ОЛИГОЗАХАРИДИ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, СЪСТАВ, ФУНКЦИИ, ВИДОВЕ - БИОЛОГИЯ - 2025

На олигозахариди (от гръцката, олиго = малко; Сахар = захар) са молекули, съставени от две до десет монозахаридни остатъци, свързани заедно чрез гликозидни връзки. Олигозахаридите идват от голямо разнообразие от хранителни източници, като мляко, домати, банани, кафява захар, лук, ечемик, соя, ръж и чесън.

В хранително-вкусовата промишленост и селското стопанство много внимание се обръща на олигозахаридите за приложението им като пребиотици, несмилаеми вещества, полезни благодарение на селективното стимулиране на растежа и активността на видовете бактерии в дебелото черво.

Източник: pixabay.com

Тези пребиотици се получават от естествени източници или чрез хидролиза на полизахариди. Олигозахаридите в растенията са глюкозни олигозахариди, галактозни олигозахариди и захарозни олигозахариди, като последните са най-изобилните от всички.

Олигозахаридите също могат да бъдат прикрепени към протеини, образувайки гликопротеини, чието тегловно тегло варира от 1% до 90%. Гликопротеините играят важна роля в разпознаването на клетките, свързването на лектин, образуването на извънклетъчна матрица, вирусни инфекции, разпознаването на рецептор-субстрат и антигенните детерминанти.

Гликопротеините имат променлив въглехидратен състав, който е известен като микрохетерогенност. Характеризирането на структурата на въглехидратите е една от целите на гликомиците.

характеристики

Олигозахаридите, подобно на други въглехидрати, са изградени от монозахариди, които могат да бъдат кетози (с кето група) и алдози (с алдехидна група). И двата вида захари имат множество хидроксилни групи, тоест те са полихидроксилирани вещества, чиито алкохолни групи могат да бъдат първични или вторични.

Структурата на монозахаридите, които съставляват олигозахаридите, е циклична и те могат да бъдат от типа пираноза или фураноза. Например, глюкозата е алдоза, чиято циклична структура е пираноза. Докато фруктозата е кетоза, чиято циклична структура е фураноза.

Всички монозахариди, които съставят олигозахариди, имат D конфигурация на глицералдехид. Поради това глюкозата е D-глюкопираноза, а фруктозата е D-фруктопираноза. Конфигурацията около аномерен въглерод, С1 в глюкоза и С2 във фруктоза, определя алфа или бета конфигурацията.

Аномерната група на захарта може да кондензира с алкохол, за да образува α- и β-глюкозидни връзки.

Несмилаемите олигозахариди (OND) имат β конфигурация, която не може да бъде хидролизирана от храносмилателни ензими в червата и слюнката. Те обаче са чувствителни към хидролизата от ензимите на бактериите в дебелото черво.

композиция

Повечето олигозахариди имат между 3 и 10 монозахаридни остатъци. Изключение е инулинът, който е OND, който има много повече от 10 монозахаридни остатъци. Думата остатък се отнася до факта, че когато се образува глюкозидна връзка, между монозахаридите, има елиминиране на водна молекула.

Съставът на олигозахаридите е описан по-нататък в раздела за основните видове олигозахариди.

Характеристика

Най-често срещаните дизахариди като захароза и лактоза са източник на енергия под формата на аденозит трифосфат (АТФ).

Наблюдава се постоянно увеличение на публикуваните научни статии за здравните свойства на ОНД като пребиотици.

Някои от функциите на OND, които са пребиотици, са да насърчават растежа на бактериите от рода Bifidobacteria и да понижават холестерола. ОНД служат като изкуствени подсладители, имат роля при остеопороза и в контрола на захарния диабет 2, насърчават растежа на чревната микрофлора.

В допълнение, на OND са приписани свойства като намаляване на риска от инфекции и диария чрез намаляване на патогенната флора и подобряване на реакцията на имунната система.

Видове

Олигозахаридите могат да бъдат разделени на обикновени и редки олигозахариди. Първите са дизахариди, като захароза и лактоза. Последните имат три или повече монозахаридни остатъци и се срещат най-вече в растенията.

Олигозахаридите, открити в природата, се различават в монозахаридите, които ги съставят.

По този начин се откриват следните олигозахариди: фруктоолигосахариди (FOS), галактоолигозахариди (GOS); лактулоолигозахариди, получени от галактоолигосахариди (LDGOS); ксилоолигозахариди (XOS); арабиноолигозахариди (OSA); получени от морски водорасли (ADMO).

Други олигозахариди включват пектинови киселини (pAOS), металоолигозахариди (MOS), циклодекстрини (CD), изомалто-олигозахариди (IMO) и олигозахариди в човешкото мляко (HMOs).

Друг начин за класифициране на олигозахаридите е да ги разделите на две групи: 1) първични олигозахариди, които се срещат в растенията и се подразделят на два вида на базата на глюкоза и захароза; 2) вторични олигозахариди, които се образуват от първични олигозахариди.

Първичните олигозахариди са тези, които се синтезират от моно- или олигозахарид и донор на гликозил чрез гликозилтрансфераза. Пример, захароза.

Вторичните олигозахариди са тези, образувани in vivo или in vitro чрез хидролиза на големи олигозахариди, полизахариди, гликопротеини и гликолипиди.

дизахариди

Най-разпространеният дизахарид в растенията е захарозата, съставена от глюкоза и фруктоза. Систематичното му наименование е O - α -D-глюкопиранозил- (1-2) - β -D- фруктофуранозид. Тъй като С1 в глюкозата и С2 във фруктозата участват в гликозидното свързване, захарозата не е редуцираща захар.

Лактозата се състои от галактоза и глюкоза и се намира само в млякото. Концентрацията му варира от 0 до 7% в зависимост от вида бозайник. Систематичното наименование на лактозата O - β -D-галактопиранозил- (1-4) -D-глюкопираноза.

Основни олигозахариди

Фруктоолигозахариди (FOS)

Терминът фруктоолигозахарид често се използва за 1 ^F (1-β-Dfructofuranosyl) _n -захароза, където n е 2 до 10 фруктозни единици. Например, две фруктозни единици образуват 1-коз; три единици образуват 1-нистоза; и четири единици образуват 1-фруктофуранозил-нистоза.

FOS са разтворими и леко сладки влакна, образуват гелове, проявяват резистентност към ензими, участващи в храносмилането, като алфа-амилаза, сукраза и малтаза. Те присъстват в зърнени храни, плодове и зеленчуци. Те също могат да бъдат извлечени от различни източници чрез ензимни реакции.

Сред ползите за здравето са превенцията на чревните и дихателните пътища, повишават реакцията на имунната система, стимулират растежа на видовете лактобацили и бифидобактерии и увеличават усвояването на минералите.

Галактоолигозахариди (GOS)

Галактоолигозахаридите също се наричат ​​трансгалактоолигозахариди. Като цяло GOS молекулите могат да бъдат представени като: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Където Gal е галактоза и n е β -1,4 връзка, която се присъединява към галактозните остатъци. Освен това, формулата показва, че β-галактозидазите синтезират и други връзки: β - (1-3) и β - (1-6).

GOS се произвеждат от лактоза чрез трансгалактозилиране, катализирано от β-галактозидази. Млякото от бозайници е естествен източник на GOS. GOS насърчават растежа на бифидобактериите.

GOS се произвеждат в търговската мрежа под наименованието Oligomate 55, което е препарат на базата на β-галактозидази от Aspergillus oryzae и Streptoccoccus thermophilus. Съдържа 36% три, тетра-, пента- и хекса-галакто-олигозахариди, 16% от дизахаридите галактозил-глюкоза и галактозил-галактоза, 38% монозахариди и 10% лактоза.

Въпреки че съставът на GOS, произведени в търговската мрежа, може да варира в зависимост от произхода на β-галактозидазата, която използват. Компаниите FrieslandCampina и Nissin Sugar използват съответно ензимите от Bacillus cirlans и Cryptococcus laurentii.

Сред предимствата на консумацията на GOS са пренареждането на чревната флора, регулирането на чревната имунна система и укрепването на чревната бариера.

Олигозахаридите лактулоза, тагатоза и лактобионова киселина също могат да бъдат получени от лактоза, като се използват оксидоредуктази.

Ксилоолигозахариди (XOS)

XOS са съставени от ксилозни единици, свързани с β - (1-4) връзки. Полимеризира между два и десет монозахариди. Някои XOS могат да имат арабинозилни, ацетилови или глюкуронилови мотиви.

XOS се произвеждат ензимно чрез хидролиза на ксилан от брезова кора, овес, ядка или неядлива част от царевица. XOS се използват главно в Япония, под одобрението на FOSHU (Храни за специфична здравословна употреба).

Ферулоиловите ксилоолигозахариди или олигозахариди присъстват в пшеничния хляб, ечемичната обвивка, бадемовите черупки, бамбука и ядката, неядлива част от царевицата. XOS може да бъде извлечен чрез ензимно разграждане на ксилан.

Тези олигозахариди имат свойството да намаляват общия холестерол при пациенти със захарен диабет тип 2, рак на дебелото черво. Те са бифидогенни.

Арабиноолигозахариди (OSA)

OSA се получава чрез хидролиза на арабинов полизахарид, който има α - (1-3) и α- (1-5) връзки на L-арабинофураноза. Арабинозата присъства в арабинан, арабиногалактани или арабино ксилан, които са компоненти на растителната клетъчна стена. Видът на AOS връзката зависи от източника.

OSA намалява възпалението при пациенти с улцерозен колит, също така стимулира растежа на Bifidobacterium и Lactobacillus.

Изомалто-олигозахариди (IMO)

Структурата на IMO се състои от гликозилови остатъци, свързани с малтоза или изомалтоза чрез α - (1-6) връзки, като най-разпространените са рафиноза и стахиоза.

IMO се произвежда в индустрията под името Isomalto-900, което се състои от инкубиране на α-амилаза, пулаланаза и α-глюкозидаза с царевично нишесте. Основните олигозахариди в получената смес са изомалтоза (Glu α -1-6 Glu), изомалтотриоза (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) и паноза (Glu α -1-6 Glu α -1-4 Glu).

Сред ползите за здравето е намаляването на азотните продукти. Те имат антидиабетичен ефект. Те подобряват липидния метаболизъм.

Приложения на пребиотици при рак на дебелото черво

Смята се, че 15% от факторите, които влияят на появата на това заболяване, са свързани с начина на живот. Един от тези фактори е диетата, известно е, че месото и алкохолът увеличават риска от появата на това заболяване, докато диетата, богата на фибри и мляко, го намалява.

Доказано е, че има тясна връзка между метаболитните активности на чревните бактерии и образуването на тумори. Рационалното използване на пребиотиците се основава на наблюдението, че бифидобактериите и лактобацилите не произвеждат канцерогенни съединения.

Има много изследвания върху животински модели и много малко при хора. При хора, подобно на животински модели, беше показано, че консумацията на пребиотици води до значително намаляване на клетките на дебелото черво и генотоксичността и повишава функцията на чревната бариера.

Приложения на пребиотици при възпалителни заболявания на червата

Възпалителното заболяване на червата се характеризира с неконтролирано възпаление на стомашно-чревния тракт. Има две свързани състояния, а именно: болест на Крон и улцерозен колит.

С помощта на животински модели на улцерозен колитит е показано използването на широкоспектърни антибиотици, които предотвратяват развитието на болестта. Важно е да се подчертае, че микробиотата на здрави индивиди е различна от тази с възпалително заболяване на червата.

Поради това има особен интерес от използването на пребиотици за намаляване на възпалителното състояние. Проучвания, проведени на животински модели, показват, че консумацията на FOS и инулин значително намалява провъзпалителните имунни маркери на животни.

Олигозахариди в гликопротеини

Протеини в кръвната плазма, много млечни и яйчни протеини, муцини, компоненти на съединителната тъкан, някои хормони, интегрални протеини на плазмената мембрана и много ензими са гликопротеините (GP). Като цяло, олигозахаридът в личните лекари има средно 15 монозахаридни единици.

Олигозахаридите се свързват към протеините чрез N-глюкозидни или О-гликозидни връзки. N-глюкозидната връзка се състои в образуването на ковалентна връзка между N-ацетил-глюкозамин (GlcNAc) и азота на амидна група на аминокиселинния остатък аспарагин (Asn), който обикновено се намира като Asn-X- Ser или Asn-X-Thr.

Гликозилирането на протеини, свързването на олигозахаридите с протеина, се извършва едновременно с биосинтезата на протеина. Точните етапи на този процес варират в зависимост от идентичността на гликопротеините, но всички N-свързани олигозахариди имат общ пентапептид със структурата: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂.

О -гликозидният съюз се състои от съединението на дизахарида β -галактозил- (1-3) - α-N -ацетилгалактозамин с ОН групата на серин (Ser) или треонин (Thr). О-свързаните олигозахариди варират по размер, например те могат да достигнат до 1000 дизахаридни единици в протеогликани.

Роля на олигозахариди в гликопротеините

Въглехидратният компонент в личните лекари регулира множество процеси. Например при взаимодействието между сперматозоидите и яйцеклетката по време на оплождането. Зрелата яйцеклетка е заобиколена от извънклетъчен слой, наречен zona pellucida (ZP). Рецепторът на повърхността на спермата разпознава олигозахариди, прикрепени към ZP, което е личен лекар.

Взаимодействието на рецептора на спермата с ZP олигозахаридите води до освобождаване на протеази и хиалуронидази. Тези ензими разтварят ZP. По този начин спермата може да проникне в яйцеклетката.

Втори пример са олигозахаридите като антигенни детерминанти. Антигените на кръвната група АВО са гликопротеинови олигозахариди и гликолипиди на повърхността на клетките на индивида. Индивиди с клетки тип А имат антигени на клетъчната си повърхност и те носят анти-В антитела в кръвта си.

Индивиди с клетки от тип В носят В антигени и носят анти-А антитела. Индивиди с тип AB клетки имат А и В антигени и нямат анти-А или анти-В антитела.

Лицата от тип О имат клетки, които не притежават никакъв антиген, и имат анти-А и анти-В антитела. Тази информация е ключова за извършване на кръвопреливане.

Препратки

1. Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Олигозахариди: благодат от бюрото на природата. AMB Express, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5.
2. Eggleston, G., Côté, GL 2003. Олигозахариди в храните и селското стопанство. Американско химическо дружество, Вашингтон.
3. Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Метаболизъм на олигозахариди и нишесте в лактобацили: преглед. Граници в микробиологията, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
4. Kim, SK 2011. Хитин, хитозан, олигозахариди и техните производни биологични активности и приложения. CRC Press, Бока Ратон.
5. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. Наръчник на CRC за олигозахариди: том III: по-високи олигозахариди. CRC Press, Бока Ратон.
6. Moreno, FJ, Sanz, ML Хранителни олигозахариди: производство, анализ и биоактивност. Уили, Чичестър.
7. Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Несмилаеми олигозахариди: преглед. Въглехидратни полимери, 68, 587–597.
8. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Принципи на биохимията на Lehninger. WH Freeman, Ню Йорк.
9. Oliveira, DL, Wilbey, A., Grandison. AS, Росейро, LB Млечни олигозахариди: преглед. International Journal of Dairy Technology, 68, 305–321.
10. Rastall, RA 2010. Функционални олигозахариди: приложение и производство. Годишен преглед на науката и технологиите за храните, 1, 305–339.
11. Sinnott, ML 2007. Структура и механизъм на въглехидрати и биохимия. Кралско химическо дружество, Кеймбридж.
12. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Въглехидрати: основните молекули на живота. Elsevier, Амстердам.
13. Томасик, П. 2004. Химични и функционални свойства на хранителните захариди. CRC Press, Бока Ратон.
14. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Основи на биохимията - живот на молекулярно ниво. Уили, Хобокен.