ПРОПИЛЕН ГЛИКОЛ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ И ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

На пропилей гликол е алкохол, имащ от химична формула C ₃ H ₈ O ₂ или СН ₃ CHOHCH ₂ ОН. Състои се от безцветна, без мирис, вискозна течност, подобна на сироп. Има голяма разтворимост във вода, което му придава свойството да е хигроскопично и овлажняващо.

Освен това пропиленгликолът е относително стабилно и химически инертно съединение, което позволи използването му като разредител при интравенозно приложение на множество лекарства и при локално и орално лечение на различни заболявания, например ихтиоза.

Структурна формула на пропилен гликол. Източник: Ю

Структурната му формула е показана по-горе, което позволява ясен поглед върху това как трябва да бъде неговата молекула. Обърнете внимание, че той има две хидроксилни групи на съседни въглеродни емисии и че въглеродният му скелет се получава от въглеводородния пропан; тоест има три въглеродни атома.

Други имена на този алкохол са 1,2-пропандиол (който препоръчва IUPAC) и 1,2-дихидроксипропан, с изключение на някои не толкова разпространени.

Пропилен гликолът се използва индустриално при производството на различни храни и напитки, изпълнявайки функциите на овлажнител, стабилизатор, антиоксидант, антимикробно средство, усилващо действието на други добавки и др.

В индустриалната област той има многобройни приложения, наред с други: антифриз, разтворител, производство на смоли и пластмаси, полиестерни тъкани, оцветители и багрила.

Въпреки че се счита за безопасно съединение, при определени условия може да бъде токсичен и вреден за здравето, което може да доведе до спиране на сърцето. Той обаче е по-екологичен в сравнение с етиленгликол, замествайки последния като антифриз за автомобили.

Структура на пропилен гликол

Молекула на пропилен гликол. Източник: Karlhahn

На първото изображение е показана структурната формула на пропилен гликол; По-горе вместо това имате нейната молекулярна структура, представена от модел на сфери и пръти. Червените сфери съответстват на кислородните атоми на двете ОН групи.

Всички връзки, които могат да се наблюдават в структурата, имат способността да се въртят по собствената си ос, което дава гъвкавост на молекулата; и от своя страна се отразява на техните вибрационни режими.

От гледна точка на техните междумолекулни взаимодействия, благодарение на двете ОН толкова близо една до друга, те позволяват на пропилен гликол да образуват различни водородни връзки. В резултат на тези мостове този алкохол проявява точка на кипене по-висока от тази на водата (187,6ºC), въпреки че е по-тежък.

Стереоизомери

Стереоизомери на пропилен гликол. Източник: Ю

В молекулна структура, въглеродният атом в центъра (С ₂) е асиметричен, тъй като тя има четири различни заместители: ОН, Н, CH ₃ и СН ₂ ОН.

На изображението по-горе можете да видите и горното. Вляво е структурната формула, а отдясно двата стереоизомера на пропилен гликол:

Обърнете внимание, че споменатата двойка стереоизомери са огледални изображения, тоест те не могат да се наслагват; и следователно, те са енантиомери.

Ако стереоизомерът на крайната дясна част (с конфигурация R) е „обърнат“, той ще има същата формула като неговия партньор (от конфигурация S); с разликата, че вашият H атом ще посочи от равнината, към четеца, а не зад равнината.

Имоти

Химически имена

-Пропилен гликол или α-пропиленгликол

-1,2-пропандиол (предпочитан от IUPAC)

-1,2-дихидроксипропан

-Methylethylglycol.

Молекулно тегло

76.095 g / mol

Точка на топене

-60 ° С.

Точка на кипене

187,6 ° C.

точка на запалване

-104 ° С.

-99 ºC (затворена чаша).

Разтворимост във вода

10 ⁶ mg / L при 20 ° С; тоест, практически смесима във всякаква пропорция.

Разтворимост в органични течности

Разтворим в етанол, ацетон и ацетон. Освен с вода, той се смесва и с ацетон и хлороформ. Разтворим в етер.

плътност

1,0361 g / cm ³ при 20 ° C.

Плътност на парата

2.62 (във връзка с въздуха, взет като 1).

Парно налягане

0,13 mmHg при 25 ° C.

стабилност

При ниски температури е стабилен в плътно затворени контейнери. Но в отворени контейнери и при високи температури има тенденция да се окислява, произвеждайки пропионалдехид, млечна киселина, пирувинова киселина и оцетна киселина.

Пропилен гликол е химически стабилен, когато се смесва с 95% етанол, глицин или вода.

вискозитет

0,581 cПойс при 20 ° C.

Топлина на горене

431 kcal / mol.

Топлина от изпаряване

168,6 cal / g (в точка на кипене).

Специфична топлина

0,590 cal / g при 20 ° C.

Топлина на образуване

-116,1 kcal / mol при 25 ° C.

Рефракционен индекс

1,431 - 1,433 при 20 ° С.

рКа

14,9 при 25 ° С.

синтез

От пропиленов оксид

В индустриален план пропилен гликолът се произвежда от пропиленов оксид (който е епоксид). Някои производители не използват катализатори по този метод и провеждат реакцията при високи температури, между 200 и 220 ° С.

Други производители, от друга страна, използват метали като катализатори, а използваните температури са малко по-ниски от предходните, между 150ºC и 180ºC, с наличието на йонообменна смола и малки количества сярна киселина или алкали.

Реакцията е показана в следното химично уравнение, където практически въглеродът в горната върха на триъгълника се хидратира в кисела среда:

Синтез на пропилен гликол от пропиленов оксид. Източник: Ю

Крайният продукт съдържа 20% пропилен гликол и може допълнително да бъде пречистен до 99,5%.

От глицерол

Синтезът на пропилен гликол може също да се извърши от глицерол, като се използват катализатори; като катализатора Raney Ni.

Глицеролът има три ОН групи, така че трябва да се отървете от една, в същото време, че се нуждаете от водород, за да позволи тази трансформация и водата се отделя в реакция на хидрогенолиза.

Рискове

Въпреки че употребата на пропилен гликол в храната се счита за безопасна от Американската агенция по храните и лекарствата (1982), има съобщения за неблагоприятни ефекти. Сред тях са наблюдавани хиперосмолалност, хемолиза, сърдечна аритмия и млечна ацидоза.

15-месечно момче, което е получило големи дози витамин С, суспендирано в пропилен гликол, е имало епизоди на неотговорност към стимулация, тахипнея, тахикардия, диафореза и хипогликемия.

Съобщава се за наличие на атаки, свързани с приема на витамин D, използвайки пропилен гликол като средство за приложение. Също така се съобщава за състояние на хиперосмолалност при малки деца, които са консумирали мултивитамини, съдържащи пропиленгликол.

При възрастни интравенозното приложение на големи дози пропилен гликол може да причини бъбречна недостатъчност и чернодробна дисфункция. Освен това токсичните ефекти включват хиперосмолалитет, метаболитна ацидоза (лактатна ацидоза) и септичен синдром.

Бързото венозно инжектиране на лекарства, съдържащи пропилен гликол, е свързано с нервна депресия, хипотония, инсулт, аритмия, безсъзнание и евентуално спиране на сърцето.

СЗО (1974 г.) препоръчва максимална доза пропилен гликол от 25 м / кг / ден в храната. Някои изследвания откриват токсични ефекти на пропилен гликол, когато неговата серумна концентрация надвишава 25 mg / dL.

Приложения

-Doctors

Разредител в лекарства

Някои препарати с изкуствена сълза, като Systane, използват пропилен гликол като съставка.

Използва се като разредител за интравенозно приложение на множество лекарства, включително: диазепам, дигоксин, лоразепам, феритоин, етомидат, нитроглицерин, натриев фенобарбитал и др.

Пропилен гликолът е използван в препарати за дезинфекция на ръце на алкохолна основа, с хидратиращо действие за предотвратяване на сухи ръце.

Хигроскопичен агент

Пропилен гликол се добавя към дихателните инхалатори, за да се намали вискозитетът на бронхиалните секрети, както е при астматичната болест.

антисептичен

Използва се като антисептик с действие, подобно на етанол; но е малко по-малко ефективен от етанола. Локалното приложение на пропилен гликол при водно разреждане 40-60%.

Лечение на ихтиоза

Използва се при лечение на пациенти с ихтиоза, свързана с Х хромозомата и с ихтиоза вулгарис. Тези заболявания се характеризират с процес на кожни петна и люспи.

Пропилен гликол и други безалкохолни гелове причиняват увеличаване на кератолитичното действие на салицилова киселина. Тази комбинация от химични съединения може да бъде полезна при лечението на ихтиоза.

Други

Мехлемът, чийто състав е 70% пропилен гликол, се използва с добри резултати при лечението на оток на роговицата.

-Промишлени

В храната

Пропилен гликолът е много полезен овлажнител в храните. В допълнение, той действа като консервант, който може да действа върху патогени. Освен това е слабо реактивно съединение, така че не реагира с други компоненти на храната.

-Хигроскопичността му осигурява усвояването на вода и други вещества в оптимални условия. По този начин се поддържа контрол на влажността на храната, за да се избегне тяхното изсушаване и ускоряване на тяхното разграждане.

-Той е антиоксидант, който удължава полуживота на храната, предпазвайки я от щетите, които кислородът може да причини в нея.

-Ти действа чрез разтваряне на други добавки, които могат да присъстват в хранителната обработка, като: оцветители, ароматизатори и антиоксиданти.

-Използва се при приготвянето на течни подсладители, кремообразни сладоледи, разбито мляко и др.

антифриз

Той изпълнява функция, подобна на етилен гликол. Но използването на пропилен гликол е предпочетено поради ниската му токсичност. Етилен гликол може да образува кристали на калциев оксалат, които могат да увредят сърцето, белите дробове и бъбреците.

Пропилен гликолът е в състояние да блокира образуването на ледени кристали, предотвратявайки замръзването. В допълнение, той понижава точката на замръзване на водата, затруднявайки появата й. Използва се и при изрязването на самолетни крила.

Козметика и продукти за лична хигиена

Използва се за поддържане на влагата на косата. В допълнение, той помага за омекотяване на кожата и косата и контролира растежа на бактериите.

Пропилен гликол се използва при производството на множество продукти за лична хигиена, като: дезодоранти, слънцезащитни кремове, кремове за лице, лосиони за тяло и помощни вещества за стабилизиране на пяната, използвана в крем за бръснене.

Използва се и като овлажнител за предотвратяване на суха кожа и ръце.

Други

Пропилен гликол се използва при производството на лепила, уплътнители и покрития.

Използва се в течни течности за пренос на топлина и в хидравлични и спирачни течности. Освен това се използва при потискане на прах; в оцветители и оцветители: смазочни материали, дехидратация на природен газ, пластификатори, ПАВ и восъци.

Използва се в текстилната промишленост за производството на полиестерни влакна. Използва се в бои и покрития за защита на елементите; като разтворител в печатащите мастила и при производството на адаптивни пластмаси.

-Допълнителни приложения

Американските военни го използват за производство на дим, който служи като завеса или параван, за да скрие движението на войските по бойното поле.

Използва се и в мащабни модели на влакове и кораби, за да симулира излъчването на дим чрез малки нагреватели.

Пропилен гликол, заедно с глицерол, се използва в касети с течни цигари, които намаляват токсичните ефекти от използването на конвенционални цигари.

Препратки

1. Wikipedia. (2019). Пропиленгликол. Възстановено от: en.wikipedia.org
2. PubChem. (2019). Пропиленгликол. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Химическата компания Dow. (2019). Пропиленови гликоли за промишлени приложения. Възстановена от: dow.com
4. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10 ^-то издание.) Wiley Plus.
5. Lim, TY, Poole, RL и Pagelen, NM (2014). Токсичност на пропилен гликол при деца. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
6. Мандл Елиза. (02 март 2018 г.). Пропилен гликол в храната: безопасна ли е тази добавка? Възстановени от: heatline.com
7. Зелена Каролин. (26 септември 2017 г.). Използването на пропилен гликол в ежедневието. Възстановена от: bizfluent.com