- Номенклатура и обучение
- Структура и характеристики
- Примери
- халогенидите
- неопентиламин
- Неопентил гликол
- Литиев неопентил
- Неопентил тозилат
- Неопентил 2,3,4,5,6-пентафлуоробензоат
- Препратки
В неопентил или неопентил е заместваща група или алкилова група, чиято формула е (CH 3) 3 CCH 2 - и неопентан дрейф, един от няколко структурни изомери с алкан пентан. Това е една от пентиловите групи, която се среща най-много в природата или в безброй органични съединения.
Префиксът нео идва от думата „ново“, може би се отнася до времето на откриването на този тип структура сред изомерите на пентан. В момента употребата му е отхвърлена от препоръките на IUPAC; въпреки това, той все още се използва често, освен че се прилага за други подобни алкилови заместители.
Структурна формула на неопентил. Източник: Benjah-bmm 27.
В горното изображение имаме структурната формула на неопентил. Всяко съединение, което го съдържа, като основна част от неговата структура, могат да бъдат представени с обща формула (CH 3) 3 CCH 2 R, където R е алифатна странична верига (макар че тя също може да бъде ароматен, Ar), функционална група, или хетероатом.
Ако се промени R за хидроксилната група, ние се неопентилов алкохол, (СН 3) 3 CCH 2 ОН. В примера на този алкохол неопентилът обхваща почти цялата структура на молекулата; когато това не е така, се казва, че е фракция или просто фрагмент от молекулата, така че тя се държи просто като още един заместител.
Номенклатура и обучение
Образуване на неопентил от неопентан. Източник: Габриел Боливар през Mol View.
Неопентил е общото име, с което е известен този пентилов заместител. Но според правилата на номенклатурата, уредени от IUPAC, името му идва 2,2-диметилпропил (отдясно на изображението). Вижда се, че наистина има две метилови групи, свързани с въглерод 2, които заедно с другите две съставят въглеродния скелет на пропила.
С казаното, името на неопентиловия алкохол става 2,2-диметилпропан-1-ол. Поради тази причина префиксът продължава да е в сила, тъй като е много по-лесно да се назове, стига да е ясно за какво се отнася конкретно.
Отначало беше казано също, че неопентилът произлиза от неопентан или по-правилно: от 2,2-диметилпропан (вляво от изображението), който прилича на кръст. Ако един от четирите си СН 3 са на загубите от неговите водородни атома (в червените кръгчета), на неопентилов радикал, (СН 3) 3 CCH 2 · би веднага се образува.
След като този радикал се свърже с молекула, той ще се превърне в неопентил групата или заместител. В този смисъл образуването на неопентил е "лесно".
Структура и характеристики
Неопентил е обемен заместител, още повече от tert-бутил; в действителност, и двете имат нещо общо помежду си, и това е, че те имат трети въглерод, свързан с три CH 3 мастни киселини. По ирония на съдбата неопентил и трет-бутил са по-сходни от tertpentyl (1,1-диметилпропил) и tert-бутил.
Структурата на трет-бутил е (CH 3) 3, С-, докато този на неопентил е (CH 3) 3 CCH 2 -; което означава, че се различават само защото последният е метиленова група, СН 2, до 3 ° въглерод. По този начин неопентилът проявява целия обемен и структурен характер на тербутил, с въглеродна верига, по-дълга само с един допълнителен въглероден атом.
Неопентилът е още по-обемист и причинява по-голямо стерично затруднение от tert-бутил. Краят му наподобява остриетата на вентилатор или крак с три крака, чиито връзки CH и CC вибрират и се въртят. В допълнение към това, ние сега трябва да се добавят подходящи ротации на СН 2, което увеличава молекулното пространство че неопентил заема.
Освен обясненото, неопентилът има същите характеристики като останалите алкилови заместители: той е хидрофобен, аполарен и не представя ненаситени или ароматни системи. То е толкова обемно, че като заместител започва да намалява; това означава, че не е толкова често да се намери, колкото се случва с тербутил.
Примери
Съединения с неопентил се получават чрез вариране на идентичността на R във формулата (CH 3) 3 CCH 2 R. е такова обемисти група, има по-малко примери на разположение, в която се намират като заместител, или когато се смята фракция малка с молекулна структура.
халогенидите
Ако заместим халогенен атом с R, ще получим неопентил (или 2,2-диметилпропил) халид. По този начин имаме неопентил флуорид, хлорид, бромид и йодид:
-FCH 2 С (СН 3) 3
-ClCH 2 С (СН 3) 3
-BrCH 2 С (СН 3) 3
-ICH 2 С (СН 3) 3
Всички тези съединения са течни и е вероятно да бъдат използвани като донори на халоген за определени органични реакции или за извършване на квантови химични изчисления или молекулни симулации.
неопентиламин
Когато R е заместен с OH, се получава неопентиловият алкохол; но ако е NH 2, вместо, тогава ще имаме неопентиламин (или 2,2-диметилпропиламин), (СН 3) 3 CCH 2 NH 2. Отново това съединение е течност и няма много библиографска информация, която да обясни свойствата му.
Неопентил гликол
Структурна формула на неопентил гликол. Източник: Emeldir чрез Wikipedia.
Неопентил гликол, или 2,2-диметилпропан-1,3-диол, е уникален случай, при който пентилната група има две замествания (горно изображение). Забележете, че неопентил е признат в центъра на структурата, в която един от CH 3 губи H да се свързва с втори ОН група, като по този начин се разграничава от неопентилов алкохол.
Както се очаква, това съединение има по-силни междумолекулни взаимодействия (по-висока точка на кипене), защото може да установи по-голям брой водородни връзки.
Литиев неопентил
Структурна формула на литиев неопентил. Източник: Едгар 181 чрез Wikipedia.
Заместването на R за литиев атом ние получаваме органометално съединение, наречено литиев неопентил, C 5 H 11 Li или (СН 3) CCH 2 Li (горен изображението), в която изпъква C-Li ковалентна връзка на.
Неопентил тозилат
Неопентил тозилатна молекула. Източник: Габриел Боливар през Mol View.
В горното изображение имаме молекулата неопентил тозилат, представена с модел от сфери и пръти. Това е пример, където R е ароматен сегмент, Ar, състоящ се от групата на тозилат, която е толуен със сулфат в положение -пара. Това е рядко съединение в литературата.
В неопентил тозилат неопентилът няма предимство, но се намира като заместител, а не като централна част на структурата.
Неопентил 2,3,4,5,6-пентафлуоробензоат
Неопентил 2,3,4,5,6-пентафлуоробензоат. Източник: Габриел Боливар през Mol View.
Накрая имаме друг необичаен пример: неопентил 2,3,4,5,6-пентафлуоробензоат (горно изображение). В него отново неопентиловата група се намира като заместител, като бензоатът заедно с петте флуорни атома, свързани в бензолния пръстен, са съществената част на молекулата. Обърнете внимание как неопентилът се разпознава по външния му вид „крак или кръст“.
Неопентилните съединения, тъй като са много обемисти, са по-малко обилни в сравнение с други с по-малки алкилни заместители; като метил, циклобутил, изопропил, трет-бутил и др.
Препратки
- Morrison, RT и Boyd, R, N. (1987). Органична химия. 5 та издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
- Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
- Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. (10 -то издание.) Wiley Plus.
- Стивън А. Хардингер. (2017). Илюстриран речник на органичната химия: неопентил група. Възстановена от: chem.ucla.edu
- Wikipedia. (2020). Пентил група. Възстановено от: en.wikipedia.org