia.org
- Каубой Мигел. (2019). Циклични въглеводороди. Възстановена от: deciencias.net