ИЗОПРОПИЛ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, СТРУКТУРА И ПРИМЕРИ - ХИМИЯ - 2025

В изопропил или изопропил е алкилова група или заместител, един от най-разпространените и лесно намерени в органичната химия. Той е един от структурните изомери на пропил, СН _3, СН ₂ СН ₂ -, група, получена от пропан, СН _3, СН ₂ СН ₃. Неговият скелет може да бъде записано като (CH ₃) ₂ CH-, които показват, че той също има три въглерода.

Изопропилът, когато се намира в големи молекули, е опростен със символа iPr; въпреки че в малки съединения това не е необходимо и е много лесно да се идентифицира. От него могат да се получат различни органични съединения, които, макар и прости на външен вид, са универсални за различни приложения; включително изопропил алкохол, (СН ₃) ₂ СНОН.

Скелет от изопропилова група. Източник: Wostr

Показано по-горе е въглеродният скелет на изопропиловата група. Забележете, че в центъра имаме "средно" въглероден атом, който е свързан с две метилови групи, СН ₃, водород и неизвестно сегмент, представено чрез sinuosities; Те могат да бъдат хетероатом, функционална група, алифатна верига (R), ароматен пръстен (Ar) и т.н.

Ако се наблюдава, изопропиловата група прилича на Y, характеристика, която е от съществено значение за разпознаването й на пръв поглед, когато се разглежда каквато и да е молекулна структура. По-малкият изопропил се сравнява с молекулата, от която е част, казва се, че той действа просто като заместител, какъвто е случаят с много съединения.

характеристики

Включвайки малко повече химическата природа на изопропиловата група, можем да добавим, че освен че е алкил (и алифатен), тоест съставен само от въглеродни и водородни атоми, той е неполярен. Това е така, защото всичките му връзки, СН и СС, са с ниска полярност, така че няма области, богати на електрон или електронно бедни (диполи).

Аполарността на изопропила не означава, че той е беден на електрони; напротив, като заместител ги дава на по-електронегативните атоми. Ето защо, където и да видим Y в молекула, ще знаем, че той е дал електронна плътност на своето обкръжение; въпреки че крайният резултат е да бъде зона, лишена от дипол.

За изопропил се казва също, че е алифатен, тъй като му липсва ароматност, намира се в пръстени с конюгирани двойни връзки (тип бензен).

Що се отнася до името му, произходът на префикса ще бъде обяснен в следващия раздел. Въпреки това, чието име IUPAC идва да бъде 1-метилетил, тъй като при втория въглероден атом на етил верига, -СН ₂ СН ₃, заместим Н за метилова група, -СН (СН ₃) СН ₃, които могат да да се запише като -СН (СН ₃) ₂.

структура

Структура на изопропилната група. Източник: Габриел Боливар през Mol View.

Структурата на изопропиловата група е показана по-горе, представена от сферен и бар модел. В него ние отново оценяваме Y; но тя не е плоска, както може да се мисли в началото. Бялото поле действа като синусоидите в първото изображение, скривайки другия сегмент на молекулата, независимо от съединението.

Всички въглеродни атоми имат SP ³ химически хибридизация, така че не е възможно да се намира в същата равнина. CC връзките имат приблизителен ъгъл 109,5º, което деформира краищата на Y малко под или над неговата хипотетична равнина.

Тази гледна точка на структурата му е много полезна, защото го прави още по-лесно да се разпознае, когато се разглеждат други молекулярни модели.

Ако в средата на въглерода на СН се начертае огледална равнина, ще се види, че метиловите групи се „отразяват“ от двете страни на огледалото. Следователно, тази равнина разделя -СН групата (CH ₃) ₂ в две еднакви половини; факт, който не би се случил с пропила, тъй като той е с права верига. Оттук идва и префиксът изо-, за "равен", използван за този алкилов заместител.

Примери за съединения с изопропил

Изопропил алкохол

Може би изопропиловият алкохол е най-забележителното съединение на изопропиловото производно, тъй като това е и най-простият вторичен алкохол, широко разпространен в пластмасови бутилки в аптеките като антисептичен разтвор. Структурата му е:

Молекулна структура на изопропиловия алкохол. Източник: Jynto

Обърнете внимание, че в центъра, под групата OH (червено), отново откриваме Y, придавайки фалшивия вид на плосък. Този алкохол се получава просто чрез промяна на синусовидността или бялата кутия, която вече е показана от групата на ОН. Същото важи и за други групи или хетероатоми.

Изопропилови халиди

Да предположим, че сега това не е ОН, а халогенен атом X (F, Cl, Br и I). В този случай, получаваме изопропил халогениди, XCH (CH ₃) ₂. Тези органични съединения се характеризират с това, че са силно летливи течности, евентуално използвани като източници на изопропил при реакции на алкилиране (тяхното добавяне към други молекули).

Ето защо сред тези халиди имаме:

Изопропил флуорид, FCH (CH ₃) ₂

Изопропил хлорид, ClCH (CH ₃) ₂

Изопропил бромид, ВгСН (CH ₃) ₂

Изопропил йодид, ICH (CH ₃) ₂

Структурите им са идентични с тези на изопропиловия алкохол, като само променят размера на атомите, свързани с централния или вторичния въглерод.

Амониева

Молекулна структура на изопропиламин. Източник: Jynto

Сега тя не е ОН или халогените, но амино функционална група, NH ₂ (горен изображение). Както при изопропиловия алкохол, изопропиламинът е вторичен амин и отправна точка за синтеза на различни инсектициди. Той не се продава по същия начин, тъй като е вонящ и запалим, поради което е опасно съединение.

Lorcainida

Структурна формула на лоркаинид. Източник: Fvasconcellos

Оставихме след себе си производни на изопропил и започнахме да го разглеждаме като обикновен заместител. Лоркаинид (по-горе) е противоречиво лекарство, използвано за нормализиране на сърдечните ритми. Ако погледнете молекулата, ще бъде лесно след няколко секунди да видите Y отляво, което представлява изопропил.

В някои формули символът iPr се използва вместо Y; но обикновено се прилага за още по-обемни и сложни молекули.

Други

И накрая, ще бъдат цитирани други примери със съответните формули или структурни модели, които ще послужат като упражнение за намиране на изопропил:

Формула или химична структура на мазапертин. Източник: Ed (Edgar181)

Y за изопропил вече е разположен от дясната страна според това представяне на антипсихотичното лекарство мазапертин.

Структура на тризопропилфосфин. Източник: Smokefoot

Този път имаме три изопропил групи, Р (CH (CH ₃) ₂) ₃, представлявана от три Y е. Формулата може да бъде записано като PiPr ₃ или P (Рг) ₃.

Молекулна структура на туин. Източник: Edgar181

И накрая имаме монотерпеновия туен, чиято структура на пръв поглед може да предизвика объркване по отношение на това къде се намира изопропилът. Но след като го погледнете спокойно, ще забележите, че е на върха.

Препратки

1. Morrison, RT и Boyd, R, N. (1987). Органична химия. 5-то издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10-то издание.) Wiley Plus.
4. Стивън А. Хардингер. (2017). Илюстрован речник на органичната химия: Изопропил. Възстановена от: chem.ucla.edu
5. Elsevier BV (2019). Изопропилова група. ScienceDirect. Възстановено от: sciencedirect.com
6. Wikipedia. (2019). Категория: Изопропилови съединения. Възстановено от: en.wikipedia.org